N-(2-aminoethyl)-3,5-dinitrobenzamide | 1369120-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-3,5-dinitrobenzamide
• CAS: 1369120-07-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₅
• 分子量: 254.202
• InChiKey: TZFBDJRWPZNULY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-3,5-dinitrobenzamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROBES FOR RAPID AND SPECIFIC DETECTION OF MYCOBACTERIA
  [FR] SONDES POUR LA DÉTECTION RAPIDE ET SPÉCIFIQUE DE MYCOBACTÉRIES

  摘要：

  本公开的组成提供了新颖的生色团探针，用于特定地成像和检测分枝杆菌种类，尤其是对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的种类。这些探针通过引入一种特定针对分枝杆菌中DprE1独特捕获机制的基团，从而实现对分枝杆菌的特异性。因此，只有表达β-内酰胺酶和DprE1的分枝杆菌种类才能激活笼状荧光探针，并通过功能性还原-共价结合机制将释放的荧光探针固定到细菌细胞上。这种探针的一个显著优点是，在其最敏感的情况下，能够实现单个分枝杆菌的检测。

  公开号：

  WO2017027062A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-(2-aminoethyl)-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROBES FOR RAPID AND SPECIFIC DETECTION OF MYCOBACTERIA
  [FR] SONDES POUR LA DÉTECTION RAPIDE ET SPÉCIFIQUE DE MYCOBACTÉRIES

  摘要：

  本公开的组成提供了新颖的生色团探针，用于特定地成像和检测分枝杆菌种类，尤其是对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的种类。这些探针通过引入一种特定针对分枝杆菌中DprE1独特捕获机制的基团，从而实现对分枝杆菌的特异性。因此，只有表达β-内酰胺酶和DprE1的分枝杆菌种类才能激活笼状荧光探针，并通过功能性还原-共价结合机制将释放的荧光探针固定到细菌细胞上。这种探针的一个显著优点是，在其最敏感的情况下，能够实现单个分枝杆菌的检测。

  公开号：

  WO2017027062A1

文献信息

• Design and Synthesis of Naphthalene-Pregnen Derivative Using Some Strategies
  作者：Lauro Figueroa-Valverde、Francisco Díaz-Cedillo、Elodia García-Cervera、Eduardo Pool-Gómez、Maria López-Ramos、Marcela Rosas-Nexticapa、Lenin Hau-Heredia、Beatriz Sarabia-Alcocer、Gabriela Marquez-Estrella

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19054

  日期：——

  In this study, a naphthalene-pregnen derivative was synthesized using several strategies. The first step was achieved by the synthesis of 3,5-bis(2-naphthyloxy)benzoic acid (2) via displacement of nitro group from 3,5-dinitrobenzoic acid. In the second stage, N-(2-amino-ethyl)-3,5-bis-(naphthalen-2-yloxy)benzamide (4) was synthesized by the reaction of 2 with ethylenediamine using boric acid as catalyst. Also 4 was developed by the reaction of N-(2-aminoethyl)-3,5-dinitrobenzamide with b-naphthol in presence of dimethyl sulfoxide. Third stage, was achieved by preparation of 3,20-bis-2-[3,5-bis-(naphthalen-2-yloxy)benzoylamino]ethylimino}pregnene (5) by the reaction of 4 with progesterone using boric acid as catalyst. Additionally 5 was prepared by the reaction of N-[2-(1-3-[2-(2,4-dinitro-benzenecarbonylamino)ethylimino]-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}-ethylideneamino)ethyl]-2,4-di-nitro-benzamidewith b-naphthol in presence of dimethyl sulfoxide. Finally, other experiment involves the synthesis of 4-chloro-1-(2-[3,5-bis-(naphthalen-2-yloxy)benzoylamino])ethyl}-1H,2H-spiro[azetidine-3,3´-17-(4-chloro-1-methyl-3-oxo-2-(2-[3,5-bis-(naphthalene-2-yloxy)benzoylamino])ethyl}-2-aza-cyclobutyl)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren]-2-one by the reaction of 5 with chloroacetyl chloride in the presence of triethylamine. The structure of all compounds obtained was confirmed by spectroscopic and spectrometric methods.

  本研究采用多种策略合成了一种萘-孕烯衍生物。第一步是通过置换 3,5-二硝基苯甲酸中的硝基，合成 3,5-双（2-萘氧基）苯甲酸（2）。在第二阶段，以硼酸为催化剂，通过 2 与乙二胺的反应合成了 N-（2-氨基-乙基）-3,5-双（萘-2-氧基）苯甲酰胺（4）。4 也是由 N-（2-氨基乙基）-3,5-二硝基苯甲酰胺与 b-萘酚在二甲亚砜存在下反应生成的。第三阶段是以硼酸为催化剂，通过 4 与黄体酮反应制备 3,20-双-2-[3,5-双-（萘-2-氧基）苯甲酰氨基]乙基亚氨基}孕烯（5）。此外，5 是由 N-[2-(1-3-[2-(2,4-二硝基-苯甲酰基氨基)乙基亚氨基]-10,13-二甲基-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-四代十氢萘]]与孕酮反应制备的、16、17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-基}-亚乙基氨基)乙基]-2,4-二硝基苯甲酰胺与 b-萘酚在二甲亚砜存在下进行合成。最后，另一个实验涉及 4-氯-1-(2-[3,5-双-(萘-2-氧基)苯甲酰胺])乙基}-1H,2H-螺[氮杂环丁烷-3,3´-17-(4-氯-1-甲基-3-氧代-2-(2-[3,5-双-(萘-2-氧基)苯甲酰胺])乙基}-2,4-二硝基苯甲酰胺与 b-萘酚在二甲亚砜存在下的合成、5与氯乙酰氯在三乙胺存在下反应得到 10,13-二甲基-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲]-2-酮。所有化合物的结构都通过光谱和分光方法得到了证实。
• Design and Synthesis of N-(2-{[(2-Hydroxy-naphtalen-1-yl)-phenyl-methyl]-amino}-ethyl)-3,4-dinitro-benzamide
  作者：Lauro Figueroa Valverde、Francisco DIaz Cedillo、Eduardo Pool GOmez、Maria LOpez Ramos、Abelardo Camacho Luis

  DOI：10.13005/ojc/290103

  日期：2013.3.5