(3-benzyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzoimidazol-1-yl)-acetic acid t-butyl ester | 1227248-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-benzyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzoimidazol-1-yl)-acetic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-(3-benzyl-2-oxobenzimidazol-1-yl)acetate
• CAS: 1227248-64-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: MGXSQSDIXVJSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-benzyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzoimidazol-1-yl)-acetic acid t-butyl ester 在 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-benzyl-2-oxo-1-benzimidazolineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  DEPROTECTION OF BOC-PROTECTED COMPOUNDS

  摘要：

  具有叔丁基酯或BOC碳酸酯保护基团的有机化合物可通过在氟代醇溶液中加热有效地去保护。

  公开号：

  US20100311968A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 1-苄基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以97%的产率得到(3-benzyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzoimidazol-1-yl)-acetic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  DEPROTECTION OF BOC-PROTECTED COMPOUNDS

  摘要：

  具有叔丁基酯或BOC碳酸酯保护基团的有机化合物可通过在氟代醇溶液中加热有效地去保护。

  公开号：

  US20100311968A1

文献信息

• A novel practical cleavage of tert-butyl esters and carbonates using fluorinated alcohols
  作者：Jason Choy、Saul Jaime-Figueroa、Teresa Lara-Jaime

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.100

  日期：2010.4

  Thermolytic cleavage of t-butyl esters and t-butyl carbonates was accomplished using TFE (2,2,2-trifluoroethanol) or HFIP (hexafluoroisopropanol) as solvent. Thus, a practical method to cleanly convert t-butyl esters and carbonates into the corresponding carboxylic acids, decarboxylated products, or alcohols in nearly quantitative yields was developed. The product is recovered by a simple solvent evaporation. The practicality of this methodology was demonstrated on alkyl, aryl, and heteroaromatic esters. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] DEPROTECTION OF BOC-PROTECTED COMPOUNDS<br/>[FR] DÉPROTECTION DE COMPOSÉS PROTÉGÉS PAR UN GROUPE BOC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010142616A2

  公开（公告）日：2010-12-16

  Organic compounds having t-butyl ester or BOC carbonate protecting groups are effectively deprotected by heating in a fluorinated alcohol solution.