3-amino-4-cyan-5-methylthio-1-phenyl-pyrrol-2-carbonsaeureethylester | 59021-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-amino-4-cyan-5-methylthio-1-phenyl-pyrrol-2-carbonsaeureethylester
• 英文别名: 3-amino-4-cyano-5-methylsulfanyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-amino-4-cyano-5-methylsulfanyl-1-phenylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 59021-53-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 301.369
• InChiKey: KBWMIEWKGSBTRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 3-amino-4-cyan-5-methylthio-1-phenyl-pyrrol-2-carbonsaeureethylester 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到9-amino-1-methylsulfanyl-2-phenyl-2,5,6,8-tetrahydro-7-thia-2,4-diaza-cyclopenta[b]naphthalene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的 4-氮杂异吲哚的合成——新的他克林类似物

  摘要：

  3-氨基-4-氰基吡咯与一系列环酮的区域选择性弗里德兰德反应使首次报道的取代4-氮杂异吲哚合成成为可能。在结构上，这一类新化合物代表了首次报道的 4-氮杂异吲哚他克林类似物。提出了形成已报道的4-氮杂异吲哚的反应机理。关键词：4-氮杂异吲哚，他克林，弗里德兰德反应，吡咯，机理。

  DOI：

  10.1139/v06-180
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-methylthio-3-phenylaminoacrylonitrile 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到3-amino-4-cyan-5-methylthio-1-phenyl-pyrrol-2-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese von 3-Amino-pyrrolen durch Thorpe-Ziegler-Cyclisierung

  摘要：

  N-Aryl and alkylaminomethylene cyanacetic acid derivatives 1 react with alpha-halogencarbonyl compounds 2 in the presence of potassium carbonate/sodium ethoxide to yield the substituted 3-amino-pyrroles 6. Using the same principle of cyclization pyrrole derivatives 6 can also be obtained by reaction of beta-chloro- and beta-alkoxymethylenemalononitriles 4 with beta-aminocarbonyl compounds 5. From the malononitrile derivatives 1 containing the methylthio group in the beta-position, and alpha-halogen ketones 7, the 2-dicyanomethylene oxazolines 8 arise which undergo alkoholysis by treatment with sodium alkoxide to form the 3-amino-5-alkoxy-pyrrole derivatives 9.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340608

文献信息

• Zur Synthese von 3-Amino-pyrrolen durch Thorpe-Ziegler-Cyclisierung
  作者：K. Gewald、H. Sch�fer、P. Bellmann、U. Hain

  DOI：10.1002/prac.19923340608

  日期：——

  N-Aryl and alkylaminomethylene cyanacetic acid derivatives 1 react with alpha-halogencarbonyl compounds 2 in the presence of potassium carbonate/sodium ethoxide to yield the substituted 3-amino-pyrroles 6. Using the same principle of cyclization pyrrole derivatives 6 can also be obtained by reaction of beta-chloro- and beta-alkoxymethylenemalononitriles 4 with beta-aminocarbonyl compounds 5. From the malononitrile derivatives 1 containing the methylthio group in the beta-position, and alpha-halogen ketones 7, the 2-dicyanomethylene oxazolines 8 arise which undergo alkoholysis by treatment with sodium alkoxide to form the 3-amino-5-alkoxy-pyrrole derivatives 9.
• Synthesis of substituted 4-azaisoindoles — New tacrine analogues
  作者：Henri Bekolo、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1139/v06-180

  日期：2007.1.1

  reaction of 3-amino-4-cyanopyrroles with a series of cyclic ketones has enabled the first reported synthesis of substituted 4-azaisoindoles. Structurally, this new class of compounds stands for the first reported 4-azaisoindole tacrine analogues. A reaction mechanism for the formation of the reported 4-azaisoindoles is proposed.Key words: 4-azaisoindoles, tacrine, Friedlander reaction, pyrroles, mechanism

  3-氨基-4-氰基吡咯与一系列环酮的区域选择性弗里德兰德反应使首次报道的取代4-氮杂异吲哚合成成为可能。在结构上，这一类新化合物代表了首次报道的 4-氮杂异吲哚他克林类似物。提出了形成已报道的4-氮杂异吲哚的反应机理。关键词：4-氮杂异吲哚，他克林，弗里德兰德反应，吡咯，机理。