(2-bromoethyl)(3-chlorophenyl)sulfane | 3983-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-bromoethyl)(3-chlorophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-<2-Brom-aethylthio>-3-chlor-benzol；1-(2-Brom-aethylthio)-3-chlor-benzol；1-[(2-Bromoethyl)sulfanyl]-3-chlorobenzene；1-(2-bromoethylsulfanyl)-3-chlorobenzene
• CAS: 3983-71-9
• 化学式: C₈H₈BrClS
• 分子量: 251.575
• InChiKey: QXMJEDAVQAUFQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromoethyl)(3-chlorophenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-chloro-3-(vinylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动、过硫酸盐介导的乙烯基砜加氢羧化

  摘要：

  我们报告了一种可见光介导的乙烯砜衍生物自由基加氢羧化方法。使用廉价易得的甲酸钠作为C1源，K 2 S 2 O 8作为试剂，一组乙烯基砜底物可以在水介质中有效地加氢羧化，无需任何额外的催化剂或试剂；该概念也可应用于直接加氢酰化、加氢烷基化和加氢磷酸化。对照实验清楚地表明该反应通过自由基机制进行，没有生成电子供体-受体（EDA）复合物；支持K 2 S 2 O 8原位引发的工作模型形成CO 2自由基阴离子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300654
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 、 1,2-二溴乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2-bromoethyl)(3-chlorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动、过硫酸盐介导的乙烯基砜加氢羧化

  摘要：

  我们报告了一种可见光介导的乙烯砜衍生物自由基加氢羧化方法。使用廉价易得的甲酸钠作为C1源，K 2 S 2 O 8作为试剂，一组乙烯基砜底物可以在水介质中有效地加氢羧化，无需任何额外的催化剂或试剂；该概念也可应用于直接加氢酰化、加氢烷基化和加氢磷酸化。对照实验清楚地表明该反应通过自由基机制进行，没有生成电子供体-受体（EDA）复合物；支持K 2 S 2 O 8原位引发的工作模型形成CO 2自由基阴离子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300654

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of berberine–thiophenyl hybrids as multi-functional agents: Inhibition of acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, and Aβ aggregation and antioxidant activity
  作者：Tao Su、Shishun Xie、Hui Wei、Jun Yan、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.011

  日期：2013.9

  A series of berberine-thiophenyl hybrids were designed, synthesised, and evaluated as inhibitors of acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BuChE) and beta-amyloid (A beta) aggregation and as antioxidants. Among these hybrids, compounds 4f and 4i, berberine linked with o-methylthiophenyl and o-chlorothiophenyl by a 2-carbon spacer, were observed to be potent inhibitors of AChE, with IC50 values of 0.077 and 0.042 mu M, respectively. Of the tested compounds, 4i was also the most potent inhibitor of BuChE, with an IC50 value of 0.662 mu M. Kinetic studies and molecular modelling simulations of the AChE-inhibitor complex indicated that a mixed-competitive binding mode existed for these berberine. derivatives. The biological studies also demonstrated that these hybrids displayed interesting activities, including A beta aggregation inhibition and antioxidant properties. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible Light‐Driven, Persulfate‐Mediated Hydrocarboxylation of Vinylsulfones
  作者：Ádám Márk Pálvölgyi、Fabian Scharinger、Thomas Bauhoff、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/adsc.202300654

  日期：2023.9.19

  accessible sodium formate as C1-source and K2S2O8 as reagent, a set of vinylsulfone substrates could be efficiently hydrocarboxylated in aqueous medium without any additional catalyst or reagent; and the concept could be also applied for direct hydroacylations, hydroalkylations and hydrophosphorylations. The control experiments clearly indicated that the reaction proceeds via radical mechanism without

  我们报告了一种可见光介导的乙烯砜衍生物自由基加氢羧化方法。使用廉价易得的甲酸钠作为C1源，K 2 S 2 O 8作为试剂，一组乙烯基砜底物可以在水介质中有效地加氢羧化，无需任何额外的催化剂或试剂；该概念也可应用于直接加氢酰化、加氢烷基化和加氢磷酸化。对照实验清楚地表明该反应通过自由基机制进行，没有生成电子供体-受体（EDA）复合物；支持K 2 S 2 O 8原位引发的工作模型形成CO 2自由基阴离子。