4-(4-Hydroxyphenylsulfonyl)thiophene-2-sulfonamide | 128348-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Hydroxyphenylsulfonyl)thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 4-(4-Hydroxy-benzenesulfonyl)-thiophene-2-sulfonic acid amide；4-(4-hydroxyphenyl)sulfonylthiophene-2-sulfonamide
• CAS: 128348-42-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₅S₃
• 分子量: 319.383
• InChiKey: IGEMDIAQXSOCKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  642.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-甲基异丁基胺 、 4-(4-Hydroxyphenylsulfonyl)thiophene-2-sulfonamide 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-<<3-<(N-isobutyl-N-methylamino)methyl>-4-hydroxyphenyl>sulfonyl>thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted thiophene- and furan-2-sulfonamides as topical carbonic anhydrase inhibitors

  摘要：

  A series of 4-substituted thiophene- and furan-2-sulfonamides was prepared and was found to possess nanomolar-level potency for inhibition of human carbonic anhydrase II in vitro. Selected examples from this group were further evaluated for their potential to act as topically effective ocular hypotensive agents in the ocular normotensive albino rabbit and the ocular alpha-chymotrypsinized rabbit. Solubility studies in water and pH 7.4 buffer were carried out to estimate the ability of compounds to be formulated in solution. The sensitization potential of key representative structures was determined by in vitro glutathione reactivity studies and guinea pig maximization testing.

  DOI：

  10.1021/jm00099a010
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 氯磺酸 、 正丁基锂 、 五氯化磷 、 氨 、 三溴化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(4-Hydroxyphenylsulfonyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-芳基磺酰基噻吩和呋喃-2-磺酰胺的合成与衍生

  摘要：

  由3-芳基磺酰基杂环通过用氯磺酸/五氯化磷进行氯磺化反应，由3-芳基磺酰基杂环化合物制备新型的4-芳基磺酰基噻吩-和呋喃-2-磺酰胺。自由基溴化提供了溴甲基类似物，该溴甲基类似物是母体噻吩磺酰胺的胺衍生物的前体。呋喃磺酰氯对自由基溴化的不稳定性使得需要在氯磺化之前使用溴甲基生成的序列。甲氧基取代的磺酰胺的脱甲基作用得到的酚用曼尼希试剂进行了有效的单和双烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270202

文献信息

• HARTMAN, GEORGE D.;HALEZENKO, WASYL, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 127-134
  作者：HARTMAN, GEORGE D.、HALEZENKO, WASYL

  DOI：——

  日期：——
• Hartman George D., Halczenko Wasyl, Smith Robert L., Sugrue Michael F., M+, J. Med. Chem., 35 (1992) N 21, S 3822-3831
  作者：Hartman George D., Halczenko Wasyl, Smith Robert L., Sugrue Michael F., M+

  DOI：——

  日期：——