tert-butyl (6-chloro-2-aminopurin-9-yl)ethanoate | 175695-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (6-chloro-2-aminopurin-9-yl)ethanoate
• 英文别名: tert-butyl (2-amino-6-chloropurin-9-yl)acetate；tert-butyl (6-chloro-2-aminopurin-9-yl)acetate；tert-butyl 2-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)acetate
• CAS: 175695-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O₂
• 分子量: 283.717
• InChiKey: ZRKRPDZEHCMYSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  491.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6-chloro-2-aminopurin-9-yl)ethanoate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-异丁酰胺-6-氧代-1H-嘌呤-9(6h)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  合成用于 aeg-PNA 骨架的 N2-(异丁酰基)-9-(羧甲基)鸟嘌呤的便捷途径

  摘要：

  摘要 N2-(异丁酰基)-9-(羧甲基)鸟嘌呤是肽核酸合成的一个重要部分，已通过从 6-氯-2-氨基嘌呤开始的高产反应方案进行了报道。两种中间体的晶体结构证实了 N9 区域异构体的形成。这种新的合成路线可能会以中等的总收率取代传统的繁琐方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/15257770.2019.1666139
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到tert-butyl (6-chloro-2-aminopurin-9-yl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  肽核酸二聚体的液相合成

  摘要：

  已经以良好的产率实现了包含精氨酸和腺嘌呤的肽核酸（PNA_）二聚体的第一液相合成。为了避开受保护的PNA的困难耦合，制定了新的策略。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00037-8

文献信息

• Liquid phase synthesis of a peptidic nucleic acid dimer
  作者：Audrey Farèse、Nadia Patino、Roger Condom、Sandrine Dalleu、Roger Guedj

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00037-8

  日期：1996.2

  The first liquid phase synthesis of a peptidic nucleic acid (PNA_) dimer containing guinine and adenine has been achieved in good yields. A new strategy was elaborated in order to circumvent difficult coupling of the protected PNA.

  已经以良好的产率实现了包含精氨酸和腺嘌呤的肽核酸（PNA_）二聚体的第一液相合成。为了避开受保护的PNA的困难耦合，制定了新的策略。
• A new strategy for site-specific alkylation of DNA using oligonucleotides containing an abasic site and alkylating probes
  作者：Norihiro Sato、Genichiro Tsuji、Yoshihiro Sasaki、Akira Usami、Takuma Moki、Kazumitsu Onizuka、Ken Yamada、Fumi Nagatsugi

  DOI：10.1039/c5cc03915k

  日期：——

  In this communication, we report a new strategy for the selective alkylation of DNA using an oligonucleotide containing an abasic site and alkylating probes.

  在这份通讯中，我们报告了一种新的策略，用于使用含有一个缺位位点和烷基化探针的寡核苷酸对DNA进行选择性烷基化。
• Synthesis And Biological Evaluation Of Nitrogen Mustard Derivatives Of Purine Bases
  作者：Benjamin Boëns、Mounir Azouz、Tan-Sothea Ouk、Rachida Zerrouki

  DOI：10.1080/15257770.2013.763977

  日期：2013.1

  This paper deals with the synthesis of nitrogen mustard analogs, derivatives of purine bases. Alkylation in position N-9 and diethanolamine fixation on position 6 were managed by microwave irradiations. Chlorination of these dihydroxylated intermediates led to a cyclization, giving tricyclic purine base analogs bearing a chloroethyl chain. Finally, MTT assays on obtained compounds do not show cytotoxicity

  本文涉及氮芥子类似物的合成，嘌呤碱的衍生物。N-9位的烷基化和6位的二乙醇胺固定是通过微波辐射进行的。这些二羟基化中间体的氯化导致环化，得到带有氯乙基链的三环嘌呤碱类似物。最后，对获得的化合物进行的MTT分析对四种不同的癌细胞系均未显示细胞毒性。
• A convenient route to synthesize <i>N</i>²-(isobutyryl)-9-(carboxymethyl)guanine for <i>aeg</i>-PNA backbone
  作者：Dhrubajyoti Datta

  DOI：10.1080/15257770.2019.1666139

  日期：2020.4.2

  has been reported through a high-yielding reaction scheme starting from 6-chloro-2-amino purine. Crystal structures of two intermediates confirmed the formation of N9-regioisomer. This new synthetic route can potentially replace the conventional tedious method with moderate overall yield. Graphical Abstract

  摘要 N2-(异丁酰基)-9-(羧甲基)鸟嘌呤是肽核酸合成的一个重要部分，已通过从 6-氯-2-氨基嘌呤开始的高产反应方案进行了报道。两种中间体的晶体结构证实了 N9 区域异构体的形成。这种新的合成路线可能会以中等的总收率取代传统的繁琐方法。图形概要