(S)-3-[[2-(1H-indol-3-yl)ethyl][1-(5-oxazoyl)ethyl]amino]-3-oxopropanoic acid ethyl ester | 196819-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[[2-(1H-indol-3-yl)ethyl][1-(5-oxazoyl)ethyl]amino]-3-oxopropanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-[(1S)-1-(1,3-oxazol-5-yl)ethyl]amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 196819-50-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄
• 分子量: 369.42
• InChiKey: OXXQYQOKZOBNRH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[[2-(1H-indol-3-yl)ethyl][1-(5-oxazoyl)ethyl]amino]-3-oxopropanoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.56h， 生成 [S-(R*,R*)]-2,3,4,9-tetrahydro-2-[1-(5-oxazoyl)ethyl]-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的的手性合成马钱子和蛇根草属生物碱Normalindine

  摘要：

  一个完整的帐户的第一手性合成的（ - ） - normalindine [（ - ） - 4 ]中，indolopyridonaphthyridine生物碱分离自马钱子汉逊和蛇根草属filistipula，呈现。合成策略的主要特征包括将l-丙氨酸甲酯（13）转化为恶唑衍生物12和恶唑-烯烃衍生物27a和30a的分子内Diels-Alder反应。本合成明确地证实了对正茚定所建议的绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00695-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 (S)-3-[[2-(1H-indol-3-yl)ethyl][1-(5-oxazoyl)ethyl]amino]-3-oxopropanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Normalindine的合成与绝对构型

  摘要：

  所述的第一个手性合成马钱子和蛇根草属生物碱（ - ） - normalindine已经通过从L-丙氨酸甲基酯起始和利用分子内恶唑烯烃的Diels-Alder反应的路线来实现。结果，如式（-）- 1所示，定义了正茚定的绝对立体化学。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01568-2

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of (−)-Normalindine
  作者：Masashi Ohba、Hiroyuki Kubo、Tozo Fujii、Hiroyuki Ishibashi、Melvyn V. Sargent、Dayar Arbain

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01568-2

  日期：1997.9

  The first chiral synthesis of the Strychnos and Ophiorrhiza alkaloid (−)-normalindine has been accomplished through a route starting from l-alanine methyl ester and exploiting intramolecular oxazole-olefin Diels-Alder reaction. As a result, the absolute stereochemistry of normalindine has been defined as represented by formula (−)-1. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  所述的第一个手性合成马钱子和蛇根草属生物碱（ - ） - normalindine已经通过从L-丙氨酸甲基酯起始和利用分子内恶唑烯烃的Diels-Alder反应的路线来实现。结果，如式（-）- 1所示，定义了正茚定的绝对立体化学。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• A Chiral Synthesis of the Strychnos and Ophiorrhiza Alkaloid Normalindine
  作者：Masashi Ohba、Hiroyuki Kubo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00695-5

  日期：2000.9

  A full account of the first chiral synthesis of (−)-normalindine [(−)-4], an indolopyridonaphthyridine alkaloid isolated from Strychnos johnsonii and Ophiorrhiza filistipula, is presented. Central features of the synthetic strategy include the conversion of l-alanine methyl ester (13) into the oxazole derivative 12 and the intramolecular Diels–Alder reaction of the oxazole–olefin derivatives 27a and

  一个完整的帐户的第一手性合成的（ - ） - normalindine [（ - ） - 4 ]中，indolopyridonaphthyridine生物碱分离自马钱子汉逊和蛇根草属filistipula，呈现。合成策略的主要特征包括将l-丙氨酸甲酯（13）转化为恶唑衍生物12和恶唑-烯烃衍生物27a和30a的分子内Diels-Alder反应。本合成明确地证实了对正茚定所建议的绝对构型的正确性。