2-amino-3-cyano-4,5-dihydrothiophene | 52989-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4,5-dihydrothiophene
• 英文别名: 2-amino-4,5-dihydro-3-thiophenecarbonitrile；5-amino-2,3-dihydrothiophene-4-carbonitrile；2-Amino-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 52989-46-5
• 化学式: C₅H₆N₂S
• mdl: MFCD19203685
• 分子量: 126.182
• InChiKey: FOCRBNWARAKKSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  373.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4,5-dihydrothiophene 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Methyl 2-(4-amino-5,6-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic enaminonitriles. IV. Reaction of ethyl N-(3-cyano-4,5-dihydro-2-thienyl)oxamates with cyanomethylene compounds in the presence of triethylamine.

  摘要：

  N-(3-氰基-4, 5-二氢-2-噻吩基)草氨酸乙酯（Ia）与氰乙酸乙酯或氰乙酸甲酯、α-氰乙酰胺和 1-氰乙酰基吡咯烷在三乙胺存在下反应，生成相应的 2-[4-氨基-5, 6-二氢噻吩并[2, 3-d]嘧啶]乙酸衍生物（IIa-1-IIa-4）。同样，N-[3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢-2-噻吩基]草氨酸乙酯（Ib 或 Ic）可以得到相应的 2-[4-氨基-5, 6-二氢噻吩并[2, 3-d]嘧啶]乙酸衍生物（IIb-1-IIb-4 或 IIc-1-IIc-4）。酸性水解时，IIa-1，2、IIb-1，2 和 IIc-1, 2 转化为 4-氨基-2-甲基-5，6-二氢噻吩并[2，3-d]嘧啶（IIIa-c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1177
• 作为产物：
  描述：

  环硫乙烷 、 丙二腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到2-amino-3-cyano-4,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Wamhoff, Heinrich; Thiemig, Heinz-Albrecht, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 11, p. 4473 - 4485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AS MICROBIOCIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRIDINE UTILISÉS À TITRE DE MICROBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013026900A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Compounds of formula (I) wherein the other substituents R1, R2, R3, and G are as defined in claim 1, and their use as microbiocides.

  式(I)中的化合物，其中其他取代基R1、R2、R3和G的定义如权利要求书中所述，并且它们作为微生物杀菌剂的用途。
• Studies on heterocyclic enaminonitriles. VII. Reactions of 2-amino-3-cyano-4,5-dihydrothiophenes with acetylenic esters.
  作者：HISASHI MATSUNAGA、MIKI SONODA、YUKIHIKO TOMIOKA、MOTOYOSHI YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.34.396

  日期：——

  The reactions of 2-amino-3-cyano-4, 5-dihydrothiophene (Ia) and 2-amino-3-cyano-5-methyl-(or 4-phenyl)-4, 5-dihydrothiophene (Ib or Ic) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) or methyl propiolate in dimethyl sulfoxide (DMSO) or hexamethylphosphoric triamide gave the corresponding dimethyl(or methyl) 2-amino-5-cyano-6, 7-dihydrothiepin-3, 4-dicarboxylate(or 3-carboxylate) (IIa-c or IVa-c). Compounds Ia-c reacted with DMAD in refluxing xylene to give the corresponding dimethyl α-(3-cyano-4, 5-dihydro-2-thienylamino)fumarates (IIIa-c).

  2-amino-3-cyano-4, 5-dihydrothiophene (Ia)和 2-amino-3-cyano-5-methyl-(or 4-phenyl)-4、在二甲基亚砜（DMSO）或六甲基三磷酰胺中，将 2-氨基-5-氰基-6, 7-二氢噻吩（Ib 或 Ic）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）或丙炔酸甲酯反应，可得到相应的 2-氨基-5-氰基-6, 7-二氢噻吩-3, 4-二羧酸盐（或 3-羧酸盐）（IIa-c 或 IVa-c）二甲酯（或甲基）。化合物 Ia-c 与 DMAD 在回流二甲苯中反应，得到相应的 α-(3-氰基-4, 5-二氢-2-噻吩氨基)富马酸二甲酯 (IIIa-c)。
• Synthesis of dihydrothieno[2,3-<i>b</i>]pyridines based on titanium(IV) chloride-mediated michael reactions of 2-amino-4,5-dihydro-3-thiophenecarbonitriles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Hiroshi Maruoka、Motoyoshi Yamazaki、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570410428

  日期：2004.7

  ketones (e.g. methyl vinyl ketone 2 and benzalacetone 3) in the presence of titanium(IV) chloride to give the corresponding Michael adducts 4a-c and 5a-c. Thermal treatment of compounds 4a-c and 5a-c with titanium(IV) chloride caused intramolecular cyclocondensation to yield the corresponding tetrahydrothieno[2,3-b]pyridines 6a-c and 7a-c. Aromatization of 6a-c and 7a-c with potassium tert-butoxide

  在氯化钛（IV）的存在下，2-Arnino-4,5-二氢-3-噻吩甲腈1a-c与α，β-不饱和酮（例如甲基乙烯基酮2和苯并丙酮3）反应，得到相应的迈克尔加合物4a -c和5a-c。用氯化钛（IV）热处理化合物4a-c和5a-c引起分子内环缩合，产生相应的四氢噻吩并[2，3 - b ]吡啶6a-c和7a-c。用叔叔钾对6a-c和7a-c进行芳香化回流的叔丁醇中的叔丁醇平稳进行，得到相应的二氢噻吩并[2，3 - b ]吡啶8a-c和9a-c。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-(1-CYANOCYCLOPROPYL)-PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID ESTERS AMIDES AND NITRILES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS AMIDES ET DE NITRILES D'ACIDE 5-(1-CYANOCYCLOPROPYL)-PYRIDINE-2-CARBOXYLIQUE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2022074214A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  A process for the preparation of compound of formula I is provided: Formula (I) where R1and R2are as defined in the description.

  提供一种制备化合物I的方法：公式（I）其中R1和R2如描述中所定义。
• Maruoka, Hiroshi; Yamagata, Kenji; Yamazaki, Motoyoshi, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 11, p. 2011 - 2023
  作者：Maruoka, Hiroshi、Yamagata, Kenji、Yamazaki, Motoyoshi

  DOI：——

  日期：——