6-amino-N-(prop-2-ynyl)hexanamide | 916816-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-amino-N-(prop-2-ynyl)hexanamide
• 英文别名: 6-amino-N-prop-2-ynylhexanamide
• CAS: 916816-77-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: APWGVLZHZCMJES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-N-(prop-2-ynyl)hexanamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 SN-38 6-oxo-6-(prop-2-ynylamino)hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从新型聚恶唑啉修饰的树枝状聚合物中控释SN-38，可消退肿瘤并改善胃肠道耐受性

  摘要：

  伊立替康在临床上用于治疗大肠癌。但是，其实用性受到狭窄的治疗指数的限制。我们描述了使用已经用聚恶唑啉进行部分修饰的5 l-赖氨酸树状大分子作为药物递送载体来改善SN-38（伊立替康的活性代谢物）的治疗指数的用途。通过将SN-38与树状聚合物结合我们尝试使用不同的接头技术来改变药物的释放速率，以产生多种药代动力学特征。使用小鼠SW620异种移植模型测试了三种血浆释放半衰期分别为2.5 h，21 h和72 h的缀合物的功效和毒性。在该模型中，血浆释放半衰期为21小时的接头在血液中实现了SN-38持续暴露，高于目标浓度。控制药物从接头释放的速率，以及延长树枝状聚合物的循环，可以施用有效剂量的SN-38，从而实现SW620肿瘤的显着消退。具有2.5和72小时的缀合物释放半衰期没有达到抗肿瘤作用。临床使用的前药伊立替康的腹膜内给药可产生较高的初始浓度和局部浓度的SN-38，与胃肠道毒性有关。施用21

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2016.12.034
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸 在 哌啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-amino-N-(prop-2-ynyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Photocleavable Biotinylated-Dopamine with Polyethyleneoxy Photocleavable Linkers

  摘要：

  Previously, we reported the synthesis of a biotin dopamine conjugate (Btn-DA) with a photocleavable 8-quinolinyl benzenesulfonate (QB) linker for the isolation of an intact complex of DA and anti-DA antibody (IgG(1)) (DA-IgG(1) complex). In this work, we synthesized a photocleavable Btn-DA conjugate with a polyethyleneoxy linker to improve the complexation efficiency and the recovery yields of DA-IgG(1) complex. The results of QCM, ELISA, and Western blot analyses indicate that the introduction of polyethyleneoxy linkers improved the efficiency of DA-IgG(1) complexation.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)124

文献信息

• Cofactor Analogues as Active Site Probes in Lysine Acetyltransferases
  作者：Roman P. Simon、Tobias Rumpf、Vaida Linkuviene、Daumantas Matulis、Asifa Akhtar、Manfred Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01887

  日期：2019.3.14

  thereby providing a dynamic control mechanism of protein function. Because of their major involvement in cell development and homeostasis, small-molecule modulators of KAT activity are urgently needed to assess their therapeutic potential and for probing their underlying biology. Recent advances in the field suggest that targeting the cofactor binding site represents a promising strategy for identifying

  赖氨酸乙酰基转移酶（KATs，也称为组蛋白乙酰基转移酶，HATs）通过使用辅因子乙酰辅酶A（AcCoA）催化底物赖氨酸残基的乙酰化，从而提供了蛋白质功能的动态控制机制。由于它们主要参与细胞发育和体内平衡，因此迫切需要KAT活性的小分子调节剂来评估其治疗潜力并探究其潜在生物学特性。该领域的最新进展表明，靶向辅因子结合位点代表了鉴定有效和选择性配体的有前途的策略。在这里，我们介绍两种基于功能性辅因子的化学探针的合成及其在广泛适用的测定平台中作为机械工具的用途。
• PHOTOCLEAVABLE LINKER METHODS AND COMPOSITIONS
  申请人：Chen James K.

