2-anilino-4-nitrobenzoic acid | 49551-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-anilino-4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 4-nitro-N-phenylanthranilic acid；N-phenyl-4-nitroanthranilic acid；4-nitro-2-(phenylamino)benzoic acid；Benzoic acid, 4-nitro-2-(phenylamino)-
• CAS: 49551-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: NDJFJYDIKGUXRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  441.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilino-4-nitrobenzoic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,6-dinitro-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  29.二氨基ac啶的合成。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000102
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲酸 在 甲醇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-anilino-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502

文献信息

• Studies on 4(1H)-Quinazolinones. 5. Synthesis and Antiinflammatory Activity of 4(1H)-Quinazolinone Derivatives
  作者：Ken-ichi Ozaki、Yoshihisa Yamada、Toyonari Oine、Tōru Ishizuka、Yoshio Iwasawa

  DOI：10.1021/jm50001a006

  日期：1985.5

  new 4(1H)-quinazolinones were synthesized and evaluated in the carrageenin-induced paw edema test. Most of the compounds were obtained by the cyclization of the appropriately substituted anthranilamides with acid chlorides, followed by further chemical transformation. Structure-activity data suggest that 2-isopropyl-1-phenyl-, 2-cyclopropyl-1-phenyl-, and 1-isopropyl-2-phenyl-4(1H)-quinazolinones afford

  合成了许多新的4（1H）-喹唑啉酮，并在角叉菜胶诱导的爪水肿试验中进行了评估。大多数化合物是通过将适当取代的邻氨基苯甲酰胺与酰氯环合，然后进一步化学转化而获得的。结构活性数据表明2-异丙基-1-苯基-，2-环丙基-1-苯基-和1-异丙基-2-苯基-4（1H）-喹唑啉酮具有最佳效价，卤素原子的存在为首选活动。肾上腺切除术不影响抗炎测试结果。1-异丙基-（2-氟苯基）-4-（1H）-喹唑啉酮（50）显示出兼顾功效和副作用的最佳结果。
• 3-Nitroacridine derivatives arrest cell cycle at G0/G1 phase and induce apoptosis in human breast cancer cells may act as DNA-target anticancer agents
  作者：Qian Zhou、Chaoqun You、Cong Zheng、Yawen Gu、Hongchao Gu、Rui Zhang、Hongshuai Wu、Baiwang Sun

  DOI：10.1016/j.lfs.2018.05.010

  日期：2018.8

  DNA is considered to be one of the most promising targets for anticancer agents. Acridine analogues have anticancer activity based on DNA binding and topoisomerases inhibition. However, due to the side effects, resistance and low bioavailability, a few have entered into clinical usage and the mechanisms of action are not fully understood. Novel acridine derivatives are needed for effective cancer therapy

  DNA被认为是抗癌药物最有希望的靶标之一。基于DNA结合和拓扑异构酶抑制作用，on啶类似物具有抗癌活性。然而，由于副作用，抗药性和低生物利用度，一些已经进入临床使用，并且其作用机理尚未完全被理解。有效的癌症治疗需要新型a啶衍生物。合成了一系列新型的基于3-硝基ac啶的衍生物，评估了它们的DNA结合和抗癌活性。3-硝基ac啶9位上的化学修饰对于DNA亲和力至关重要，从而优化了抗癌活性。UV-Vis和圆二色性（CD）光谱表明化合物与DNA相互作用，结合方式为插层和凹槽结合。MTT法和克隆形成法表明化合物1、2和3具有明显的细胞生长抑制作用。他们以剂量依赖的方式诱导人乳腺癌细胞的细胞凋亡，并通过DNA损伤以及G0 / G1噬菌体的细胞周期停滞表现出抗癌作用。使用共聚焦荧光显微镜观察细胞凋亡特征。结果表明，具有高DNA结合亲和力和良好的癌细胞增殖抑制作用的化合物1-3可作为进一步化学优化的主要候选
• Development of Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drug Analogs and Steroid Carboxylates Selective for Human Aldo-Keto Reductase Isoforms: Potential Antineoplastic Agents That Work Independently of Cyclooxygenase Isozymes
  作者：David R. Bauman、Stephen I. Rudnick、Lawrence M. Szewczuk、Yi Jin、Sridhar Gopishetty、Trevor M. Penning

