ethyl 6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate | 39582-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: 5-Carbethoxy-6-methylthieno[3,2-b]pyrrole
• CAS: 39582-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: OHOAQDPEPWTKOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 以 乙二醇 为溶剂， 生成 6-methylthieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  微调不含重原子的BODIPY光敏剂的电子结构，用于荧光成像和针对线粒体的光动力疗法

  摘要：

  将诊断和治疗都结合到一个平台中的治疗诊断学最近成为一种有前途的生物医学治疗癌症的方法。然而，开发具有优异光学性能的高效治疗药物仍然是一个挑战。在这里，我们报告新颖的针对线粒体的BODIPY光敏剂（R-BOD s）具有显着的单线态氧生成能力和良好的成像引导的光动力疗法（PDT）的荧光性质。硫原子的掺入的π共轭骨架BODIPY与在引入不同的官能团的沿内消旋的的位上BODIPY核心对于调节光物理和光敏特性至关重要。值得注意的是，MeOPh取代的噻吩稠合BODIPY（的MeO-BOD，R = p -甲氧基苯基）表现出最高的单线态氧产生能力（Φ Δ听，说：0.85在空气饱和的乙腈）和适度的荧光量子产率（Φ ˚F = 17.11 ）。此外，MeO-BOD在活细胞中表现出良好的生物相容性，低暗毒性和优异的荧光成像性能。更重要的是，以极低的半最大抑制浓度显着增强了MeO-BOD的线粒体特异性锚定的PDT效力（IC

  DOI：

  10.1039/d0sc01171a
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2-(phenylhydrazono)butyric acid ethyl ester 在 四氯苯醌 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 ethyl 6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-carbethoxy-6-methylthieno[3,2-b]pyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471891

文献信息

• Thieno[3,2-<i>b</i>]pyrrole-5-carboxamides as New Reversible Inhibitors of Histone Lysine Demethylase KDM1A/LSD1. Part 1: High-Throughput Screening and Preliminary Exploration
  作者：Luca Sartori、Ciro Mercurio、Federica Amigoni、Anna Cappa、Giovanni Fagá、Raimondo Fattori、Elena Legnaghi、Giuseppe Ciossani、Andrea Mattevi、Giuseppe Meroni、Loris Moretti、Valentina Cecatiello、Sebastiano Pasqualato、Alessia Romussi、Florian Thaler、Paolo Trifiró、Manuela Villa、Stefania Vultaggio、Oronza A. Botrugno、Paola Dessanti、Saverio Minucci、Elisa Zagarrí、Daniele Carettoni、Lucia Iuzzolino、Mario Varasi、Paola Vianello

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01018

  日期：2017.3.9

  increasingly recognized as a potential therapeutic target in oncology. We report on a high-throughput screening campaign performed on KDM1A/CoREST, using a time-resolved fluorescence resonance energy transfer (TR-FRET) technology, to identify reversible inhibitors. The screening led to 115 hits for which we determined biochemical IC50, thus identifying four chemical series. After data analysis, we have

  赖氨酸特异性脱甲基酶1 KDM1A（LSD1）调节组蛋白甲基化，并日益被认为是肿瘤学中潜在的治疗靶标。我们报告了使用时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）技术在KDM1A / CoREST上进行的高通量筛选活动，以鉴定可逆抑制剂。筛选导致115个结果，我们确定了它们的生化IC 50，从而确定了四个化学系列。经过数据分析，我们确定了N-苯基-4 H-噻吩并[3，2- b ]吡咯-5-羧酰胺的化学系列的优先级，为此，我们获得了最有力的X射线结构（化合物19，IC 50= 2.9μM）与酶复合。该化学类别的最初扩展，包括修饰核心结构和修饰苯甲酰胺部分，都指向负责与酶相互作用的部分的定义。初步优化产生了化合物90，该化合物具有亚微摩尔IC 50（0.162μM）抑制酶，能够抑制细胞中的靶标。
• Assembly of indole-2-carboxylic acid esters through a ligand-free copper-catalysed cascade process
  作者：Qian Cai、Zhengqiu Li、Jiajia Wei、Chengyong Ha、Duanqing Pei、Ke Ding

  DOI：10.1039/b918345k

  日期：——

  A straightforward synthesis of indole-2-carboxylic esters was developed through a ligand-free copper-catalysed condensation/coupling/deformylation cascade process from 2-halo aryl aldehydes or ketones with ethyl isocyanoacetate. The reactions proceeded well for most of the 2-iodo-, bromo-, and chloro-substrates under room temperature or mild conditions.

  通过无配体的铜催化的2-卤代芳基醛或酮与异氰基乙酸乙酯的合成，开发了吲哚-2-羧酸酯的直接合成方法。在室温或温和条件下，大多数2-碘，溴和氯底物的反应进展顺利。
• Efficient light absorbers based on thiophene-fused boron dipyrromethene (BODIPY) dyes
  作者：Kazuo Tanaka、Honami Yamane、Ryousuke Yoshii、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.050

  日期：2013.5

  We present the development of the thiophene-fused boron dipyrromethene derivatives as efficient light absorbers. The two strategies for the evolution of the optical properties such as the peak positions of absorption wavelengths and molar extinct coefficients were established by the substituent effects: by introducing iodine groups, the bathochromic shifts of the peak positions (+15 nm) and the enhancement

  我们提出了噻吩稠合的硼二吡咯亚甲基衍生物作为有效的光吸收剂的开发。通过取代基效应建立了两种光学性质演化策略，例如吸收波长的峰值位置和摩尔消光系数：引入碘基团，峰值位置的红移（+15 nm）和增强的由于重原子效应，摩尔消光系数同时被接收。接下来，发现由于用取代基对染料的最低未占据分子轨道的降低作用，用三氟甲基进行的修饰导致大的红移（+ 60nm）。最后，我们获得了摩尔消光系数大的染料（184,140 M -1  cm-1在592纳米，72180中号-1 厘米-1在623纳米），尖锐的吸收带，和低排放。
• Preparation and Reactions of 5-Carbethoxythieno[3,2-b]pyrrole and Some of Its Derivatives^1,2
  作者：Walter W. Gale、Alan N. Scott、H. R. Snyder

  DOI：10.1021/jo01031a012

  日期：1964.8
• Molecular Structure–Intersystem Crossing Relationship of Heavy-Atom-Free BODIPY Triplet Photosensitizers
  作者：Shaomin Ji、Jie Ge、Daniel Escudero、Zhijia Wang、Jianzhang Zhao、Denis Jacquemin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00691

  日期：2015.6.5

  A thiophene-fused BODIPY chromophore displays a large triplet-state quantum yield (Phi(T) = 63.7%). In contrast, when the two thienyl moieties are not fused into the BODIPY core, intersystem crossing (ISC) becomes inefficient and (Phi(T) remains low (Phi(T) = 6.1%). First-principles calculations including spin-orbit coupling (SOC) were performed to quantify the ISC. We found larger SOC and smaller singlet-triplet energy gaps for the thiophene-fused BODIPY derivative. Our results are useful for studies of the photochemistry of organic chromophores.