3-acetyl-4-methyl-2-phenylpyrrole | 80224-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-acetyl-4-methyl-2-phenylpyrrole
• 英文别名: 1-(4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone；3-acetyl-4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 80224-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: DVSOJRSUEOHWOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-methyl-2-phenylpyrrole 生成 3-Acetyl-5-bromo-4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  PYRIDYLPYRROLE COMPOUNDS USEFUL AS INTERLEUKIN-AND TNF ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了一种符合以下公式的化合物：1及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和m如权利要求1中定义的。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及在治疗细胞因子介导的疾病和/或细胞粘附分子（CAMs）介导的疾病中使用该化合物的用途和用于该疗法的药物组合物。

  公开号：

  US20020049235A1
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-4-(prop-2-ynylamino)but-3-en-2-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-acetyl-4-methyl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基羟基酸电化学脱羧的亚胺基：吲哚稠合多环化合物的构建

  摘要：

  亚胺基是反应性中间体，可用于构建各种有价值的杂环。在此，通过使用n Bu 4 NBr 作为介体，在无外源氧化剂和无金属条件下完成了用于产生亚胺基自由基的 α-亚氨基-羟基酸的电化学脱羧。所得亚胺基自由基与相邻的（杂）芳烃顺利进行分子内环化，得到一系列吲哚稠合的多环化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc03891e

文献信息

• [3+2] Cycloaddition of Propargylamines and α-Acylketene Dithioacetals: A Synthetic Strategy for Highly Substituted Pyrroles
  作者：Yu-Long Zhao、Chong-Hui Di、Si-Di Liu、Jia Meng、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200375

  日期：2012.12.14

  A new [3+2] cycloaddition strategy for the direct synthesis of highly substituted pyrroles from the readily available α-acylketene dithioacetals (or related substrates) and commercially available propargylamines under mild metal-free conditions has been developed. In this reaction, the acyl group plays a critical role in driving the conjugate addition of propargylamine and further cyclization to give

  已经开发了一种新的[3 + 2]环加成策略，可在无金属的条件下从容易获得的α-酰基乙烯酮二硫缩醛（或相关底物）和可商购的炔丙基胺直接合成高度取代的吡咯。在该反应中，酰基在驱动炔丙基胺的共轭加成以及进一步环化生成吡咯中起关键作用。此外，广泛的应用范围是通过N， methylprop-2通过正式的1,2-酰基迁移[3 + 2]环加成途径制备1,2,3,4-四取代的吡咯（60-70％的收率）所证实的。-yn-1-胺作为仲胺组分。
• Houwing, Hendrik A.; van Leusen, Albert M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1127 - 1132
  作者：Houwing, Hendrik A.、van Leusen, Albert M.

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Propargylic β-Enaminones: Common Intermediates for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Eleonora Filisti

  DOI：10.1021/ol800518j

  日期：2008.7.3

  N-Propargylic beta-enaminones have been used as common intermediates for the synthesis of polysubstituted pyrroles and pyridines. Best results have been obtained using DMSO as solvent. In the presence of CS(2)CO(3) N-propargylic beta-enaminones are cyclized to pyrroles in good to high yields, whereas omitting bases and using CuBr leads to the selective formation of pyridines.
• [3+2] Cycloadditions of α-acyl ketene dithioacetals with propargylamines: pyrrole synthesis in water
  作者：Chuan-Qing Ren、Chong-Hui Di、Yu-Long Zhao、Jing-Ping Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.020

  日期：2013.3

  A series of 2,3,4-trisubstituted and 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles were synthesized via [3+2] cycloaddition of alpha-acyl ketene dithioacetals (or related substrates) with commercially available propargylamines as 1,3-dipoles in water. Most of the reactions can be performed in the absence of an external base. The reaction of secondary amine (N-methylprop-2-yn-1-amine) with alpha-acyl ketene dithioacetals showed different reaction behaviours depending on the addition or absence of an external base. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HOUWING, H. A.;VAN, LEUSEN, A. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 6, 1127-1132
  作者：HOUWING, H. A.、VAN, LEUSEN, A. M.

  DOI：——

  日期：——