S-4-methoxyphenyl 4-methoxybenzenesulfinothioate | 97031-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-4-methoxyphenyl 4-methoxybenzenesulfinothioate
• 英文别名: bis(p-methoxyphenyl)disulfane 1-oxide；4-methoxy-benzenethiosulfinic acid S-(4-methoxy-phenyl ester)；4-Methoxy-benzolthiosulfinsaeure-S-(4-methoxy-phenylester)；4-Methoxy-benzolthiosulfinsaeure-S-<4-methoxy-phenylester>；Bis-<4-methoxy-phenyl>-disulfid-S-monoxid；1-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)sulfinylsulfanylbenzene
• CAS: 97031-22-6；133670-23-2；133670-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S₂
• 分子量: 294.395
• InChiKey: VNSHKTBJNGCRJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5-91.0 °C
• 沸点：
  477.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-4-methoxyphenyl 4-methoxybenzenesulfinothioate 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 2-((4-methoxyphenyl)thio)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Klivenyi et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 6, p. 373,378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到S-4-methoxyphenyl 4-methoxybenzenesulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro biological evaluation of thiosulfinate derivatives for the treatment of human multidrug-resistant breast cancer

  摘要：

  葱属蔬菜衍生出的有机硫化合物因其多种治疗效果而被长期认可，其中包括抗癌活性。大蒜的主要生物活性成分之一——蒜素，有望作为抗癌剂；然而，其不稳定性使其不适合临床应用。本研究旨在探究稳定化的蒜素衍生物对人类乳腺癌细胞的体外效应。本研究中，共合成了22种稳定化的硫氧化物衍生物，并对其针对药物敏感型（MCF-7）和多药耐药型（MCF-7/Dx）人类乳腺癌腺癌细胞的体外抗增殖活性进行了筛选。进行了细胞死亡、凋亡、细胞周期进程和线粒体生物能学功能的检测。七种化合物（4b、7b、8b、13b、14b、15b和18b）对MCF-7/Dx细胞的抗增殖活性高于蒜素。这些化合物对多药耐药（MDR）细胞也具有选择性，这一结果归因于附属敏感性。其中，13b在MCF-7/Dx和MCF-7细胞中显示出最大的抗癌活性，IC50值分别为18.54±0.24和46.50±1.98 μmol/L。13b改变了细胞形态，并将细胞周期阻滞在G2/M期。此外，13b剂量依赖性地诱导凋亡，并抑制静息和应激状态下细胞的线粒体呼吸。MDR在临床上成功治疗癌症方面构成了重大障碍。这些结果表明，硫氧化物衍生物具有作为新型抗癌剂的潜力，并为治疗化学耐药性癌症提供了新的治疗策略。

  DOI：

  10.1038/aps.2016.170

文献信息

• Oxidation of Disulfides to Thiolsulfinates with Hydrogen Peroxide and a Cyclic Seleninate Ester Catalyst
  作者：Nicole McNeil、Ciara McDonnell、Miranda Hambrook、Thomas Back

  DOI：10.3390/molecules200610748

  日期：——

  of regioisomers. Lipoic acid and N,N′-dibenzoylcystine dimethyl ester were oxidized readily under similar conditions. Although isolated yields of the product thiolsulfinates were generally modest, these experiments demonstrate that the method nevertheless has preparative value because of its mild conditions. The results also confirm the possibility that cyclic seleninate esters could catalyze the further

  环状硒酸酯用作抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟物。它们用硫醇催化有害过氧化物的还原，硫醇在此过程中转化为二硫化物。研究了在这些条件下硒酸酯还可以催化二硫化物进一步氧化为硫代亚磺酸盐和其他过度氧化产物的可能性。这对硒酸酯的潜在医学应用产生了影响，因为它可能催化含二硫化物的旁观肽和蛋白质的不需要的氧化。多种芳基和烷基二硫化物在催化苯并-1,2-氧杂硒代硒氧化物存在下用过氧化氢进行轻松氧化，得到相应的硫代亚磺酸盐作为主要产物。不对称的二硫化物通常提供区域异构体的混合物。硫辛酸和 N,N'-二苯甲酰胱氨酸二甲酯在类似条件下很容易被氧化。尽管产物硫代亚磺酸盐的分离产率一般不大，但这些实验表明该方法仍然具有制备价值，因为它的条件温和。结果还证实了环状硒酸酯可以催化体内二硫化物进一步不希望的氧化的可能性。
• Structural Effects on the C–S Bond Cleavage in Aryl <i>tert</i>-Butyl Sulfoxide Radical Cations
  作者：Tullio Cavattoni、Tiziana Del Giacco、Osvaldo Lanzalunga、Marco Mazzonna、Paolo Mencarelli

