2-(4-((2,4-二氨基嘧啶-5-基)甲基)-3-甲基噻吩-2-基)乙醇 | 1012795-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(4-((2,4-二氨基嘧啶-5-基)甲基)-3-甲基噻吩-2-基)乙醇
• 英文名称: 2-(4-((2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl)-3-methylthiophen-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[4-[(2,4-Diaminopyrimidin-5-yl)methyl]-3-methylthiophen-2-yl]ethanol
• CAS: 1012795-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄OS
• 分子量: 264.351
• InChiKey: CJBMRDRJZUVESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,-二溴-3-甲基噻吩 在 正丁基锂 、 乙醚 、 异丙基氯化镁 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 2-(4-((2,4-二氨基嘧啶-5-基)甲基)-3-甲基噻吩-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  硫胺素类似物的设计和合成，以研究其与细菌中硫胺素的ECF转运蛋白的结合情况† ‡

  摘要：

  能量耦合因子（ECF）转运蛋白介导细菌中维生素的吸收。鉴于这些ECF转运蛋白不存在于真核细胞中，它们代表了开发新型抗生素的有趣目标。在这里，我们介绍了结合到ThiT的化合物的设计和合成，ThiT是来自乳酸乳球菌的硫胺素的ECF转运蛋白的底物结合域。我们修饰了硫胺嘧啶环的甲基取代基，以评估其对结合亲和力的贡献。我们的结果表明，只要保留疏水取代基，高结合亲和力几乎不变，从而为选择性化合物的设计提供了机会。

  DOI：

  10.1039/c6md00022c

文献信息

• Non-charged thiamine analogs as inhibitors of enzyme transketolase
  作者：Allen A. Thomas、J. De Meese、Y. Le Huerou、Steven A. Boyd、Todd T. Romoff、Steven S. Gonzales、Indrani Gunawardana、Tomas Kaplan、Francis Sullivan、Kevin Condroski、Joseph P. Lyssikatos、Thomas D. Aicher、Josh Ballard、Bryan Bernat、Walter DeWolf、May Han、Christine Lemieux、Darin Smith、Solly Weiler、S. Kirk Wright、Guy Vigers、Barb Brandhuber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.098

  日期：2008.1

  Inhibition of the thiamine-utilizing enzyme transketolase (TK) has been linked with diminished tumor cell proliferation. Most thiamine antagonists have a permanent positive charge on the B-ring, and it has been suggested that this charge is required for diphosphorylation by thiamine pyrophosphokinase (TPPK) and binding to TK. We sought to make neutral thiazolium replacements that would be substrates for TPPK, while not necessarily needing thiamine transporters (ThTr1 and ThTr2) for cell penetration. The synthesis, SAR, and structure-based rationale for highly potent non-thiazolium TK antagonists are presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of thiamine analogues to study their binding to the ECF transporter for thiamine in bacteria
  作者：L. Monjas、L. J. Y. M. Swier、A. R. de Voogd、R. C. Oudshoorn、A. K. H. Hirsch、D. J. Slotboom

  DOI：10.1039/c6md00022c

  日期：——

  we present the design and synthesis of compounds that bind to ThiT, the substrate-binding domain of the ECF transporter for thiamine from Lactococcus lactis. We modified the methyl substituent of the pyrimidine ring of thiamine, in order to evaluate its contribution to the binding affinity. Our results indicate that as long as a hydrophobic substituent is maintained, the high binding affinity is almost

  能量耦合因子（ECF）转运蛋白介导细菌中维生素的吸收。鉴于这些ECF转运蛋白不存在于真核细胞中，它们代表了开发新型抗生素的有趣目标。在这里，我们介绍了结合到ThiT的化合物的设计和合成，ThiT是来自乳酸乳球菌的硫胺素的ECF转运蛋白的底物结合域。我们修饰了硫胺嘧啶环的甲基取代基，以评估其对结合亲和力的贡献。我们的结果表明，只要保留疏水取代基，高结合亲和力几乎不变，从而为选择性化合物的设计提供了机会。