N-dansyl-3,5-di-(3-methylmaleimido)aniline | 1262794-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-dansyl-3,5-di-(3-methylmaleimido)aniline
• 英文别名: N-[3,5-bis(3-methyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1262794-08-0
• 化学式: C₂₈H₂₄N₄O₆S
• 分子量: 544.588
• InChiKey: OYBNYCZYJGYVPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dansyl-3,5-di-(3-methylmaleimido)aniline 、 3-巯基丙酸 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  “无间隔的”二马来酰亚胺氟中的猝灭效率显着提高†

  摘要：

  在这个后基因组时代，需要新技术来应对将功能角色分配给大量已确定的推定基因产物的任务。我们基于合成的荧光探针试剂的使用，开发了一种极简主义的标记策略，该试剂仅在与目标肽序列反应后才发出荧光。探针试剂具有荧光核心并带有两个马来酰亚胺基团，因此它们的潜伏荧光通过光致电子转移（PET）到悬挂的马来酰亚胺基团而猝灭，直到这两个基团都进行了特定的硫醇加成反应。荧光猝灭的效率对于该标记方法的实用性至关重要，并且已被预测与荧光团和马来酰亚胺基团之间的分子内距离有关。我们已经通过制备一系列新颖的氟进行了该假设的首次直接检验，这些氟的区别仅在于将香豆素荧光团和二马来酰亚胺片段分开的间隔基部分。在与两个当量的硫醇反应后，观察到分子内距离与荧光增强（FE）之间存在惊人的相关性。在此观察结果的指导下，我们设计了“无间隔”的氟气，其中的丹磺酰基衍生物的FE比率> 300，这是二马来酰亚胺氟气的最大记录。本文观察到的趋

  DOI：

  10.1039/c0ob00455c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 71.83h， 生成 N-dansyl-3,5-di-(3-methylmaleimido)aniline
  参考文献：
  名称：

  “无间隔的”二马来酰亚胺氟中的猝灭效率显着提高†

  摘要：

  在这个后基因组时代，需要新技术来应对将功能角色分配给大量已确定的推定基因产物的任务。我们基于合成的荧光探针试剂的使用，开发了一种极简主义的标记策略，该试剂仅在与目标肽序列反应后才发出荧光。探针试剂具有荧光核心并带有两个马来酰亚胺基团，因此它们的潜伏荧光通过光致电子转移（PET）到悬挂的马来酰亚胺基团而猝灭，直到这两个基团都进行了特定的硫醇加成反应。荧光猝灭的效率对于该标记方法的实用性至关重要，并且已被预测与荧光团和马来酰亚胺基团之间的分子内距离有关。我们已经通过制备一系列新颖的氟进行了该假设的首次直接检验，这些氟的区别仅在于将香豆素荧光团和二马来酰亚胺片段分开的间隔基部分。在与两个当量的硫醇反应后，观察到分子内距离与荧光增强（FE）之间存在惊人的相关性。在此观察结果的指导下，我们设计了“无间隔”的氟气，其中的丹磺酰基衍生物的FE比率> 300，这是二马来酰亚胺氟气的最大记录。本文观察到的趋

  DOI：

  10.1039/c0ob00455c

文献信息

• Fluorescent markers and use thereof for labeling specific protein targets
  申请人：Keillor Jeffrey

  公开号：US08835641B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  Novel fluorescent markers of Formula I: are disclosed herein, wherein X and Y are independently or together absent or are independently selected from R and R1 are independently selected from H and alkyl; Ar is phenyl or heteroaryl; L is absent or a spacer selected from the group consisting of —NH—; —(CH2)nNH—; —NHSO2—; —(CH2)nNHCO—; -(cycloalkyl)NHCO—; —(CH2)nNHSO2—; -(cycloalkyl)NHSO2—; —CONH(CH2)nNHCO—; —CONH(cycloalkyl)NHCO—; —NHCO(CH2)nNHCO—; —NHCO(cycloalkyl)NHCO—; —(CH2)nSO2NH—; -(cycloalkyl)SO2NH—; —(CH2)nNHCSNH—; -(cycloalkyl)NHCSNH—; —CR═CR1—; —C≡C—; —(CH2)nN═CH—; -(cycloalkyl)N═CH—; —N═CH(CH2)—; —N═CH(cycloalkyl)-; n is an integer ranging from 1 to 5; F is a fluorophore selected from the group consisting of fluorescein, rhodamine, eosin, thionine, safranin, coumarin, methoxycoumarin, dansyl, BODIPY and BODIPY derivatives; and wherein X, Y and L may be positioned in a 1,3,5; 1,2,3; 1,3,4 or in a 3,4,5 configuration respectively.

