tert-butyl 2-[1-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane)]-2-(4-acetylphenyl)acetate | 950744-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[1-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane)]-2-(4-acetylphenyl)acetate
• 英文别名: (R/S)-tert-butyl 2-[1-(1,4,7,10-tetraazacyclodecane)]-2-(4-acetylphenyl)acetate；Tert-butyl 2-(4-acetylphenyl)-2-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl)acetate；tert-butyl 2-(4-acetylphenyl)-2-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl)acetate
• CAS: 950744-27-1
• 化学式: C₂₂H₃₆N₄O₃
• 分子量: 404.553
• InChiKey: UBCVBNBCWBSOMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-36 °C
• 沸点：
  545.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[1-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane)]-2-(4-acetylphenyl)acetate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型1,4,7,10-四氮杂环癸烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）衍生物的化学选择连接到未保护的多官能化合物上。

  摘要：

  描述了方便的合成新的双官能聚（氨基羧酸盐）螯合剂，其允许化学选择性地附着到高度官能化的生物分子上。基于众所周知的螯合剂1,4,7,10-四氮杂环癸烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA），我们通过烷基化1,4,7,10-合成了带有附加官能团的新型双功能螯合剂四氮杂环十二烷（环烷）与一当量的对官能化的2-溴苯基乙酸烷基酯和三当量的2-溴乙酸叔丁基酯。所得的化合物，其包含额外的羰基或炔烃官能团，允许通过点击反应以快速的方式对适当官能化的未保护生物分子进行位点特异性标记。通过化学选择性肟连接和CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，将我们的新DOTA衍生物与生长抑素类似物Tyr3-奥曲肽连接，可以证明这一点。含有放射性金属化合物的小鼠的初步生物分布研究证明了所描述的DOTA偶联的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700231
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 palladium diacetate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.02h， 生成 tert-butyl 2-[1-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane)]-2-(4-acetylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型1,4,7,10-四氮杂环癸烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）衍生物的化学选择连接到未保护的多官能化合物上。

  摘要：

  描述了方便的合成新的双官能聚（氨基羧酸盐）螯合剂，其允许化学选择性地附着到高度官能化的生物分子上。基于众所周知的螯合剂1,4,7,10-四氮杂环癸烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA），我们通过烷基化1,4,7,10-合成了带有附加官能团的新型双功能螯合剂四氮杂环十二烷（环烷）与一当量的对官能化的2-溴苯基乙酸烷基酯和三当量的2-溴乙酸叔丁基酯。所得的化合物，其包含额外的羰基或炔烃官能团，允许通过点击反应以快速的方式对适当官能化的未保护生物分子进行位点特异性标记。通过化学选择性肟连接和CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，将我们的新DOTA衍生物与生长抑素类似物Tyr3-奥曲肽连接，可以证明这一点。含有放射性金属化合物的小鼠的初步生物分布研究证明了所描述的DOTA偶联的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700231

文献信息

• WO2008/68516
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CHELATING AGENT
  申请人：Technische Universität München

  公开号：EP2099776B1

  公开（公告）日：2015-10-07