(+/-)-(5-methyl-5-octyl-2-oxothiophen-4-yloxy)acetic acid tert-butyl ester | 646483-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: (+/-)-(5-methyl-5-octyl-2-oxothiophen-4-yloxy)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (+/-)-(5-methyl-5-octyl-2-oxo-5H-thiophen-4-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester；(5-methyl-5-octyl-2-oxo-thiophen-4-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 2-(2-methyl-2-octyl-5-oxothiophen-3-yl)oxyacetate
• CAS: 646483-10-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄S
• 分子量: 356.527
• InChiKey: ZMQJOWCLUZTLQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(5-methyl-5-octyl-2-oxothiophen-4-yloxy)acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(+/-)-(5-methyl-5-octyl-2-oxothiophen-4-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  灵活合成（5R）-硫菌霉素的应用，以开发新型I型脂肪酸合酶抑制剂。

  摘要：

  脂肪酸合酶（FAS）催化乙酰基引物与丙二酰辅酶A加成的两个碳单元的顺序缩合，从而合成棕榈酸酯。哺乳动物FAS的β-酮酰基合酶结构域的抑制导致在体外和体内对多种癌细胞的选择性细胞毒性。同样，FAS抑制剂可导致小鼠食物摄入减少和体重下降。天然存在的硫菌素（TLM）被用作开发新型I型FAS抑制剂的模板。使用灵活的合成方法，获得了具有选择性FAS活性并显示出抗癌和减肥效果的TLM结构类似物家族。化合物13a和13d抑制纯FAS（ZR-75-1乳腺癌，IC（50）=50微克/毫升），并在BalbC小鼠中显示出有效的体重减轻（> 5％）。TLM衍生物的另一个子类（23b-d，31a）具有FAS活性（IC（50）=5％），并且对癌细胞具有细胞毒性（IC（50）<38 microg / mL）。最后，第三个子类（16b，29，30）对FAS也有效（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm049389h
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-methyl-2-sulfanyldecanoate 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (+/-)-(5-methyl-5-octyl-2-oxothiophen-4-yloxy)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  灵活合成（5R）-硫菌霉素的应用，以开发新型I型脂肪酸合酶抑制剂。

  摘要：

  脂肪酸合酶（FAS）催化乙酰基引物与丙二酰辅酶A加成的两个碳单元的顺序缩合，从而合成棕榈酸酯。哺乳动物FAS的β-酮酰基合酶结构域的抑制导致在体外和体内对多种癌细胞的选择性细胞毒性。同样，FAS抑制剂可导致小鼠食物摄入减少和体重下降。天然存在的硫菌素（TLM）被用作开发新型I型FAS抑制剂的模板。使用灵活的合成方法，获得了具有选择性FAS活性并显示出抗癌和减肥效果的TLM结构类似物家族。化合物13a和13d抑制纯FAS（ZR-75-1乳腺癌，IC（50）=50微克/毫升），并在BalbC小鼠中显示出有效的体重减轻（> 5％）。TLM衍生物的另一个子类（23b-d，31a）具有FAS活性（IC（50）=5％），并且对癌细胞具有细胞毒性（IC（50）<38 microg / mL）。最后，第三个子类（16b，29，30）对FAS也有效（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm049389h

文献信息

• [EN] NOVEL COMPUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHODS OF USE FOR SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：FASGEN INC

  公开号：WO2004005277A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A pharmaceutical composition comprising a phamaceurtical diluent and a compound of formula IV wherein R21= H, C1-C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, -CH2OR25, -C(O)R25, -CO(O)R25, -C(O)NR25R26, -CH2C(O)R25, or -CH2C(O)NHR25, where R25 and R26 are each independently H, C1-C10 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, optionally containing one or more halogen atoms. R22 = -OH, -OR27, -OCH2C(O)R27, -OCH2C(O)NHR27, -OC(O)R27, -OC(O)OR27, -OC(O)NHNH-R5, or -OC(O)NR27R28, where R27 and R28 are each independentlyH, C1 -C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, and where R27 and R28 can each optionally contain halogen atoms; R23 and R24, the same or different from each other, are C1-C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl. Methods of using such formulations for the treatment of cancer, to effect weight loss, to treat microbially-based infections, to inhibit neuropeptide-Y and/or fatty acid synthase, and to stimulate CPT-1.

  一种包括药用稀释剂和化合物IV的药物组合物，其中R21= H，C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，-CH2OR25，-C(O)R25，-CO(O)R25，-C(O)NR25R26，-CH2C(O)R25或-CH2C(O)NHR25，其中R25和R26各自独立地为H，C1-C10烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，可选地含有一个或多个卤素原子。R22 = -OH，-OR27，-OCH2C(O)R27，-OCH2C(O)NHR27，-OC(O)R27，-OC(O)OR27，-OC(O)NHNH-R5或-OC(O)NR27R28，其中R27和R28各自独立地为H，C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，且R27和R28各自可选地含有卤素原子；R23和R24，相同或不同，为C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基。使用这种配方治疗癌症，减轻体重，治疗微生物感染，抑制神经肽Y和/或脂肪酸合酶，以及刺激CPT-1的方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHODS OF USE FOR SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CEUX-CI, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：FASGEN INC

  公开号：WO2009149066A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The class compounds of the present invention may be represented by Formula (I), wherein X may be O, S, or N. R1 and R2 are independently either H, C1-C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl. R3 and R4 are independently either H, an aryl group, a heteroaryl group, and a heterocyclic ring group having 4 to 6 carbon atoms, wherein the aryl, heteroaryl, and heterocyclic moieties are optionally substituted with one or more of a first substitution group defined herein. In a further embodiment, R3 and R4 along with the atoms and bonds to which they are attached, form an optionally substituted 5-7 membered ring having at least one nitrogen atom within the ring structure.

  本发明的类化合物可以由公式(I)表示，其中X可以是O，S或N。 R1和R2独立地是H，C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳烷基或烷基芳基。 R3和R4独立地是H，芳基，杂芳基和具有4至6个碳原子的杂环环组，其中芳基，杂芳基和杂环部分可被选自本发明定义的一个或多个第一取代基所取代。 在一个更进一步的实施例中，R3和R4以及它们所连接的原子和键形成具有至少一个氮原子的5-7成员环，该环结构内至少有一个氮原子。
• WO2008/57585
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL COMPUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHODS OF USE FOR SAME
  申请人：Fasgen Inc.

  公开号：EP1539730A1

  公开（公告）日：2005-06-15
• EP1539730A4
  申请人：——

  公开号：EP1539730A4

  公开（公告）日：2007-03-28