1-chloro-3-(vinylsulfonyl)benzene | 5535-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(vinylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-3-ethenylsulfonylbenzene
• CAS: 5535-43-3
• 化学式: C₈H₇ClO₂S
• 分子量: 202.661
• InChiKey: QUVSVBCIOKWSTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(vinylsulfonyl)benzene 、 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以37.2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含不稳定二氟甲基膦酸酯的重氮烷烃的原位生成及其在与乙烯基砜的 [3 + 2] 环加成反应中的应用

  摘要：

  开发了在简单反应条件下不稳定的含二氟甲基膦酸酯的重氮烷烃与乙烯基砜的 [3 + 2] 环加成反应，这为以良好的化学收率获得官能化氟化吡唑啉衍生物提供了有效途径。使用t -BuONO原位生成二氟重氮烷烃用于 (β-氨基-α,α-二氟乙基)膦酸酯的重氮化，并仔细研究了它们的稳定性和反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00150
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-chloro-3-(vinylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用氟甲基s盐的非对映选择性单氟环丙烷化。

  摘要：

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02867

文献信息

• Optimized Monofluoromethylsulfonium Reagents for Fluoromethylene-Transfer Chemistry
  作者：Arturs Sperga、Renate Melngaile、Armands Kazia、Sergey Belyakov、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02561

  日期：2021.2.19

  the properties and reactivity of fluoromethylsulfonium salts resulted in the redesign of the reagents for fluoromethylene transfer chemistry. The model reaction, fluorocyclopropanation of nitrostyrene, turned out to be a suitable platform for the discovery of more streamlined fluoromethylene transfer reagents. The incorporation of halides on one aryl ring increased the reactivity, and 2,4-dimethyl substitution

  对氟代甲基salts盐的性质和反应性的研究导致了氟代亚甲基转移化学试剂的重新设计。事实证明，模型反应（硝基苯乙烯的氟环丙烷化）是发现更多流线型氟亚甲基转移试剂的合适平台。在一个芳基环上引入卤化物可提高反应活性，而在另一个芳基环上进行2,4-二甲基取代可在试剂的反应性/结晶度和原子经济性之间取得平衡。通过开发有效的氟代环丙烷化方案以访问一系列单氟化环丙烷衍生物，证明了新试剂的实用性。
• Visible Light‐Driven, Persulfate‐Mediated Hydrocarboxylation of Vinylsulfones
  作者：Ádám Márk Pálvölgyi、Fabian Scharinger、Thomas Bauhoff、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/adsc.202300654

  日期：2023.9.19

  accessible sodium formate as C1-source and K2S2O8 as reagent, a set of vinylsulfone substrates could be efficiently hydrocarboxylated in aqueous medium without any additional catalyst or reagent; and the concept could be also applied for direct hydroacylations, hydroalkylations and hydrophosphorylations. The control experiments clearly indicated that the reaction proceeds via radical mechanism without

  我们报告了一种可见光介导的乙烯砜衍生物自由基加氢羧化方法。使用廉价易得的甲酸钠作为C1源，K 2 S 2 O 8作为试剂，一组乙烯基砜底物可以在水介质中有效地加氢羧化，无需任何额外的催化剂或试剂；该概念也可应用于直接加氢酰化、加氢烷基化和加氢磷酸化。对照实验清楚地表明该反应通过自由基机制进行，没有生成电子供体-受体（EDA）复合物；支持K 2 S 2 O 8原位引发的工作模型形成CO 2自由基阴离子。
• De Maria,P.; Fini,A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 1773 - 1776
  作者：De Maria,P.、Fini,A.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Monofluorocyclopropanation Using Fluoromethylsulfonium Salts
  作者：Renate Melngaile、Arturs Sperga、Kim K. Baldridge、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02867

  日期：2019.9.6

  Diarylfluoromethylsulfonium salts, alternatives to freons or advanced fluorinated building blocks, are bench stable and easy-to-use sources of direct fluoromethylene (:CHF) transfer to alkenes. These salts enabled development of a trans-selective monofluorinated Johnson-Corey-Chaykovsky reaction with vinyl sulfones or vinyl sulfonamides to access synthetically challenging monofluorocyclopropane scaffolds

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。
• In Situ Generation of Unstable Difluoromethylphosphonate-Containing Diazoalkanes and Their Use in [3 + 2] Cycloaddition Reactions with Vinyl Sulfones
  作者：Haibo Mei、Li Wang、Romana Pajkert、Qian Wang、Jingcheng Xu、Jiang Liu、Gerd-Volker Röschenthaler、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00150

  日期：2021.2.5

  diazoalkanes with vinyl sulfones under simple reaction conditions is developed, which provides an efficient route toward functionalized fluorinated pyrazolines derivatives in good chemical yields. The difluoro diazoalkanes are generated in situ using t-BuONO for the diazotization of (β-amino-α,α-difluoroethyl)phosphonates, and their stabilities and reactivities were carefully investigated.

  开发了在简单反应条件下不稳定的含二氟甲基膦酸酯的重氮烷烃与乙烯基砜的 [3 + 2] 环加成反应，这为以良好的化学收率获得官能化氟化吡唑啉衍生物提供了有效途径。使用t -BuONO原位生成二氟重氮烷烃用于 (β-氨基-α,α-二氟乙基)膦酸酯的重氮化，并仔细研究了它们的稳定性和反应性。