tert-butyl (3-chloro-2-iodophenoxy)acetate | 945470-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-chloro-2-iodophenoxy)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(3-chloro-2-iodophenoxy)acetate；Tert-butyl(3-chloro-2-iodophenoxy)acetate
• CAS: 945470-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClIO₃
• 分子量: 368.599
• InChiKey: YWOCGPSGVKXXRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-chloro-2-iodophenoxy)acetate 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 (Z)-2-[(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methylene]-6-chloro-7-(piperidin-4-ylmethyl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITOR

  摘要：

  提供一种新颖的PIM-3抑制剂和一种新型的癌症治疗药物，特别是胰腺癌的治疗药物。解决方案是一种包括通用式(I)所代表的化合物或其药理学上可接受的盐、水合物或溶剂的PIM-3激酶抑制剂。

  公开号：

  US20170145005A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 乙醇 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (3-chloro-2-iodophenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITOR

  摘要：

  提供一种新颖的PIM-3抑制剂和一种新型的癌症治疗药物，特别是胰腺癌的治疗药物。解决方案是一种包括通用式(I)所代表的化合物或其药理学上可接受的盐、水合物或溶剂的PIM-3激酶抑制剂。

  公开号：

  US20170145005A1

文献信息

• [EN] PHENOXY ACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHÉNOXYACÉTIQUE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010092043A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention provides phenoxyacetic acid derivatives of Formula (I) for the treatment of CRTH2 related disorders and disease selected from asthma, atopic dermatitis and inflammatory dermatoses.

  本发明提供了用于治疗与CRTH2相关的疾病和疾病（包括哮喘、特应性皮炎和炎症性皮肤病）的Formula（I）的苯氧乙酸衍生物。
• Regioselective Synthesis of 4- and 7-Alkoxyindoles from 2,3-Dihalophenols:  Application to the Preparation of Indole Inhibitors of Phospholipase A₂
  作者：Roberto Sanz、M. Pilar Castroviejo、Verónica Guilarte、Antonio Pérez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo070643y

  日期：2007.7.1

  An efficient and regioselective synthesis of 4- and 7-alkoxyindoles has been developed from commercially available starting materials such as 3-halophenols and 3-chloroanisole. Directed ortho-metalation followed by two palladium-catalyzed processes, a Sonogashira coupling and a tandem amination/cyclization reaction, allows the synthesis of regiochemically pure 4- and 7-substituted indoles. This strategy

  已经从市售的起始原料例如3-卤代苯酚和3-氯苯甲醚开发了4-和7-烷氧基吲哚的有效和区域选择性合成。定向原位金属化，然后进行两个钯催化的过程，Sonogashira偶联和串联胺化/环化反应，可以合成区域化学上纯的4和7取代的吲哚。该策略已成功地用于制备已知的2- [3-（2-氨基-2-氧代乙酰基）-1-苄基-2-乙基-1 H-吲哚-4-基氧基]乙酸（LY315920）磷脂酶A 2的抑制剂。
• PHENOXY ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Crosignani Stefano

  公开号：US20110288066A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention provides phenoxyacetic acid derivatives of Formula (I) for the treatment of CRTH2 related disorders and disease selected from asthma, atopic dermatitis and inflammatory dermatoses.

  本发明提供了公式(I)的苯氧乙酸衍生物，用于治疗与CRTH2相关的疾病和疾病，包括哮喘，特应性皮炎和炎症性皮肤病。
• Phenoxy acetic acid derivatives
  申请人：Merck Serono SA

  公开号：US08273769B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The present invention provides phenoxyacetic acid derivatives of Formula (I) for the treatment of CRTH2 related disorders and disease selected from asthma, atopic dermatitis and inflammatory dermatoses.

  本发明提供了式（I）的苯氧乙酸衍生物，用于治疗与CRTH2相关的疾病和疾病，包括哮喘、特应性皮炎和炎症性皮肤病。
• Discovery of Potent, Selective, and Orally Bioavailable Alkynylphenoxyacetic Acid CRTH2 (DP2) Receptor Antagonists for the Treatment of Allergic Inflammatory Diseases
  作者：Stefano Crosignani、Adeline Prêtre、Catherine Jorand-Lebrun、Gaële Fraboulet、Jeyaprakashnarayanan Seenisamy、John Kallikat Augustine、Marc Missotten、Yves Humbert、Christophe Cleva、Nada Abla、Hamina Daff、Olivier Schott、Manfred Schneider、Fabienne Burgat-Charvillon、Delphine Rivron、Ingrid Hamernig、Jean-François Arrighi、Marilène Gaudet、Simone C. Zimmerli、Pierre Juillard、Zoe Johnson

  DOI：10.1021/jm200866y

  日期：2011.10.27

  New phenoxyacetic acid antagonists of CRTH2 are described. Following the discovery of a hit compound by a focused screening, high protein binding was identified as its main weakness. Optimization aimed at reducing serum protein binding led to the identification of several compounds that showed not only excellent affinities for the receptor (41 compounds with K-i < 10 nM) but also excellent potencies in a human whole blood assay (IC50 < 100 nM; PGD2-induced eosinophil shape change). Additional optimization of the PK characteristics led to the identification of several compounds suitable for in vivo testing. Of these, 19k and 19s were tested in two different pharmacological models (acute FITC-mediated contact hypersensitivity and ovalbumin-induced eosinophilia models) and found to be active after oral dosing (10 and 30 mg/kg).