  本文披露了一种新颖的荧光标记物，其中X和Y可以独立或一起缺失，也可以分别选择自R和R1，R和R1可以分别选择自H和烷基；Ar为苯基或杂环芳基；L可以是缺失或从以下组中选择的间隔物，该组包括—NH—；—（CH2）nNH—；—NHSO2—；—（CH2）nNHCO—；-（环烷基）NHCO—；—（CH2）nNHSO2—；-（环烷基）NHSO2—；—CONH（CH2）nNHCO—；—CONH（环烷基）NHCO—；—NHCO（CH2）nNHCO—；—NHCO（环烷基）NHCO—；—（CH2）nSO2NH—；-（环烷基）SO2NH—；—（CH2）nNHCSNH—；-（环烷基）NHCSNH—；—CR═CR1—；—C≡C—；—（CH2）nN═CH—；-（环烷基）N═CH—；—N═CH（CH2）—；—N═CH（环烷基）-；n为1到5的整数；F为从荧光素、罗丹明、苏丹、亚甲基蓝、藏红、香豆素、甲氧基香豆素、丹磺酰基、BODIPY和BODIPY衍生物组中选择的荧光团；其中X、Y和L可以分别位于1,3,5；1,2,3；1,3,4或3,4,5配置中。
• FLUORESCENT MARKERS AND USE THEREOF FOR LABELING SPECIFIC PROTEIN TARGETS
  申请人：Keillor Jeffrey

  公开号：US20120171665A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Novel fluorescent markers of Formula I: are disclosed herein, wherein X and Y are independently or together absent or are independently selected from R and R 1 are independently selected from H and alkyl; Ar is phenyl or heteroaryl; L is absent or a spacer selected from the group consisting of —NH—; —(CH 2 ) n NH—; —NHSO 2 —; —(CH 2 ) n NHCO—; -(cycloalkyl)NHCO—; —(CH 2 ) n NHSO 2 —; -(cycloalkyl)NHSO 2 —; —CONH(CH 2 ) n NHCO—; —CONH(cycloalkyl)NHCO—; —NHCO(CH 2 ) n NHCO—; —NHCO(cycloalkyl)NHCO—; —(CH 2 ) n SO 2 NH—; -(cycloalkyl)SO 2 NH—; —(CH 2 ) n NHCSNH—; -(cycloalkyl)NHCSNH—; —CR═CR 1 —; —C≡C—; —(CH 2 ) n N═CH—; -(cycloalkyl)N═CH—; —N═CH(CH 2 )—; —N═CH(cycloalkyl)-; n is an integer ranging from 1 to 5; F is a fluorophore selected from the group consisting of fluorescein, rhodamine, eosin, thionine, safranin, coumarin, methoxycoumarin, dansyl, BODIPY and BODIPY derivatives; and wherein X, Y and L may be positioned in a 1,3,5; 1,2,3; 1,3,4 or in a 3,4,5 configuration respectively.

  本申请公开了Formula I的新型荧光标记物，其中X和Y可以独立地或共同缺席，也可以分别选自R和R1，R和R1分别选自H和烷基；Ar为苯基或杂环芳基；L可以是缺席或从—NH—；—(CH2)nNH—；—NHSO2—；—(CH2)nNHCO—；-(环烷基)NHCO—；—(CH2)nNHSO2—；-(环烷基)NHSO2—；—CONH(CH2)nNHCO—；—CONH(环烷基)NHCO—；—NHCO(CH2)nNHCO—；—NHCO(环烷基)NHCO—；—(CH2)nSO2NH—；-(环烷基)SO2NH—；—(CH2)nNHCSNH—；-(环烷基)NHCSNH—；—CR═CR1—；—C≡C—；—(CH2)nN═CH—；-(环烷基)N═CH—；—N═CH(CH2)—；—N═CH(环烷基)-；n为1到5的整数；F为从荧光素、罗丹明、苏丹、亚甲蓝、藏红花、香豆素、甲氧基香豆素、丹磺酰胺、BODIPY和BODIPY衍生物中选择的荧光团；X、Y和L可以分别位于1,3,5；1,2,3；1,3,4或3,4,5构型中。
• Peptide tags for fluorescent labelling of proteins
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US10591485B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  There are provided dicysteine peptide tags for use with dimaleimide fluorescent labelling agents for the labelling and detection of specific protein targets. Peptide tags comprising the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO: 2 are described. L1SX3AECAAX9EAACREX16X17ARAGGK23  (SEQ ID NO: 2)

  本发明提供了二半胱氨酸肽标签，可与二马来酰亚胺荧光标记剂一起使用，用于标记和检测特定的蛋白质靶标。所述肽标签包含 SEQ ID NO: 2 所列的氨基酸序列。 L1SX3AECAAX9EAacreX16X17ARAGK23 (SEQ ID NO: 2)
• PEPTIDE TAGS FOR FLUORESCENT LABELLING OF PROTEINS
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US20160282356A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  There are provided dicysteine peptide tags for use with dimaleimide fluorescent labelling agents for the labelling and detection of specific protein targets. Peptide tags comprising the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO: 2 are described. L 1 SX 3 AECAAX 9 EAACREX 16 X 17 ARAGGK 23 (SEQ ID NO: 2)
• US8835641B2
  申请人：——

  公开号：US8835641B2

  公开（公告）日：2014-09-16