(-)-2-tert-butylcyclohexanone | 14132-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-2-tert-butylcyclohexanone
• 英文别名: (-)-2-tert-Butyl-cyclohexanon；(-)-2-tert-Butylcyclohexanon；Cyclohexanone, 2-(1,1-dimethylethyl)-, (2S)-；(2S)-2-tert-butylcyclohexan-1-one
• CAS: 14132-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZRYDPLOWJSFQAE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.1±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-tert-butylcyclohexanone 在 Zn(TMP)₂ 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 C₁₅H₂₆O₂
  参考文献：
  名称：

  烯丙基钯催化的酮脱氢可实现烯酮α，β-邻位双官能化的伸缩

  摘要：

  烯丙基钯催化的酮脱氢与有机铜酸酯共轭加成化学的伸缩作用使芳基，杂芳基，乙烯基，酰基，甲基和其他官能化烷基可通过其对映异构体化学选择性地引入到各种未活化的酮化合物中。脱氢条件的相容性还允许中间烯醇与各种亲电试剂的有效捕集。通过与几个先前报告的多步骤序列进行比较，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201704874
• 作为产物：
  描述：

  2-叔-丁基环己酮 在 正丁基锂 作用下， -78.0~135.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 1.33h， 生成 (-)-2-tert-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Pyne, Stephen G.; Dong, Zemin; Skelton, Brian W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2607 - 2614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Practical and Stereoselective In Situ NHC-Cobalt Catalytic System for Hydrogenation of Ketones and Aldehydes
  作者：Rui Zhong、Zeyuan Wei、Wei Zhang、Shun Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.03.010

  日期：2019.6

  widely applied organic transformation. Sustainable chemistry goals require replacing conventional noble transition metal catalysts for hydrogenation by earth-abundant base metals. Herein, we report how a practical in situ catalytic system generated by easily available pincer NHC precursors, CoCl2, and a base enabled efficient and high-yielding hydrogenation of a broad range of ketones and aldehydes (over

  羰基的均相催化加氢是合成上有用且广泛应用的有机转化。可持续的化学目标要求用富含地球的贱金属代替传统的贵金属过渡金属催化剂进行氢化反应。在这里，我们报告如何由容易获得的钳NHC前体CoCl 2生成实际的原位催化系统，以及一种碱，可以高效，高产率地氢化各种酮和醛（超过50个实例，最大周转数[TON]为2,610）。这是使用由NH亚结构组成的挠性NHC配体进行的NHC-Co催化的C = O键加氢的第一个例子。还可以通过微调钳型NHC配体的空间体积来实现取代的环己酮衍生物的非对映异构氢化。另外，成功地分离并完全鉴定了双（NHCs）-Co配合物，它显示出与原位形成的催化体系相同的出色催化活性。
• [EN] ENOL ETHER PROPERFUME<br/>[FR] PRO-PARFUM D'ÉNOLÉTHER
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021110680A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) as properfume compounds. In particular, the present invention relates to a method to release a compound being a carbonyl of formula (II), a formate ester of formula (III) and/or an alcohol of formula (IV), by exposing the compound of formula (I) to an environment wherein it is oxidized. Moreover, the present invention relates to a perfuming composition and a perfume consumer product comprising at least one compound of formula (I).

  本发明涉及作为香料化合物的公式（I）的化合物。具体而言，本发明涉及一种方法，通过将公式（I）的化合物暴露在氧化环境中来释放化合物，该化合物是公式（II）的酮基、公式（III）的甲酸酯和/或公式（IV）的醇。此外，本发明涉及一种香水配方和一种香水消费产品，其中包含至少一种公式（I）的化合物。
• Kinetic resolution of racemic 2-substituted cyclohexanones by enantioselective deprotonation
  作者：Hee-doo Kim、Hisashi Kawasaki、Makoto Nakajima、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89015-8

  日期：1989.1

  Incomplete deprotonation of racemic 2-substituted cyclohexanones (d1-4) by chiral lithium amides (2) in the presence of trimethylsilyl chloride was found to give the corresponding trimethylsilyl enol ethers (5) and the unreacted ketones (4) in reasonably high enantiomeric excesses.

  外消旋的2-取代的环己酮（D1-的不完全去质子化4）通过手性氨基化锂（2）中的三甲基氯硅烷的存在下，发现以得到相应的三甲基甲硅烷的烯醇醚（5）和未反应的酮（4在相当高的对映体过量） 。
• The absolute configuration of the 2-t-butylcyclohexanols
  作者：K. L. Cheo、T. H. Elliott、Rosaline C. C. Tao

  DOI：10.1039/j39660001988

  日期：——

  (+)-cis-2-t-Butylcyclohexanol has been prepared and shown to possess the same relative configuration as the (–)–2-ketone, thus enabling the relative and absolute configurations of all the alcohols and ketones to be established.

  （+）-顺式-2-叔丁基环己醇已经制备，并显示出与（-）-2-酮相同的相对构型，因此可以确定所有醇和酮的相对和绝对构型。
• Optical Rotatory Dispersion Studies. LXXXIX.¹ The Oxtant Rule and the <i>t</i>-Butyl Group. Synthesis of Steroidal <i>t</i>-Butyl Ketones²
  作者：Carl. Djerassi、P. A. Hart、E. J. Warawa

  DOI：10.1021/ja01055a019

  日期：1964.1