tert-butyldiphenylsilyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanoate | 949163-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanoate
• 英文别名: [Tert-butyl(diphenyl)silyl] 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylbutanoate
• CAS: 949163-11-5
• 化学式: C₃₇H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 594.941
• InChiKey: KPTTUOIATWDAAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.9±46.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  属于抗疟 G 因子系列的新型氨基内过氧化物

  摘要：

  在寻找新的抗疟内过氧化物的过程中，我们开发了一种直接途径来制备属于 G 因子系列的新氨基化合物。在合成过程中，观察到两个系列非对映异构体之间的反应性存在显着差异。最终的氨基内过氧化物以 58% 到 70% 的产率获得，这取决于起始胺，在“反”系列中，但对于“syn”非对映异构体，在去保护步骤期间发生了意外的重排。这归因于允许形成 1,2-二氧杂环丁烷的瞬态六配位氟硅络合物。其分解得到醛12和4-羟基丁-2-酮；当在去保护步骤中使用酸性条件时，这些化合物也被鉴定出来。测试所得抗氨基化合物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700086
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 α-甲基-γ-丁内酯 在 sodium hydroxide 、 咪唑 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以76%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  属于抗疟 G 因子系列的新型氨基内过氧化物

  摘要：

  在寻找新的抗疟内过氧化物的过程中，我们开发了一种直接途径来制备属于 G 因子系列的新氨基化合物。在合成过程中，观察到两个系列非对映异构体之间的反应性存在显着差异。最终的氨基内过氧化物以 58% 到 70% 的产率获得，这取决于起始胺，在“反”系列中，但对于“syn”非对映异构体，在去保护步骤期间发生了意外的重排。这归因于允许形成 1,2-二氧杂环丁烷的瞬态六配位氟硅络合物。其分解得到醛12和4-羟基丁-2-酮；当在去保护步骤中使用酸性条件时，这些化合物也被鉴定出来。测试所得抗氨基化合物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700086

文献信息

• New Amino Endoperoxides Belonging to the Antimalarial G-Factor Series
  作者：Cécile Givelet、Virginie Bernat、Mathieu Danel、Christiane André-Barrès、Henri Vial

  DOI：10.1002/ejoc.200700086

  日期：2007.7

  the “syn” diastereoisomers an unexpected rearrangement occurred during the deprotection step. This was attributed to a transient hexacoordinate fluorosilicon complex allowing the formation of a 1,2-dioxetane. Its decomposition gave aldehyde 12 and 4-hydroxybutan-2-one; these compounds were also identified when acidic conditions were used in the deprotection step. The anti amino compounds obtained were

  在寻找新的抗疟内过氧化物的过程中，我们开发了一种直接途径来制备属于 G 因子系列的新氨基化合物。在合成过程中，观察到两个系列非对映异构体之间的反应性存在显着差异。最终的氨基内过氧化物以 58% 到 70% 的产率获得，这取决于起始胺，在“反”系列中，但对于“syn”非对映异构体，在去保护步骤期间发生了意外的重排。这归因于允许形成 1,2-二氧杂环丁烷的瞬态六配位氟硅络合物。其分解得到醛12和4-羟基丁-2-酮；当在去保护步骤中使用酸性条件时，这些化合物也被鉴定出来。测试所得抗氨基化合物，