N-[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxybenzoyl]serine methyl ester | 206123-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxybenzoyl]serine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoyl)amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 206123-17-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: PDTJUAXLTAVWDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxybenzoyl]serine methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxybenzoyl]-4-oxazolemethanol
  参考文献：
  名称：

  4-[4-(溴甲基)-2-恶唑基]-2,6-双(1,1-二甲基)苯酚的合成

  摘要：

  一项正在进行的药物开发计划需要设计一条可靠的合成路线，合成含恶唑的偶联伙伴 6，该路线将用于与氧亲核试剂的置换反应。含有 C-2 芳基取代基的丝氨酸衍生的恶唑是常见的药效团，存在于许多具有重要生物学意义的药物中，包括这些实验室目前正在研究的神经保护性抗氧化化合物。最初的方法虽然在战略上是合理的，但采用了许多不适合大规模生产 6 的转换。我们在本文中描述了战术修改，其不仅显着减少了废物产生并且消除了通过色谱法纯化的需要，而且提供了用于生产相关恶唑衍生物的普遍适用的方法。使用 1 当量的 2-氯-4,6-二甲氧基 1,3,5-三嗪 (CDMT) 将 41-丝氨酸甲酯盐酸盐的游离碱与 3,5-二-铁-丁基-4-羟基苯甲酸 1 偶联。以75%的产率得到酰胺2a。类似于 2a 的羟基酰胺用亚硫酰氯的环脱水是有先例的，环化在纯亚硫酰氯或大量过量的情况下进行，以推动反应完成。令人惊奇的是，用纯亚硫酰氯处

  DOI：

  10.1080/00304940009356747
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸 、 DL-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到N-[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxybenzoyl]serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-[4-(溴甲基)-2-恶唑基]-2,6-双(1,1-二甲基)苯酚的合成

  摘要：

  一项正在进行的药物开发计划需要设计一条可靠的合成路线，合成含恶唑的偶联伙伴 6，该路线将用于与氧亲核试剂的置换反应。含有 C-2 芳基取代基的丝氨酸衍生的恶唑是常见的药效团，存在于许多具有重要生物学意义的药物中，包括这些实验室目前正在研究的神经保护性抗氧化化合物。最初的方法虽然在战略上是合理的，但采用了许多不适合大规模生产 6 的转换。我们在本文中描述了战术修改，其不仅显着减少了废物产生并且消除了通过色谱法纯化的需要，而且提供了用于生产相关恶唑衍生物的普遍适用的方法。使用 1 当量的 2-氯-4,6-二甲氧基 1,3,5-三嗪 (CDMT) 将 41-丝氨酸甲酯盐酸盐的游离碱与 3,5-二-铁-丁基-4-羟基苯甲酸 1 偶联。以75%的产率得到酰胺2a。类似于 2a 的羟基酰胺用亚硫酰氯的环脱水是有先例的，环化在纯亚硫酰氯或大量过量的情况下进行，以推动反应完成。令人惊奇的是，用纯亚硫酰氯处

  DOI：

  10.1080/00304940009356747

文献信息

• SYNTHESIS OF 4-[4-(BROMOMETHYL)-2-OXAZOLYL]-2,6-<i>bis</i>(1,1-DIMETHYLETHYL)PHENOL
  作者：John R. Rizzo、Benjamin A. Anderson、Lawrence J. Heinz、Richard C. Hoying、Jill A. Panetta

  DOI：10.1080/00304940009356747

  日期：2000.2

  hydroxyamides similar to 2a with thionyl chloride is well precedented,' the cyclization being conducted in neat thionyl chloride or with a large excess in order to drive the reaction to completion. Suprisingly, treatment of 2a with neat thionyl chloride gave the chloride derivative 2b instead of the desired oxazoline 3. The use of 2 equivalents of thionyl chloride afforded a mixture of the desired

  一项正在进行的药物开发计划需要设计一条可靠的合成路线，合成含恶唑的偶联伙伴 6，该路线将用于与氧亲核试剂的置换反应。含有 C-2 芳基取代基的丝氨酸衍生的恶唑是常见的药效团，存在于许多具有重要生物学意义的药物中，包括这些实验室目前正在研究的神经保护性抗氧化化合物。最初的方法虽然在战略上是合理的，但采用了许多不适合大规模生产 6 的转换。我们在本文中描述了战术修改，其不仅显着减少了废物产生并且消除了通过色谱法纯化的需要，而且提供了用于生产相关恶唑衍生物的普遍适用的方法。使用 1 当量的 2-氯-4,6-二甲氧基 1,3,5-三嗪 (CDMT) 将 41-丝氨酸甲酯盐酸盐的游离碱与 3,5-二-铁-丁基-4-羟基苯甲酸 1 偶联。以75%的产率得到酰胺2a。类似于 2a 的羟基酰胺用亚硫酰氯的环脱水是有先例的，环化在纯亚硫酰氯或大量过量的情况下进行，以推动反应完成。令人惊奇的是，用纯亚硫酰氯处