N-(2-hydroxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole | 32570-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole；2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenol；o-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-phenol；1-(2-Hydroxy-phenyl)-2,5-dimethyl-pyrrol；2-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-phenol；2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenol
• CAS: 32570-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: QODVKUWPXOZREZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-(2-benzyloxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Vorkapic-Furac, Jasna; Mintas, Mladen; Burgemeister, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 713 - 718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 2-氨基苯酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54 %的产率得到N-(2-hydroxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯-噻唑烷酮杂化物作为一种新结构的广谱抗感染药

  摘要：

  设计、合成了一系列吡咯-噻唑烷酮杂化物，并评估其针对 ESKAP 细菌组和分枝杆菌病原体的活性。在该系列中，化合物9d显示出显着的抗金黄色葡萄球菌活性。金黄色葡萄球菌(MIC = 0.5 μg/mL) 和化合物9k显示出最有希望的抗金黄色葡萄球菌活性。结核病H37Rv（MIC = 0.5 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现有效的衍生物是无毒的。化合物9d在针对几种MRSA和VRSA菌株的体外评估中产生了与标准药物相当或更好的活性。在抗生物膜测定中， 9d减少了S。在 10 倍 MIC 时，金黄色葡萄球菌生物膜增加 >11%。吡咯-噻唑烷酮杂化物表现出的双重抑制作用证实了它们作为新型有前途的抗感染剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115757

文献信息

• An approach to the Paal–Knorr pyrroles synthesis catalyzed by Sc(OTf)3 under solvent-free conditions
  作者：Jiuxi Chen、Huayue Wu、Zhiguo Zheng、Can Jin、Xingxian Zhang、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.085

  日期：2006.7

  A facile synthesis of N-substituted pyrroles by the Paal–Knorr condensation has been accomplished using a simple procedure. Among different metal triflates screened, 1 mol % Sc(OTf)3 efficiently promoted the reaction to give excellent yield (89–98%) under mild reaction conditions. Additionally, Sc(OTf)3 could be recovered easily after the reactions and reused without evident loss in activity.

  通过Paal-Knorr缩合反应可以轻松合成N-取代的吡咯，使用简单的方法即可完成。在筛选的不同金属三氟甲磺酸酯中，在温和的反应条件下，1 mol％的Sc（OTf）3有效地促进了反应，从而获得了优异的收率（89-98％）。另外，Sc（OTf）3可以在反应后容易地回收并重复使用而没有明显的活性损失。
• Fe3O4@SiO2-PTMS-Guanidine-SA nanoparticles as an effective and reusable catalyst for the synthesis of N-substituted pyrroles
  作者：Hedieh Rostami、Lotfi Shiri

  DOI：10.1007/s13738-020-01857-7

  日期：2020.6

  nanoparticles used as an effective catalyst for the synthesis of N-substituted pyrroles. Pyrroles were synthesized from the reaction between primary amine derivatives and 2,5-hexanedione with high to excellent yields under mild reaction conditions. After completion of the reaction, Fe3O4@SiO2-PTMS-Guanidine-SA magnetic nanoparticles could be recovered easily from the reaction mixture by an external magnet and

  Fe 3 O 4 @SiO 2 -PTMS-胍-SA纳米颗粒用作合成N-取代的吡咯的有效催化剂。由伯胺衍生物与2,5-己二酮之间的反应在温和的反应条件下以高至优异的产率合成了吡咯。反应完成后，可以容易地通过外部磁体从反应混合物中回收Fe 3 O 4 @SiO 2 -PTMS-胍-SA磁性纳米颗粒，并重复使用。该催化剂通过FT-IR光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射，热重分析和振动样品磁力分析技术表征。
• A New Green and Efficient Brønsted: Lewis Acidic DES for Pyrrole Synthesis
  作者：M. Shaibuna、Letcy V. Theresa、K. Sreekumar

  DOI：10.1007/s10562-018-2414-4

  日期：2018.8

  Deep eutectic solvents (DESs) are fluids composed of different Lewis or Brønsted acids and bases, generally acknowledged as new analogues to ionic liquids (ILs), because of their similar characteristics, but with more advantages related to preparation cost, environmental impact etc. Their preparation involve the simple mixing of two components generally with moderate heating that are inexpensive, non-toxic

  深共熔溶剂 (DES) 是由不同的路易斯或布朗斯台德酸和碱组成的流体，通常被认为是离子液体 (IL) 的新类似物，因为它们具有相似的特性，但在制备成本、环境影响等方面具有更多优势。制备涉及两种组分的简单混合，通常在适度加热下进行，这些组分价格低廉、无毒、可生物降解，所得混合物能够克服常规有机溶剂和离子液体的缺点。与这些材料发生化学反应的危险性要小得多，它们既可以作为催化剂，也可以作为反应介质。在此，介绍了三种基于 ZrOCl2·8H2O 与尿素、乙二醇和甘油结合的新型 DES。物理化学性质，如相行为、凝固点、密度、粘度、测定在普通溶剂中的热稳定性和混溶性。此外，本文还介绍了一种测定具有 Brønsted 和 Lewis 位点的 DES 酸度的新方法。据报道，使用各种胺可以通过 Paal-Knorr 反应方便地合成吡咯，这些胺用于确定该催化剂在有机反应中的重要性。通过GC-MS、1H NMR和13C
• Zinc tetrafluoroborate-catalysed synthesis of highly substituted pyrroles by a solvent-free reaction
  作者：Brindaban C. Ranu、Sudip Ghosh、Arijit Das

  DOI：10.1070/mc2006v016n04abeh002287

  日期：2006.1

  A simple and highly efficient synthesis of penta- and tri-substituted pyrroles has been developed using the Paal-Knorr reaction catalysed by aqueous zinc tetrafluoroborate at room temperature under solvent-free conditions.
• Amidosulfonic acid supported on graphitic carbon nitride: novel and straightforward catalyst for Paal–Knorr pyrrole reaction under mild conditions
  作者：Asieh Azhdari、Najmedin Azizi、Haleh Sanaeishoar、Elham Tahanpesar

  DOI：10.1007/s00706-021-02771-1

  日期：2021.6