  DOI：10.1021/jo400461c

  日期：2013.5.17

  The oxidation of a series of aryl tert-butyl sulfoxides (4-X-C6H4SOC(CH3)3: 1, X = OCH3; 2, X = CH3; 3, X = H; 4, X = Br) photosensitized by 3-cyano-N-methylquinolinium perchlorate (3-CN-NMQ+) has been investigated by steady-state irradiation and nanosecond laser flash photolysis (LFP) under nitrogen in MeCN. Products deriving from the C–S bond cleavage in the radical cations 1+•–4+• have been observed

  一系列芳基叔丁基亚砜（4-XC 6 H 4 SOC（CH 3）3：1，X = OCH 3 ; 2，X = CH 3 ; 3，X = H; 4，X = Br通过在MeCN中在氮气氛下进行稳态辐射和纳秒激光闪光光解（LFP）研究了3-氰基-N-甲基喹啉高氯酸盐（3-CN-NMQ +）对光敏剂的光敏性。衍生自自由基键1 +• – 4 +•中的C–S键的产物在稳态光解实验中已经观察到。通过激光照射，观察到了3-CN-NMQ •（λmax = 390 nm）和1 +• – 4 +•（λmax = 500–620 nm）的形成。观察到可归因于C–S键断裂的亚砜自由基阳离子的一级衰减，其裂解速率常数（k f）通过将芳基亚磺酰基取代基的给电子能力从1.8×10 6 s –1（4 +•）至2.3×10 5 s –1（1 +•）。DFT计算表明，大部分电荷在自由基阳离子的叔丁基中离域，从而解释了对C–S键裂解
• Reactions of Bis(<i>p</i>-methoxyphenyl)trisulfane and Its Oxides with Dimethyldioxirane and (Trifluoromethyl)methyldioxirane
  作者：Edward L. Clennan、Kristina L. Stensaas

  DOI：10.1021/jo960995x

  日期：1996.1.1

  with bis(p-methoxyphenyl)trisulfane, its 1-oxide, its 2-oxide, and its 1,1-dioxide derivatives have been investigated. The reactions were followed by careful monitoring of the methoxy region of the (1)H NMR spectra and where possible by doping with authentic samples of the products. The decomposition of labile intermediates and products was investigated. A new mechanism for the rearrangement of a trisulfane

  已经研究了二甲基二环氧乙烷和（三氟甲基）甲基二环氧乙烷与双（对甲氧基苯基）三硫烷，其1-氧化物，其2-氧化物及其1,1-二氧化物衍生物的反应。反应后，仔细监测（1）H NMR光谱的甲氧基区域，并在可能的情况下掺入真实的产物样品。研究了不稳定的中间体和产物的分解。提出了一种新的机制，将三硫烷1,3-二氧化物重排为三硫烷1,1-二氧化物。
• Thiosulfinsäurederivate, und die Verwendung von Thiosulfinsäurederivaten zur Herstellung von Arzneimitteln für die Behandlung von Entzündungserkrankungen
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0299424A2

  公开（公告）日：1989-01-18

  Die Erfindung betrifft Thiosulfinsäurederivate, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und ihre Verwendung in der Medizin. Es wurde gefun­den daß Thiosulfinsäurederivate ausgezeichnete entzündungshemmende Eigenschaften aufweisen. Insbesondere vorteilhaft erwiesen sich die Verbindungen in der Behandlung von PAF induzierten Entzündungsvorgängen des Brochialraumes.

  本发明涉及硫代亚硫酸衍生物、含有这些化合物的药物及其在医学中的应用。 研究发现，硫代亚硫酸衍生物具有出色的抗炎特性。 事实证明，这些化合物在治疗 PAF 引起的膀胱炎症过程中尤其具有优势。
• Vinkler; Klivenyi, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1957, vol. 11, p. 15,19
  作者：Vinkler、Klivenyi

  DOI：——

  日期：——