  公开号：US20100022761A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Bifunctional linkers are provided that comprise a photocleavable moiety flanked by two different amine reactive moieties. In some embodiments the photocleavable moiety is a dimethoxynitrobenzyl moiety. In other embodiments the photocleavable moiety is 8-bromo-7-hydroxyquinoline. In other embodiments the photocleavable moiety is nitrodibenzofuran. In other embodiments the photocleavable moiety is 6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl. The linkers find use in synthetic methods, including the generation of photocleavable oligonucleotides, e.g. caged morpholinos.

  提供了双官能团连接剂，其包含一个光解离基团，两侧分别为两种不同的胺反应性官能团。在某些实施例中，光解离基团是二甲氧基硝基苯基基团。在其他实施例中，光解离基团是8-溴-7-羟基喹啉。在其他实施例中，光解离基团是硝基二苯并呋喃。在其他实施例中，光解离基团是6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基。这些连接剂可用于合成方法，包括生成光解离寡核苷酸，例如被笼罩的形态诱导物。
• Photocleavable Linker Methods and Compositions
  申请人：Chen James K.

  公开号：US20110178281A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Bifunctional linkers are provided that comprise a photocleavable moiety flanked by two different amine reactive moieties. In some embodiments the photocleavable moiety is a dimethoxynitrobenzyl moiety. In other embodiments the photocleavable moiety is 8-bromo-7-hydroxyquinoline. In other embodiments the photocleavable moiety is nitrodibenzofuran. In other embodiments the photocleavable moiety is 6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl. The linkers find use in synthetic methods, including the generation of photocleavable oligonucleotides, e.g. caged morpholinos.

  提供了双功能连接剂，其包括一个光解性基团，其两侧分别为两种不同的胺反应性基团。在某些实施例中，光解性基团是二甲氧基硝基苯基团。在其他实施例中，光解性基团是8-溴-7-羟基喹啉。在其他实施例中，光解性基团是硝基二苯并呋喃。在其他实施例中，光解性基团是6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基。这些连接剂在合成方法中发挥作用，包括光解性寡核苷酸的生成，例如笼罩型Morpholinos。
• US7923562B2
  申请人：——

  公开号：US7923562B2

  公开（公告）日：2011-04-12
• Tumour regression and improved gastrointestinal tolerability from controlled release of SN-38 from novel polyoxazoline-modified dendrimers
  作者：Richard M. England、Jennifer I. Hare、Jennifer Barnes、Joanne Wilson、Aaron Smith、Nicole Strittmatter、Paul D. Kemmitt、Michael J. Waring、Simon T. Barry、Cameron Alexander、Marianne B. Ashford

  DOI：10.1016/j.jconrel.2016.12.034

  日期：2017.2

  metabolite of irinotecan. By conjugating SN-38 to the dendrimer via different linker technologies we sought to vary the release rate of the drug to generate diverse pharmacokinetic profiles. Three conjugates with plasma release half-lives of 2.5 h, 21 h, and 72 h were tested for efficacy and toxicity using a mouse SW620 xenograft model. In this model, the linker with a plasma release half-life of 21 h achieved

  伊立替康在临床上用于治疗大肠癌。但是，其实用性受到狭窄的治疗指数的限制。我们描述了使用已经用聚恶唑啉进行部分修饰的5 l-赖氨酸树状大分子作为药物递送载体来改善SN-38（伊立替康的活性代谢物）的治疗指数的用途。通过将SN-38与树状聚合物结合我们尝试使用不同的接头技术来改变药物的释放速率，以产生多种药代动力学特征。使用小鼠SW620异种移植模型测试了三种血浆释放半衰期分别为2.5 h，21 h和72 h的缀合物的功效和毒性。在该模型中，血浆释放半衰期为21小时的接头在血液中实现了SN-38持续暴露，高于目标浓度。控制药物从接头释放的速率，以及延长树枝状聚合物的循环，可以施用有效剂量的SN-38，从而实现SW620肿瘤的显着消退。具有2.5和72小时的缀合物释放半衰期没有达到抗肿瘤作用。临床使用的前药伊立替康的腹膜内给药可产生较高的初始浓度和局部浓度的SN-38，与胃肠道毒性有关。施用21