  DOI：10.1124/mol.104.006569

  日期：2005.1

  required. We report a structural series of N-phenylanthranilic acid derivatives and steroid carboxylates that selectively inhibit recombinant AKR1C isoforms but do not inhibit recombinant COX-1 or COX-2. The inhibition constants, IC(50), K(I) values, and inhibition patterns were determined for the NSAID analogs and steroid carboxylates against AKR1C and COX isozymes. Lead compounds, 4-chloro-N-phenylanthranilic

  人类醛酮还原酶（AKR）通过控制配体的可用性来调节核受体。涉及调节配体占有和核受体反式激活的酶属于AKR1C家族（AKR1C1-AKR1C3）。AKR1C成员调节的核受体包括类固醇激素受体（雄激素，雌激素和孕激素受体）和孤立的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARgamma）。在人类骨髓性白血病（HL-60）细胞中，配体对PPARgamma的访问受AKR1C3调节，AKR1C3将PGD（2）代谢从J系列前列腺素转移开（Desmond等，2003）。吲哚美辛（一种非甾体类抗炎药（NSAID））对AKR1C3的抑制作用导致PPARγ介导的HL-60细胞终末分化。为了区分由AKR1C或环氧合酶（COX）同工酶介导的NSAID的抗肿瘤作用，需要选择性抑制剂。我们报告的N-苯基邻氨基苯甲酸衍生物和类固醇羧酸盐的结构系列，选择性抑制重组AKR1C亚型，但不抑制重组COX-1或COX-2。确定了NSAID
• Synthesis of Tribenzo[<i>b</i>,<i>d</i>,<i>f</i>]azepines via Cascade π-Extended Decarboxylative Annulation Involving Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Tao Hu、Zenghui Ye、Kai Zhu、Kai Xu、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04269

  日期：2020.1.17

  step-economical protocol is that the carboxylic acid functionality was employed as both a traceless directing group for the N-H activation/arylation and a functional handle for the tandem π-extended decarboxylative annulation.

  在Pd（II）催化下，以易得的2-氨基苯甲酸和环状高价二芳基碘鎓试剂为起始原料，可以有效地制备各种官能化的三苯并[b，d，f] pine子。这种经济实惠的步骤的关键在于，羧酸官能团既用作NH活化/芳基化的无痕导向基团，又用作串联π扩展的脱羧环化的官能团。
• Tricyclic heterocyclic derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0471516A1

  公开（公告）日：1992-02-19

  The invention relates to tricyclic heterocyclic derivatives, or pharmaceutically-acceptable salts or in vivo hydrolysable esters thereof, which possess anti-cancer activity. The invention also relates to processes for the manufacture of said tricyclic heterocyclic derivatives, to novel pharmaceutical compositions containing them and to the use of said tricyclic heterocyclic derivatives in the manufacture of a medicament for the production of an anti-cancer effect. The invention provides an optionally substituted tricyclic heterocyclic derivative of the formula I wherein A together with the adjacent vinylene group of the 4-oxo-1,4-dihydropyrid-1-yl ring completes a benzene or pyridine ring;    R¹ and R², which may be the same or different, each is (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy;    and R³ is hydrogen, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy;    or a pharmaceutically-acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof.

  该发明涉及三环杂环衍生物，或其药用盐或体内可水解酯，具有抗癌活性。该发明还涉及制备所述三环杂环衍生物的方法，含有它们的新型药物组合物以及利用所述三环杂环衍生物制造抗癌药物以产生抗癌效果的用途。该发明提供了公式I的可选择取代的三环杂环衍生物，其中A与4-氧代-1,4-二氢吡啶-1-基环的相邻乙烯基团共同形成苯环或吡啶环；R¹和R²，可以相同也可以不同，分别是(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基；R³是氢，(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基；或其药用盐或体内可水解酯。