(Z)-ethyl tetradec-2-enoate | 75814-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl tetradec-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-tetradecenoate；ethyl (Z)-tetradec-2-enoate
• CAS: 75814-58-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: JXDGEQAWGZXILF-PFONDFGASA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 二溴乙酸乙酯 在 diethylaminum chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以5%的产率得到(Z)-ethyl tetradec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，宝石-多卤化合物的锌还原产生的二金属化碳二价阴离子的 Wittig 型反应

  摘要：

  在室温下用由二碘甲烷、三甲基铝和过量锌在四氢呋喃中制备的悬浮液处理 R1COR2，以一般（R1，R2=烷基）到良好（R1=烷基，R2=H）产率提供烯烃 R1R2C=CH2。由 CH2Br2-Zn-TiCl4 组成的另一个系统可以更好地进行酮亚甲基化。在二乙基氯化铝和锌的存在下，用三氯乙酸甲酯或二氯乙酸叔丁酯（二溴乙酸乙酯）处理，酮和醛以良好的收率转化为 α-氯 α,β-不饱和酯或 α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1698

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkenylation of Anhydrides with Vinyl Triflates or Halides
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01048

  日期：2019.5.17

  Decarboxylative cross-coupling of aliphatic acid anhydrides with vinyl triflates or halides was accomplished via nickel catalysis. This methodology works well with a broad array of substrates and features abundant functional group tolerance. Notably, our approach addresses the issue of safe and environmental installation of methyl or ethyl group into molecular scaffolds. The method possesses high chemoselectivity

  脂肪族酸酐与乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物的脱羧交叉偶联是通过镍催化实现的。这种方法学适用于各种各样的底物，并且具有丰富的官能团耐受性。值得注意的是，我们的方法解决了将甲基或乙基安全环保地安装到分子支架中的问题。当涉及脂族/芳族混合酸酐时，该方法具有对烷基的高化学选择性。此外，我们的策略可以改变各种酮。
• Syntheses of the Macrocyclic Spermine Alkaloids (±)-Budmunchiamine A - C
  作者：Kasim Popaj、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(20010131)84:1<180::aid-hlca180>3.0.co;2-f

  日期：2001.1.31

  The syntheses of four macrocyclic spermine alkaloids, (±)-budmunchiamine A – C (1a – c) and (±)-budmunchiamine L4 (1), were accomplished by Michael addition of spermine to the α,β-unsaturated esters 3a – d, followed by cyclization of the resulting α,ω-tetraamino esters 4a – d with triethoxyantimony; N-methylation of the amino lactams 6a – c yielded the budmunchiamines A – C (1a – c).

  四种大环精胺生物碱 (±)-budmunchiamine A – C (1a – c) 和 (±)-budmunchiamine L4 (1) 的合成是通过 Michael 将精胺添加到 α,β-不饱和酯 3a – d 中完成的，然后用三乙氧基锑环化所得的 α,ω-四氨基酯 4a-d；氨基内酰胺 6a – c 的 N-甲基化产生 budmunchiamines A – C (1a – c)。
• Synthesis of New Trans Double-Bond Sphingolipid Analogues:  Δ^4,6 and Δ⁶ Ceramides
  作者：Jiong Chun、Guoqing Li、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo0162639

  日期：2002.4.1

  Unsaturation was introduced at Delta(4.6) and Delta(6) of the sphingoid chain of naturally occurring ceramide 1 via a beta-keto sulfoxide (12) and sulfone (18) derived from N-Boe-L-serine methyl ester acetonide (9), affording two novel ceramide analogues, (2S,3R)-2-octanoylamidooetadeca-(4E,6E)-diene-1,3-diol (2) and (2S,3R)-2-octanoylamidooetadec-(6E)-ene-1,3-diol (3). After C-alkylation of 12 with (E)1-bromo-2-tetradecene (8), a trans double bond was installed by elimination of PhS(O)H, providing conjugated dienone oxazolidine 13. Reaction of 18 with 8, followed by desulfonation (AI(Hg)), afforded keto-oxazolidine 20, which bears a (E)-Delta(6) double bond. The syntheses of analogues 2 and 3 from ketones 13 and 20, respectively, were completed by the following sequence of reactions: diastereoselective reduction (NaBH4/CeCl3 or DIBAL-H), hydrolysis of the oxazolidine ring, liberation of the amino group, and installation of the N-amide group.
• Wittig-type Reaction of Dimetallated Carbodianion Species as Produced by Zinc Reduction of<i>gem</i>-Polyhalogen Compounds in the Presence of Lewis Acids
  作者：Kazuhiko Takai、Yuji Hotta、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1698

  日期：1980.6

  Treatment of R1COR2 with a suspension prepared from diiodomethane, trimethylaluminum and excess zinc in tetrahydrofuran at room temperature affords olefins R1R2C=CH2 in fair (R1,R2=alkyl) to good (R1=alkyl, R2=H) yields. The ketone methylenation is better carried with another system consisting of CH2Br2–Zn–TiCl4. Ketones and aldehydes are transformed into α-chloro α,β-unsaturated esters or α,β-unsaturated

  在室温下用由二碘甲烷、三甲基铝和过量锌在四氢呋喃中制备的悬浮液处理 R1COR2，以一般（R1，R2=烷基）到良好（R1=烷基，R2=H）产率提供烯烃 R1R2C=CH2。由 CH2Br2-Zn-TiCl4 组成的另一个系统可以更好地进行酮亚甲基化。在二乙基氯化铝和锌的存在下，用三氯乙酸甲酯或二氯乙酸叔丁酯（二溴乙酸乙酯）处理，酮和醛以良好的收率转化为 α-氯 α,β-不饱和酯或 α,β-不饱和酯。