3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole | 18159-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole
• CAS: 18159-32-5
• 化学式: C₈H₁₃N
• mdl: MFCD18449589
• 分子量: 123.198
• InChiKey: IEWMLMIWOUFWAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole 在 palladium on activated charcoal 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 7-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-（环己二叉基）胺合成吲哚，二氢吲哚，喹啉和四氢喹啉的新颖途径

  摘要：

  通过一系列反应，环己酮已被转化为多种具有不同氧化水平的双环氮杂杂环，这些反应包括：（a）酰亚胺化，（b）用N，N-二甲硅烷基保护的ω-溴胺进行α-烷基化，（c）酰亚胺化，（d ）所得双环亚胺的α-氯化和（e）脱氯化氢和/或脱氢。的反应条件适当选择选择性地导致所述反应的吲哚，7- chloroindoles，7- chloroindolines，4,5,6,7- tetrahydroindoles，8-氯-1,2,3,4-四氢喹啉，8-氯喹啉或喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00046-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)ethylamine 在 盐酸 作用下， 生成 3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  Sokolov, V. V.; Potekhin, A. A.; Ovchinnikova, I. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 4, p. 582 - 589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS IN THE FIELD OF THE ERYTHRINA ALKALOIDS: PART II. APPROACHES TO THE RING SYSTEM OF β-ERYTHROIDINE
  作者：B. Belleau

  DOI：10.1139/v57-095

  日期：1957.7.1

  The newly developed method for the elaboration of the ring system of the aromatic class of Erylhrina alkaloids has been successfully extended to the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroerythrinane (VI), a non-aromatic analogue. The key step in this synthesis involves ring closure of ketoamide (IV) itself, obtained from hexahydroindole and cyclohexenylacetic acid. Attempts to further extend this sequence

  新开发的用于合成 Eryhrina 生物碱芳香类环系的方法已成功扩展到 1,2,3,4-四氢赤藓烷 (VI)，一种非芳香类似物的合成。该合成中的关键步骤涉及从六氢吲哚和环己烯基乙酸中获得的酮酰胺 (IV) 本身的闭环。尝试将该顺序进一步扩展到使用 2H-5,6-二氢吡喃乙酸作为起始材料在后者的制备阶段遇到了失败。对图 III 所示的一种新的且不相关的逐步方法进行了研究，但在最终步骤中失败了。还简要描述了其他不成功的方法。
• Photochemical Rearrangement of Oxaziridines and Nitrones in the Hexahydroindole Series: A Convenient Synthetic Route to 1-Azabicyclo[5.2.0]nonan-2-ones as Novel RGD Mimetics
  作者：Erika Bourguet、Jean-Louis Baneres、Jean-Pierre Girard、Joseph Parello、Jean-Pierre Vidal、Xavier Lusinchi、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1021/ol016184j

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] Photolysis of oxaziridines a or nitrones b provides a convenient synthetic route to fused bicyclic lactams c adequately substituted on both cycles A and B as scaffolds for mimicking conformationally constrained beta-turn peptides as in the tripeptide RGD signaling motif of fibronectin.

  [反应：参见文本]恶唑烷a或亚硝基b的光解提供了一条简便的合成路线，以合成在环A和B上均被取代的稠合双环内酰胺c，作为模仿纤连蛋白三肽RGD信号转导基序的构象受限的β-转角肽的支架。 。
• Syntheses of 14,15,16,17-Tetrahydroerythrinane^1,2
  作者：V. Boekelheide、Marcel Müller、J. Jack、T. T. Grossnickle、M. Chang

  DOI：10.1021/ja01524a035

  日期：1959.8
• Mondon, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1461,1469
  作者：Mondon

  DOI：——

  日期：——
• Shatzmiller, Shimon; Shalom, Eytan, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 897 - 905
  作者：Shatzmiller, Shimon、Shalom, Eytan

  DOI：——

  日期：——