2-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙酸乙酯 | 1206550-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙酸乙酯
• 中文别名: 4-三氟甲氧基苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acetate
• CAS: 1206550-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• mdl: MFCD12964233
• 分子量: 248.202
• InChiKey: BRGSHFKABBJCGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-[4-[6-(cyclopropylcarbamoyl)pyridin-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyridinyl and Dihydropyrrolyl Compounds and the Use Thereof

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的四氢吡啶基和二氢吡咯基化合物，以及其药学上可接受的盐、前药或溶剂化合物，其中X、Y、Z、R1、R2、m和n的定义如规范中所述。该发明还涉及利用式(I)的化合物治疗对钙通道阻滞有反应的疾病，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。

  公开号：

  US20110136833A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 5,5-dimethyl-2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborinane 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以60%的产率得到2-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过氧化催化丙二酸半酯的环境脱羧芳基化

  摘要：

  我们报告了通过芳基硼亲核试剂与丙二酸衍生物偶联的脱羧羰基α-芳基化。这个过程是通过有氧氧化铜催化与脱羧烯醇化物拦截的结合来实现的，这让人联想到聚酮化合物生物合成中的丙二酰辅酶 A 反应性。该方法能够合成含有与现有α-芳基化反应范式不相容的亲电官能团的乙酸单芳基酯衍生物。该反应的效用在药物中间体合成和后期功能化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08906

文献信息

• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• Water works: an efficient palladium-catalyzed cross-coupling reaction between boronic acids and bromoacetate with aminophosphine ligand
  作者：Zhi-Yong Peng、Jian-Ping Wang、Jiang Cheng、Xiao-min Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.047

  日期：2010.10

  Water greatly restrained the formation of self-coupling of boronic acids in a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between boronic acids and ethyl bromoacetate with an aminophosphine ligand; good to excellent yields of cross-coupling product were obtained.

  在钯催化的硼酸和溴乙酸乙酯与氨基膦配体之间的钯催化的交叉偶联反应中，水极大地抑制了硼酸的自偶联。获得了良好至优异的交叉偶联产物收率。
• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Tetrahydropyridinyl and dihydropyrrolyl compounds and the use thereof
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US08324249B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The invention relates to tetrahydropyridinyl and dihydropyrrolyl compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein X, Y, Z, R1, R2, m, and n are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及公式（I）的四氢吡啶基和二氢吡咯基化合物及其药学上可接受的盐、前药或溶剂合物，其中X、Y、Z、R1、R2、m和n如规范中所述。本发明还涉及使用公式（I）的化合物治疗对钙通道阻滞有反应的疾病，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• Substrate-Controlled Regioselective Alkylation of 4-Hydroxycoumarin with Diazo Compounds through TfOH Catalysis
  作者：Haifeng Wang、Zhimin Xia、Chunyan Li、Mengxiang Luo、Shuangxi Gu、Qiongjiao Yan、Jian Lv、Jie Zeng

  DOI：10.1055/s-0043-1763637

  日期：——

  Control of the regioselectivity of nucleophiles toward alkylating agents is a fundamental problem in heterocyclic chemistry. Substrate-controlled TfOH-catalyzed alkylation of 4-hydroxycoumarin with diazo compounds has been developed to provide rapid access to the C3- or O-alkylated 4-hydroxycoumarins with high efficiency. The regioselectivity can be determined by varying the electronic nature of the

  控制亲核试剂对烷化剂的区域选择性是杂环化学中的一个基本问题。底物控制的 TfOH 催化的 4-羟基香豆素与重氮化合物的烷基化已被开发出来，可以快速高效地获得 C3-或 O-烷基化的 4-羟基香豆素。区域选择性可以通过改变重氮底物的电子性质来确定，特别是那些带有甲硫基的底物。