2,5-dimethyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole | 107112-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1-(1-phenylethyl)pyrrole
• CAS: 107112-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• mdl: MFCD03576677
• 分子量: 199.296
• InChiKey: QAWXOZABZNDGFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N-benzyl-1-(2,5-dimethyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrol-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  挖掘 2,5-二甲基吡咯的抗结核潜力：构效关系研究

  摘要：

  对抗结核打击化合物1的 2,5-二甲基吡咯支架周围化学空间的探索导致鉴定出对结核分枝杆菌和耐多药临床分离株具有活性的新衍生物。在吡咯核心 C3 的亚甲基胺侧链上加入环己烷甲基的类似物，包括5n和5q ，对结核分枝杆菌表现出有效的抑制作用菌株，证实了该部分对其抗分枝杆菌活性的重要性。此外，选定的衍生物对人肺成纤维细胞和/或鼠巨噬细胞显示出有希望的细胞毒性特征，证明可有效抑制细胞内分枝杆菌的生长，并引起杀菌作用或与1相当的抑菌活性。计算研究表明，新化合物与推定的靶标 MmpL3 的结合方式与已知抑制剂 BM212 和 SQ109 的结合方式相似。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114404
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2,5-二醇 、 α-苯乙胺 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2,5-dimethyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furans, pyrroles and pyridazines by a ruthenium-catalysed isomerisation of alkynediols and in situ cyclisation

  摘要：

  Alkyne-1,4-diols are readily available substrates which are isomerised to 1,4-diketones using Ru(PPh3)(3)(CO)H-2/xantphos as a catalyst. In situ cyclisation into furans, pyrroles and pyridazines has been achieved under suitable conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.108

文献信息

• An h-1, c-13 and n-15 nmr study of the paal-knorr condensation of acetonylacetone with primary amines
  作者：Alan R. Katritzky、Taher I. Yousaf、Ban Chi Chen、Zeng Guang-Zhi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87462-7

  日期：1986.1

  The reaction of primary amines with acetonylacetone is shown by H-1, C-13 and N-15 NMR spectroscopy to proceed to the -substituted -2, 5-dimethylpyrroles the intermediacy of -substituted imines. Increased steric hindrance reduces rates of imine formation and decay.

  H-1，C-13和N-15NMR光谱表明伯胺与丙酮基丙酮的反应进行到-取代的-2，5-二甲基吡咯的-取代的亚胺的中间体。空间位阻的增加会降低亚胺的形成和衰变速率。
• Asymmetric Catalysis of the Carbonyl-Amine Condensation: Kinetic Resolution of Primary Amines
  作者：Sayantani Das、Nilanjana Majumdar、Chandra Kanta De、Dipti Sankar Kundu、Arno Döhring、Anika Garczynski、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b12176

  日期：2017.2.1

  Brønsted acid catalyzed kinetic resolution of primary amines is described that is based on the condensation between an amine and a carbonyl compound. 1,3-Diketones react with racemic α-branched amines to furnish the corresponding enantioenriched enaminone and recovered starting material. Good to excellent enantioselectivity was observed with both aromatic and aliphatic primary amines. This process

  描述了伯胺的布朗斯台德酸催化动力学拆分，其基于胺和羰基化合物之间的缩合。1,3-二酮与外消旋α-支化胺反应以提供相应的对映体富集的烯胺酮和回收的起始材料。对芳香族和脂肪族伯胺均观察到良好至极好的对映选择性。该过程代表了脂肪胺的第一个小分子催化动力学拆分。
• A convenient approach for the synthesis of substituted pyrroles by using phosphoric acid as a catalyst and their photophysical properties
  作者：Yusuf Ajibola Ibrahim、Jiahui Li、Liankun Ai、Baolin Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132123

  日期：2022.3

  pyrrole compounds aside from six knowns, including the synthetically challenging tetra- and penta-substituted pyrroles from the corresponding 1,4-dicarbonyl through Paal-Knorr synthesis in the presence of 5% phosphoric acid as the catalyst. Our method is noteworthy for cheap catalyst, uncomplicated experimental setup under air atmosphere, scalability, and excellent yields. The fluorescence of some

  除了六种已知的吡咯化合物外，还有二十三种新的吡咯化合物，包括在 5% 磷酸作为催化剂的情况下，通过 Paal-Knorr 合成从相应的 1,4-二羰基合成具有挑战性的四取代和五取代吡咯。我们的方法值得注意的是廉价的催化剂、空气气氛下的简单实验设置、可扩展性和优异的产率。在稀溶液中研究了一些选定的吡咯的荧光，我们发现所有新型吡咯都发出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。
• Copper/Nitroxyl-Catalyzed Synthesis of Pyrroles by Oxidative Coupling of Diols and Primary Amines at Room Temperature
  作者：Weiru Fu、Lina Zhu、Shangzhi Tan、Zhengjia Zhao、Xiangzhu Yu、Lianyue Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01646

  日期：2022.10.7

  The Cu/ABNO-catalyzed aerobic oxidative coupling of diols and primary amines to access N-substituted pyrroles is highlighted (ABNO = 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl). The reaction proceeds at room temperature with an O2 balloon as the oxidant using commercially available materials as the substrates and catalysts. The catalyst system is characterized by a broad range of substrates and a good tolerance

  突出显示了 Cu/ABNO 催化的二醇和伯胺的需氧氧化偶联以获得 N 取代的吡咯（ABNO = 9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷N-氧基）。反应在室温下以 O 2气球作为氧化剂进行，使用市售材料作为底物和催化剂。该催化剂体系的特点是广泛的底物和对敏感官能团的良好耐受性。克级实验证明了该系统的实用性。
• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITING RNA HELICASE DHX33 AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES POUR INHIBER L'ARN HÉLICASE DHX33 ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物及其应用
  申请人：[en]SHENZHEN KEYE LIFE TECHNOLOGIES, CO., LTD;[zh]深圳开悦生命科技有限公司

  公开号：WO2022127199A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  本发明涉及一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物及其应用。特别地，本发明涉及式VII所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、其制备方法、及其用于预防和/或治疗DHX33相关疾病的医药用途。

表征谱图