2-(4,4-二氟丁基)异吲哚啉-1,3-二酮 | 1265341-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4,4-二氟丁基)异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(4,4-difluorobutyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4,4-difluorobutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1265341-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 239.222
• InChiKey: TWXXXZWMICKJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-二氟丁基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-difluorobutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABENZIMIDAZOLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AZABENZIMIDAZOLES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL

  摘要：

  一种满足以下公式I的化合物，包括前药、N-氧化物、加合盐、季铵金属配合物或其立体化学异构体形式；（公式I）组合物中包含这些化合物作为活性成分，以及制备这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2012080449A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4-diethoxybutylcarbamoyl)benzoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4,4-二氟丁基)异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABENZIMIDAZOLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AZABENZIMIDAZOLES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL

  摘要：

  一种满足以下公式I的化合物，包括前药、N-氧化物、加合盐、季铵金属配合物或其立体化学异构体形式；（公式I）组合物中包含这些化合物作为活性成分，以及制备这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2012080449A1

文献信息

• Copper‐Catalyzed Difluoromethylation of Alkyl Iodides Enabled by Aryl Radical Activation of Carbon–Iodine Bonds
  作者：Aijie Cai、Wenhao Yan、Chao Wang、Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.202111993

  日期：2021.12.20

  An aryl radical activation strategy has been developed that can engage unactivated alkyl iodides in copper-catalyzed Negishi-type cross-coupling reactions. The strategy is based on the largely overlooked yet highly efficient reactivity of aryl radicals to abstract iodine atoms from alkyl iodides.

  已经开发出一种芳基自由基活化策略，可以在铜催化的 Negishi 型交叉偶联反应中使用未活化的烷基碘。该策略基于芳基自由基从烷基碘化物中提取碘原子的很大程度上被忽视但高效的反应性。
• Difluoromethylation of Alkyl Bromides and Iodides with TMSCF₂H
  作者：Haiwei Zhao、Changhui Lu、Simon Herbert、Wei Zhang、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02783

  日期：2021.2.5

  of unactivated alkyl bromides and iodides. Reactions of alkyl iodides with TMSCF2H were mediated by a copper catalyst using CsF as the activator, while reactions of less reactive alkyl bromides required a combination of palladium and a stoichiometric amount of CuI as the catalysts. Preliminary mechanistic studies of the synergistic Pd/Cu-catalyzed difluoromethylation of alkyl bromides suggest that it

  我们首次描述了两种用于未活化的烷基溴和碘的直接二氟甲基化的方案。烷基碘与TMSCF 2 H的反应由使用CsF作为活化剂的铜催化剂介导，而反应性较低的烷基溴的反应需要钯和化学计量的CuI的组合。对Pd / Cu催化的烷基溴的二氟甲基化协同作用的初步机理研究表明，它可能通过Pd（I）/ Pd（III）催化循环进行。
• AZABENZIMIDAZOLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Cooymans Ludwig Paul

  公开号：US20130261151A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  A compound satisfying formula I, a prodrug, N-oxide, addition salt, quaternary amine, metal complex, or a stereochemically isomeric form thereof; compositions contain these compounds as active ingredient and processes for preparing these compounds and compositions

  一种符合公式I的化合物，一种前药，N-氧化物，加成盐，季铵盐，金属配合物或其立体化学异构体形式；包含这些化合物作为活性成分的组合物以及制备这些化合物和组合物的过程。
• Difluoromethylated Difunctionalization of Alkenes under Visible Light
  作者：Yuping Zhu、Yan-Hua Qiu、Xiao-Kang Dai、Wenjun Luo、Xiangjun Peng、Zhengwang Chen、Daohong Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02552

  日期：2024.2.16

  using 5-((difluoromethyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole as a CF2H radical difluoromethyl precursor was developed to afford nitriles including a CF2H group. A low-cost, stable, easily handled 5-((difluoromethyl)sulfonyl)-1-methyl-1H-tetrazole (DFSMT) was synthesized and applied as the radical CF2H reagent. Using DFSMT as the radical CF2H precursor, the oxyl-difluoromethylation of alkenes was developed

  二氟甲基化化合物通常充当醇官能团的生物等排体，并表现出独特的理化和生物学特性。使用5-((二氟甲基)磺酰基)-1-苯基-1H-四唑作为CF 2 H自由基二氟甲基前体进行烯烃的氰基二氟甲基化，得到包含CF 2 H基团的腈。合成了低成本、稳定、易于操作的5-((二氟甲基)磺酰基)-1-甲基-1H-四唑(DFSMT)，并将其用作自由基CF 2 H试剂。使用DFSMT作为自由基CF 2 H前体，开发了烯烃的氧基二氟甲基化反应以获得二氟甲基化醚产物。所有反应均表现出良好的官能团耐受性。初步的机理实验表明CF 2 H自由基作为关键的活性中间体参与其中。
• Photoinduced Hydrodifluoromethylation and Hydromethylation of Alkenes Enabled by Ligand-to-Iron Charge Transfer Mediated Decarboxylation
  作者：Xu-Kuan Qi、Li-Juan Yao、Meng-Jie Zheng、Lulu Zhao、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acscatal.3c05541

  日期：2024.2.2

  Directly utilizing abundant and inexpensive sources of aliphatic carboxylic acids is highly attractive for the synthesis of CF2H- and CH3-containing compounds. Herein, we report a versatile photoinduced iron-catalyzed platform for hydrodifluoromethylation and hydromethylation of alkenes without the need of additional stoichiometric oxidants. These two transformations are accomplished by a visible-light-induced

  直接利用丰富且廉价的脂肪族羧酸源对于合成含CF 2 H和CH 3的化合物非常有吸引力。在此，我们报道了一种多功能光诱导铁催化平台，用于烯烃的氢二氟甲基化和氢甲基化，而不需要额外的化学计量氧化剂。这两种转变是通过可见光诱导的配体到铁电荷转移开壳层活化系统完成的，使用工业化学品二氟乙酸和乙酸作为前体，并假设通过二氟甲基和甲基自由基介导的脱羧机制进行操作。实验结果表明，该策略也适用于未活化烯烃的双官能化。同时，该策略为合成含有氘代甲基单元的药物活性分子提供了一条可行的途径。该方案具有多种特点，包括温和的反应条件、不同的自由基前体、操作简单性和可扩展性、良好的化学和区域选择性、连续流技术支持的可扩展性，以及一步为应用提供高价值构建模块的能力。