diethyl (p-tolylthio)malonate | 39185-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl (p-tolylthio)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfanyl]malonate；diethyl 2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanedioate
• CAS: 39185-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: JVJUOLXYDJBFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl (p-tolylthio)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基二硫化物方便地合成亚磺酰化的活性亚甲基化合物

  摘要：

  通过二芳基二硫化物与活性亚甲基化合物在碱性介质中的反应，研究了一种新的磺酰化活性亚甲基化合物的制备方法。丙二酸酯、乙酰乙酸酯、乙酰丙酮和丙二腈在室温下选择性地产生相应的单磺酰化化合物。在升高的温度下，只有丙二腈提供二磺酰化的化合物，而与其他活性亚甲基化合物的反应导致单磺酰化的产物分解。

  DOI：

  10.1246/cl.1973.287

文献信息

• A CONVENIENT SYNTHESIS OF SULFENYLATED ACTIVE METHYLENE COMPOUNDS USING DIARYL DISULFIDES
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kazumi Hata、Takakazu Kojima

  DOI：10.1246/cl.1973.287

  日期：1973.3.5

  sulfenylated active methylene compounds has been investigated by the reaction of diaryl disulfides with active methylene compounds in a basic media. Malonates, acetoacetate, acetylacetone, and malononitrile gave selectively the corresponding monosulfenylated compounds at room temperature. At elevated temperatures, only malononitrile afforded a disulfenylated compound, while reactions with other active methylene

  通过二芳基二硫化物与活性亚甲基化合物在碱性介质中的反应，研究了一种新的磺酰化活性亚甲基化合物的制备方法。丙二酸酯、乙酰乙酸酯、乙酰丙酮和丙二腈在室温下选择性地产生相应的单磺酰化化合物。在升高的温度下，只有丙二腈提供二磺酰化的化合物，而与其他活性亚甲基化合物的反应导致单磺酰化的产物分解。
• Rhodium-catalyzed arylthiolation reaction of nitroalkanes, diethyl malonate, and 1,2-diphenylethanone with diaryl disulfides: control of disfavored equilibrium reaction
  作者：Mieko Arisawa、Yuri Nihei、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.132

  日期：2012.10

  diaryl disulfides were employed depending on the substrate: di(p-chlorophenyl) disulfide was used for the thiolation reaction of 1-nitroalkanes, 1-nitrocyclopentane and 1-nitrocycloheptane with acidic α-protons (pKa 16 and 17); di(p-methoxyphenyl) disulfide for 1-nitrocyclobutane and 1-nitrocyclohexane with less acidic α-protons (pKa ca. 18). Related reactivities were observed in the thiolation reactions

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1-硝基烷烃与二芳基二硫化物反应，在空气中生成1-芳硫基-1-硝基烷烃。铑催化的巯基氧化为二硫化物和水的反应使形成热力学不利产物的平衡发生了变化。环状硝基烷烃的硫醇化反应可以高收率进行，只要根据基材使用合适的二芳基二硫化物即可：二（对氯苯基）二硫化物用于1-硝基烷烃，1-硝基环戊烷和1-硝基环庚烷与酸性α的硫醇化反应。 -质子（p K a 16和17）; 二（p甲氧基苯基）二硫化物1-nitrocyclobutane和1-硝基环己烷较少酸性α质子（对ķ一个约18）。在丙二酸酯和1,2-二苯乙酮的硫醇化反应中观察到相关的反应性。