1-ethynyl-3-phenylcyclobutanol | 1449379-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-3-phenylcyclobutanol
• 英文别名: 1-Ethynyl-3-phenylcyclobutan-1-ol；1-ethynyl-3-phenylcyclobutan-1-ol
• CAS: 1449379-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: VJWZUDYPDGYEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-3-phenylcyclobutanol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 2Au⁽¹⁺⁾*2BF₄^(1-)*C₄₄H₃₂P₂ 、 氢氟酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 8,8-dimethyl-3-phenyl-6-oxaspiro[4.5]decane-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  金（I）/铜（II）-共催化串联环化/ Semipinacol反应：6-Aza / Oxa-Spiro [4.5]癸烷骨架的构建和（±）-盐酸的形式合成

  摘要：

  提出了一种在金（I）/铜（II）的共催化下构建6-氮杂/氧杂-螺[4.5]癸烷骨架的简单有效策略，并且通过生物学上的正式合成证明了其潜在的实用性。活性海洋生物碱（±）-氯化氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400932
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-ethynyl-3-phenylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Au催化2-炔基芳基叠氮化物衍生物形成功能化喹啉

  摘要：

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol4019634

文献信息

• Synthesis of 2-(2-Oxo-2-phenylethyl)cyclopentanone by Rhodium-Catalyzed Tandem Alkynyl Cyclobutanols Hydroacylation and Semipinacol Rearrangement
  作者：Rui Guo、Xueling Mo、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03973

  日期：2019.3.1

  A rhodium-catalyzed tandem reaction of alkynyl cyclobutanols with salicylaldehydes has been developed. The reaction offers a new and atom-economical approach for the selective preparation of multisubstituted 2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentanone in high yields under mild reaction conditions with tolerance of a broad range of substituted alkynyl cyclobutanols and salicylaldehyes. The isolation of intermediate

  已开发出炔基环丁醇与水杨醛的铑催化串联反应。该反应提供了一种新的，原子经济的方法，用于在温和的反应条件下以高收率选择性制备多取代的2-（2-氧代-2-苯基乙基）环戊酮，并具有广泛的取代炔基环丁醇和水杨醛的耐受性。中间体的分离表明反应通过分子间加氢酰化和半频哪醇重排的顺序过程进行。
• Oxidative Fluorocyclization of Vinyl Azides Leading to 5-Azido,5-fluoro-1,3-oxolan-2-one
  作者：Lin Li、Shanshan Cao、Fanyi Lin、Peiqiu Liao、Yongquan Ning

  DOI：10.1002/ejoc.201901699

  日期：2020.2.14

  A new strategy for alkene difunctionalization that enables the in situ introduction of a leaving group, keeping the N3 group intact is described. This transformation provides access to a variety of 5‐azido,5‐fluoro‐ 1,3‐oxolan‐2‐one derivatives with broad substrate scope and good functional group tolerance in good to excellent yields.

  描述了一种新的烯烃双官能化策略，该策略能够原位引入离去基团，同时保持N 3基团完好无损。这种转化使人们能够获得多种5-叠氮基，5-氟-1,3-氧杂戊基-2-酮衍生物，它们具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，且产率高至优异。