1-(3-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 32570-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 32570-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD03576688
• 分子量: 201.268
• InChiKey: GVGRVGMGPYDHOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  146 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到间氨基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dimethylpyrrole Protection Facilitates Copper(I)-Mediated Methoxylations of Aryl Iodides in the Presence of Anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2189
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dimethylpyrrole Protection Facilitates Copper(I)-Mediated Methoxylations of Aryl Iodides in the Presence of Anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2189

文献信息

• Cyclodextrin-based PNN supramolecular assemblies: a new class of pincer-type ligands for aqueous organometallic catalysis
  作者：S. Menuel、E. Bertaut、E. Monflier、F. Hapiot

  DOI：10.1039/c5dt01825k

  日期：——

  edifices. Once the PNN ligands were coordinated to platinum, the resulting complexes proved to be very effective as catalysts in a domino reaction, where a Pt-catalyzed reduction of nitrobenzene was followed by a Paal–Knorr pyrrole reaction. In the nitrobenzene reduction, the modified CDs acted both as first- and second-sphere ligands. Contrary to an acyclic glucopyranose-based NN ligand unable to interact

  已经合成了带有两个氮原子作为金属配位位的水溶性环糊精（CD）。可以通过主面在其腔体中包含适当的膦，以形成自组装的PNN超分子大厦。一旦PNN配体与铂配位，所得的络合物在多米诺骨牌反应中被证明是非常有效的催化剂，在该反应中，Pt催化的硝基苯还原反应随后发生Paal-Knorr吡咯反应。在硝基苯还原中，修饰的CD充当第一和第二球配体。与基于无环吡喃葡萄糖的NN配体无法与膦配体相互作用的相反，基于CD的PNN配体通过超分子方法稳定了水中的催化物质。有趣的是，
• An efficient synthesis of N-substituted pyrroles catalyzed by MgI2 etherate
  作者：Yongdong Zhang、Guodong Weng、Jingyan Chen、Danting Ma、Xingxian Zhang

  DOI：10.1515/mgmc-2014-0031

  日期：2014.1.1

  We describe a convenient and useful procedure for the synthesis of various 2,5-dimethyl-N-substituted pyrrole derivatives by the addition of 2,5-hexadione with aromatic amines, heteroaromatic amines and aliphatic amines catalyzed by MgI

  我们描述了一种方便实用的程序，通过将2,5-己二酮与芳香胺、杂环胺和脂肪胺在MgI催化下加成，合成各种2,5-二甲基-N-取代吡咯衍生物。

• [EN] META SUBSTITUTED PHENYLPYRAZOLO- AND PHENYLPYRROLO- PYRIDAZINE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLPYRAZOLO- ET PHÉNYLPYRROLO-PYRIDAZINE MÉTA-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2018100041A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention relates to meta substituted phenylpyrazolo-and phenylpyrrolo-pyridazine derivatives of formula (I) having dual pharmacological activity towards both the a28 subunit, in particular the a28-l subunit, of the voltage-gated calcium channel and the NET receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有对电压门控钙通道的a28亚基，特别是a28-l亚基，以及NET受体具有双重药理活性的式(I)的取代苯基吡唑啉和吡咯吡啶并吡啉衍生物，以及这些化合物的制备过程、包含它们的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是用于疼痛治疗。
• Magnetic solid sulfonic acid-enabled direct catalytic production of biomass-derived <i>N</i>-substituted pyrroles
  作者：Keping Wang、Mei Wu、Yixuan Liu、Ying Yang、Hu Li

  DOI：10.1039/d1nj05828b

  日期：——

  Five-membered nitrogen heterocyclic pyrroles have extremely high physiological activity and are widely used in medicine, agriculture, materials chemistry, industry, and supramolecular chemistry. Developing a mild and eco-friendly way to synthesize functionalized pyrroles from biologically derived materials is desirable. In this study, biomass-derived 2,5-dimethylfuran can react with a series of aromatic

  五元氮杂环吡咯具有极高的生理活性，广泛应用于医药、农业、材料化学、工业、超分子化学等领域。开发一种温和且环保的方法来从生物衍生材料合成功能化吡咯是可取的。在这项研究中，生物质衍生的 2,5-二甲基呋喃可以与一系列芳香胺反应，通过酸开环和 Paal-Knorr 缩合在一个锅中合成 2,5-二甲基-N-芳基吡咯。在所测试的酸催化材料中，一种新型磁性生物碳基磺酸固体催化剂（WK-SO 3 H）在N-取代吡咯的合成中表现出优异的催化性能（最高可达约1.5%）。90% 收率），并且易于通过外部磁场分离和回收。呋喃的开环被证明是上述一锅多步转化过程的限速步骤，2,5-己二酮是级联反应的关键中间体，而水的加入可以显着提高反应速率。上述开环反应。此外，多种表征方法（例如FT-IR、TGA、XRD、NH 3 -TPD和XPS）证实WK-SO 3 H在水性反应体系中具有良好的稳定性。
• Pyrrole-thiazolidinone hybrids as a new structural class of broad-spectrum anti-infectives
  作者：Shujauddin Ahmed、Alka Mital、Abdul Akhir、Deepanshi Saxena、Mohammad Naiyaz Ahmad、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115757

  日期：2023.11

  pyrrole-thiazolidinone hybrids was designed, synthesized and evaluated for activities against ESKAP bacteria panel and mycobacterial pathogens. From the series, compound 9d showed prominent activity against S. aureus (MIC = 0.5 μg/mL) and compound 9k showed the most promising activity against M. tuberculosis H37Rv (MIC = 0.5 μg/mL). Potent derivatives were found to be non-toxic when tested against Vero cells.

  设计、合成了一系列吡咯-噻唑烷酮杂化物，并评估其针对 ESKAP 细菌组和分枝杆菌病原体的活性。在该系列中，化合物9d显示出显着的抗金黄色葡萄球菌活性。金黄色葡萄球菌(MIC = 0.5 μg/mL) 和化合物9k显示出最有希望的抗金黄色葡萄球菌活性。结核病H37Rv（MIC = 0.5 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现有效的衍生物是无毒的。化合物9d在针对几种MRSA和VRSA菌株的体外评估中产生了与标准药物相当或更好的活性。在抗生物膜测定中， 9d减少了S。在 10 倍 MIC 时，金黄色葡萄球菌生物膜增加 >11%。吡咯-噻唑烷酮杂化物表现出的双重抑制作用证实了它们作为新型有前途的抗感染剂的潜力。