1,4-bis((2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl)benzene | 1182257-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,4-bis((2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-[[4-[(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]-2,5-dimethylpyrrole；1-[[4-[(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 1182257-77-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: YWDLIJQAZPAXAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二甲胺 、 2,5-己二酮 在 silica sulfuric acid 作用下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到1,4-bis((2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸盐（SSA）作为固体酸多相催化剂，用于在室温下无溶剂条件下一锅合成取代的吡咯

  摘要：

  通过在室温下在无溶剂硫酸二氧化硅（SSA）存在下，使γ-二酮与胺，二胺或三胺反应，可以合成出多种N-取代的吡咯。该实验方案操作简单，并且分离出的产品产率高至优异（70-98％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.052

文献信息

• One-pot tandem reactions for direct conversion of thiols and disulfides to sulfonic esters, and Paal–Knorr synthesis of pyrrole derivatives catalyzed by TCCA
  作者：Saba Hemmati、Mohammad Majid Mojtahedi、Mohammad Saeed Abaee、Zahra Vafajoo、Shokufe Ghahri Saremi、Mohammad Noroozi、Alireza Sedrpoushan、Meral Ataee

  DOI：10.1080/17415993.2012.744410

  日期：2013.8.1

  thiols is accomplished by oxidation with trichloroisocyanuric acid (TCCA), tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl), and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of N-substituted pyrroles by the reaction of hexane-2,5-dione with primary amines has been accomplished using TCCA as a catalyst under mild condition

  描述了从硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用三氯异氰尿酸 (TCCA)、四丁基氯化铵 (t-Bu4NCl) 和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与苯酚衍生物反应。此外，使用 TCCA 作为催化剂，在温和的条件下，通过己烷-2,5-二酮与伯胺反应，以优异的产率轻松合成了 N-取代的吡咯。
• Silica sulfuric acid (SSA) as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of substituted pyrroles under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Hojat Veisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.052

  日期：2010.4

  A variety of N-substituted pyrroles have been synthesized by reacting γ-diketones with amines, diamines or triamine in the presence of silica sulfuric acid (SSA) at room temperature under solvent-free conditions. The experiment protocol features simple operations, and the products are isolated in high to excellent yields (70–98%).

  通过在室温下在无溶剂硫酸二氧化硅（SSA）存在下，使γ-二酮与胺，二胺或三胺反应，可以合成出多种N-取代的吡咯。该实验方案操作简单，并且分离出的产品产率高至优异（70-98％）。
• An Efficient and Green Procedure for Synthesis of Pyrrole Derivatives by Paal-Knorr Condensation Using Sodium Dodecyl Sulfate in Aqueous Micellar
  作者：Hojat Veisi、Reza Azadbakht、Mehdi Ezadifar、Saba Hemmati

  DOI：10.1002/jhet.1069

  日期：2013.2

  A simple, economical, and green approach to the synthesis of N-substituted pyrroles using sodium dodecyl sulfate as surfactant in water is described. The experiment protocol features simple operations, and the products are isolated in high to excellent yields (60–98%).

  描述了一种使用十二烷基硫酸钠作为表面活性剂在水中合成N-取代的吡咯的简单，经济和绿色的方法。该实验方案操作简单，并且分离出的产品产率高至优异（60–98％）。
• Paal–Knorr Pyrrole Synthesis in Water
  作者：Dilek Akbaşlar、Onur Demirkol、Sultan Giray

  DOI：10.1080/00397911.2013.857691

  日期：2014.5.3

  Abstract Water was a suitable medium for Paal–Knorr pyrrole cyclocondensation. Hexa-2,5-dione was reacted with several aliphatic and aromatic primary amines, affording N-substituted 2,5-dimethyl pyrrole derivatives in good to excellent yields. An efficient, green method using water either as environmentally friendly solvent or catalyst was presented. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 水是 Paal-Knorr 吡咯环缩合反应的合适介质。Hexa-2,5-dione 与几种脂肪族和芳香族伯胺反应，得到 N-取代的 2,5-二甲基吡咯衍生物，产率很好。提出了一种使用水作为环保溶剂或催化剂的高效、绿色方法。图形概要
• Ascorbic acid as a multifunctional hydrogen bonding catalyst for Paal–Knorr synthesis of N-substituted mono- and bis-pyrroles: experimental and theoretical aspects
  作者：Amin Ghaemi、Hossein Reza Darabi、Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Hani Sayahi、Hossein Taherzadeh、Maryam Farajpour Mojdehi、Yadollah Balavar、Hossein Farhangian

  DOI：10.1007/s11164-023-05072-w

  日期：2023.9

  the catalytic mechanism of ascorbic acid in this reaction. The optimized calculations pointed out the presence of three possible bifunctional hydrogen bond donor sites and one hydrogen bond acceptor site in the molecular structure of ascorbic acid. Although all four possible complexes were studied, the two bidentate hydrogen bond complexes between ascorbic acid and the carbonyl group of hexane-2,5-dione

  抗坏血酸可用作可回收的有机催化剂，通过己烷-2,5-二酮与各种单胺和二胺的 Paal-Knorr 缩合制备吡咯。反应顺利进行，在无溶剂条件下以中等至优异的产率提供所需产物。此外，对二胺反应物的研究表明，负载催化剂的量和底物的空间或电子性质是选择性形成相应的双吡咯或单吡咯的主要因素。-吡咯产品。采用密度泛函理论方法可以更好地理解抗坏血酸在此反应中的催化机理。优化计算指出抗坏血酸分子结构中存在3个可能的双功能氢键供体位点和1个氢键受体位点。尽管研究了所有四种可能的配合物，但抗坏血酸和己烷-2,5-二酮的羰基之间的两个双齿氢键配合物（平均氢键距离〜1.8-1.9 Å）是最稳定的配合物。配合物的MEP图和NBO分析与获得的自由能一致。此外，HOMO-LUMO能隙值的降低支持催化己烷-2,5-二酮对苯胺的化学反应活性的增加。 图形概要 抗坏血酸可用作可回收的双功能氢键有机催化剂，通过己烷-2,5-二酮与各种单胺和二胺的