4,4'-dimethoxyphenyl thiosulfonate | 1153-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxyphenyl thiosulfonate
• 英文别名: S-(4-methoxyphenyl) 4-methoxybenzenesulfonothioate；S-(4-methoxyphenyl) 4-methoxybenzenethiosulfonate；S-4-methoxyphenyl 4-methoxybenzenesulfonothiolate；1-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)sulfonylsulfanylbenzene
• CAS: 1153-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S₂
• 分子量: 310.395
• InChiKey: UVFDAEOUCRNSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxyphenyl thiosulfonate 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以98 %的产率得到4,4'-二甲氧基二苯二硫
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导磺酰肼合成硫代磺酸盐及其转化为对称二硫化物

  摘要：

  通过使用高价碘（III）[苯基碘（III）二乙酸酯（PIDA）]作为氧化剂，通过容易获得且廉价的磺酰肼的歧化偶联来完成硫代磺酸盐的无过渡金属合成。该合成涉及 S-N 键的断裂，并产生新的 S-S 键。硫代磺酸盐进一步用CS 2 /KOH还原以获得对称的二硫化物。该方案具有在露天条件下温和的反应条件、廉价的氧化剂和高官能团耐受性以及良好至优异的产物收率的特点。

  DOI：

  10.1055/a-2260-0346
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 三氯异氰尿酸 、 silica gel 作用下， 以89%的产率得到4,4'-dimethoxyphenyl thiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  TCCA 促进的无溶剂化学选择性研磨合成硫代磺酸盐

  摘要：

  三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种廉价且高效的试剂，用于通过研磨无溶剂化学选择性合成硫代磺酸盐，为二硫化物的氧化提供了一种无金属的新方法。这种方法的重要特点是它相当快、非常干净、产量高、后处理简单且对环境无害。

  DOI：

  10.3184/030823410x12744466896732

文献信息

• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• Visible-light mediated sulfonylation of thiols <i>via</i> insertion of sulfur dioxide
  作者：Akshay M. Nair、Shreemoyee Kumar、Indranil Halder、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c9ob01040h

  日期：——

  mediated synthesis of thiosulfonates via a radical–radical coupling of sulfenyl radicals and arylsulfonyl radicals was developed. The reaction of thiols, aryldiazonium tetrafluoroborates and DABSO proceeded at room temperature using 5 mol% eosin Y. The reaction displayed wide functional group tolerance and delivered the unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields.

  通过硫基自由基和芳基磺酰基自由基的自由基-自由基偶联，开发了一种简单有效的可见光介导的硫代磺酸盐合成方法。硫醇，四氟硼酸芳基重氮鎓和DABSO的反应在室温下使用5 mol％曙红Y进行。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，并以优异的产率提供了不对称的硫代磺酸盐。
• Electrochemical synthesis of sulfinic esters from alcohols and thiophenols
  作者：Yang He、Jinli Zhang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151631

  日期：2020.3

  Electrochemical oxidative couplings between S–H and O–H bonds are achieved herein directly from readily-available alcohols and thiophenols, affording a series of diverse sulfinic esters. This strategy can take advantage of 6 equivalents of alcohol, relative to thiophenol, to achieve moderate to good yields, without the assistance of any metallic catalysts, bases, and additional oxidants.

  在这里，SH和OH键之间的电化学氧化偶合是直接从容易获得的醇和硫酚中获得的，从而提供了一系列多样的亚磺酸酯。该策略可以利用相对于苯硫酚为6当量的醇，在没有任何金属催化剂，碱和其他氧化剂的辅助下，实现中等至良好的收率。
• Disproportionate Coupling Reaction of Sodium Sulfinates Mediated by BF₃·OEt₂: An Approach to Symmetrical/Unsymmetrical Thiosulfonates
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Bo-Wen Wang、Chu-Ming Pang、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01808

  日期：2018.8.17

  The BF3·OEt2-mediated disproportionate coupling reaction of sodium sulfinates was found for the first time. In this reaction, various S–S(O)2 bonds can be formed, efficiently giving thiosulfonates in moderate to excellent yields. As a convenient protocol for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical thiosulfonates, its reaction mechanism involves the formation of a thiyl radical and sulfonyl radical

  首次发现了BF 3 ·OEt 2介导的亚磺酸钠不成比例的偶联反应。在该反应中，可以形成各种S–S（O）2键，从而以中等至极好的收率有效地得到硫代磺酸盐。作为合成对称和不对称硫代磺酸盐的简便方法，其反应机理涉及通过亚磺酰基自由基歧化形成硫代自由基和磺酰基。而且，该转化还可以实际用作克级反应，并以硫代磺酸盐为中间体在一个罐中原位合成两步合成砜和磺酰胺。
• Temperature‐Controlled Chemoselective Synthesis of Thiosulfonates and Thiocyanates: Novel Reactivity of KXCN (X=S, Se) towards Organosulfonyl Chlorides
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202101031

  日期：2021.10.14

  Thiosulfonates and thiocyanates can be prepared chemoselectively by treating organosulfonyl chlorides with potassium thio-/selenocyanate. The protocol furnished the products in good yields of up to 95 %. For the first time, we are reporting a protocol to synthesize thiosulfonate and thiocyanate selectively by single reaction strategy.

  通过用硫代/硒氰酸钾处理有机磺酰氯，可以化学选择性地制备硫代磺酸盐和硫氰酸盐。该方案以高达 95% 的良好收率提供产品。我们首次报告了通过单一反应策略选择性合成硫代磺酸盐和硫氰酸盐的方案。