p-Toluolsulfinsaeure-isopropylamid | 6873-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Toluolsulfinsaeure-isopropylamid
• 英文别名: N-Isopropyl-p-toluolsulfinamid；4-methyl-N-propan-2-ylbenzenesulfinamide
• CAS: 6873-86-5；111289-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS
• 分子量: 197.301
• InChiKey: VZRBMIPMPDTBCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Toluolsulfinsaeure-isopropylamid 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到N-异丙基-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Oxidation of N-p-Toluenesulfinamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Contrasting and interesting electrochemical behavior is observed in anodic oxidation of N-substituted p-toluenesulfinamides under controlled current conditions. For sulfinamides derived from secondary alkylamines and primary arylamines, the N-sulfinyl group is removed and the corresponding amines are formed; for sulfinamides derived from primary alkylamines, sulfur oxidation yields the corresponding sulfonamides in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol0258381
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 p-Toluolsulfinsaeure-isopropylamid
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Oxidation of N-p-Toluenesulfinamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Contrasting and interesting electrochemical behavior is observed in anodic oxidation of N-substituted p-toluenesulfinamides under controlled current conditions. For sulfinamides derived from secondary alkylamines and primary arylamines, the N-sulfinyl group is removed and the corresponding amines are formed; for sulfinamides derived from primary alkylamines, sulfur oxidation yields the corresponding sulfonamides in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol0258381

文献信息

• <i>N</i>-Phosphino-<i>p</i>-tolylsulfinamide Ligands: Synthesis, Stability, and Application to the Intermolecular Pauson−Khand Reaction
  作者：Marc Revés、Thierry Achard、Jordi Solà、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/jo800710n

  日期：2008.9.19

  optically pure N-phosphino-p-tolylsulfinamide (PNSO) ligands. Their stability and coordination behavior toward dicobalt-alkyne complexes was evaluated. Selectivities of up to 3:1 were achieved in the ligand exchange process with (mu-TMSC2H)Co2(CO)6. The resulting optically pure major complexes were tested in the asymmetric intermolecular Pauson-Khand reaction and yielded up to 94% ee. X-ray studies of the

  在这里，我们合成了一个外消旋和光学纯的N-膦基-对-甲苯基亚磺酰胺（PNSO）配体家族。他们的稳定性和配位行为对二钴-炔化合物进行了评估。在与（mu-TMSC2H）Co2（CO）6的配体交换过程中，选择性达到了3：1。在不对称分子间Pauson-Khand反应中测试了所得的光学纯的主要配合物，其收率高达94％ee。对主要配合物18a的X射线研究表明，亚磺酰胺上芳基的存在降低了PNSO配体的半不稳定特性。
• Colonna, Stefano; Germinario, Giulio; Manfredi, Amedea, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1695 - 1698
  作者：Colonna, Stefano、Germinario, Giulio、Manfredi, Amedea、Stirling, Charles, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Wenschuh,E.; Riedmann,W.-D., Zeitschrift fur Chemie, 1972, vol. 12, # 1, p. 29 - 30
  作者：Wenschuh,E.、Riedmann,W.-D.

  DOI：——

  日期：——
• OKUMA, KENTARO;HIGUCHI, NAOTSUGU;KAJI, SHINJI;TAKEUCHI, HIROSHI;OHTA, HIR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N1, C. 3223-3229
  作者：OKUMA, KENTARO、HIGUCHI, NAOTSUGU、KAJI, SHINJI、TAKEUCHI, HIROSHI、OHTA, HIR+

  DOI：——

  日期：——
• ISOLA, MAURO;CIUFFARIN, ENNIO;SAGRAMORA, LAURA;NICCOLAI, CARLO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 13, 1381-1384
  作者：ISOLA, MAURO、CIUFFARIN, ENNIO、SAGRAMORA, LAURA、NICCOLAI, CARLO

  DOI：——

  日期：——