2-(4-(氯甲基)噻唑-2-基)胍 | 81152-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-(氯甲基)噻唑-2-基)胍
• 英文名称: 94/2007B
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-2-guanidinethiazole；2-Guanidino-4-chlormethylthiazol；2-[4-(chloromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]guanidine
• CAS: 81152-53-6
• 化学式: C₅H₇ClN₄S
• mdl: MFCD08236781
• 分子量: 190.656
• InChiKey: LUUXKXPRQLQHQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(氯甲基)噻唑-2-基)胍 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙溴替丁
  参考文献：
  名称：

  尿液中一种新的H2受体拮抗剂ebrotidine的代谢产物。

  摘要：

  埃布罗替丁是一种新型的H2受体拮抗剂，对胃粘膜具有明显的保护作用。提出了该化合物的初步代谢途径，并合成了假设的代谢物。通过HPLC分离和FT-IR和1H NMR对收集的馏分进行光谱鉴定，证实了尿液中依替丁定及其代谢物依替丁定S-氧化物和4-溴苯磺酰胺的存在。依布替丁S，S-二氧化物已通过HPLC使用二极管阵列检测法进行了鉴定。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830228
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 脒基硫脲 在 Oxone 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-(4-(氯甲基)噻唑-2-基)胍
  参考文献：
  名称：

  一种一锅法合成2-胍基噻唑类化合物的方法

  摘要：

  本发明创新性的提出了以取代甲基酮类化合物为原料，在卤代盐MX和Oxone的条件下于醇类溶剂中加入脒基硫脲一锅法一步反应反应得目标物2‑胍基噻唑类化合物。本发明使用常见的甲基酮代替价格昂贵、毒性大的α‑卤代羰基化合物以及采用价格便宜且易得的MX作卤素源，方法新颖，原料和试剂便宜，反应条件温和，操作简便从而实现了低成本、方便、快捷的2‑胍基噻唑类化合物合成。

  公开号：

  CN111825633A

文献信息

• A process for the preparation of N-sulfamyl-propionamidine derivatives
  申请人：CENTRO MARGA PARA LA INVESTIGACION S.A.

  公开号：EP0356366A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  N-sulfamyl-propionamidine derivatives are prepared by the reaction of 3-substituted-propionitriles with an oxonium hydrochloride, preferably of 1,4-dioxane, in the presence of sulfamide in a close system at pressures between 0.5 kg/cm and 4.0 kg/cm. These compounds are useful in the preparation of famotidine, an anti-ulcer agent.

  N-磺胺基丙酰胺衍生物是通过3-取代丙腈与氯化氢氧锆反应制备的，最好使用1,4-二氧六环，在0.5千克/平方厘米至4.0千克/平方厘米的压力下，在封闭系统中存在磺胺基的情况下。这些化合物在制备抗溃疡药法莫替定中很有用。
• New-quanidino-thiazol compounds, their preparation, and use as intermediates of famotidine process
  申请人：CENTRO MARGA PARA LA INVESTIGACION S.A.

  公开号：EP0322335A1

  公开（公告）日：1989-06-28

  New 2-guanidino-thiazol compounds with the general formulas where R° represents an hydrogen atom or an alkyl group of low molecular weight, m = 2 to 7, n = 2 to 4, and being R an alkyl group of low molecular weight and that may contain from one N-alkylsilyl group, that are important intermediates for the famotidine preparation, medically used as inhibitor of the gastric secretion.

  具有一般公式的新2-胍基噻唑化合物，其中R°代表氢原子或低分子量的烷基基团，m = 2至7，n = 2至4，R是低分子量的烷基基团，可能含有一个N-烷基硅基团，这些化合物是法莫替定制备的重要中间体，医学上用作胃分泌抑制剂。
• [EN] ONE-POT PREPARATION OF S-(GUANIDINO-4-YL-METHYL)-ISOTHIOUREA DIHYDROCHORIDE<br/>[FR] PREPARATION EN POT UNIQUE DE S-(GUANIDINO-4-YL-METHYL)-ISOTHIOUREE DICHLORHYDRATE
  申请人：TALLURI VEERA VENKATA SATYANAR

  公开号：WO2005009986A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The invention relates to a new one pot preparation of N-[[4-(amino iminoethyl)thio]methyl]-2-thiozolyl]-guanidine dihydrochloride of formula (IV), by the reaction of 1, 3idiochloroacetone of formula (I) with gunadinothiourea of formula (II) and reacting the compound formed insitu (formula-III) with thiourea.

  该发明涉及一种新的一锅法制备N-[[4-(氨基亚胺基乙基)硫代甲基]-2-噻唑基]-胍双盐酸盐（式（IV）），通过将式（I）的1,3-二氯丙酮与式（II）的胍硫脲反应，并将形成的化合物（式III）原位反应与硫脲。
• [EN] SYNTHESIS OF THIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE DE DERIVES DU THIAZOL
  申请人：ALBEMARLE CORPORATION

  公开号：WO1998040368A1

  公开（公告）日：1998-09-17

  (EN) N-[4-(cyanoethylthiomethyl)-2-thiazolyl]guanidine - a key intermediate for preparing the pharmaceutical, famotidine - is produced by mixing in a liquid medium formed from a chemically indifferent organic solvent and water, and under an inert atmosphere, (i) a 2-guanidino-4-halomethylthiazole or a hydrohalide complex thereof, (ii) an S-(2-cyanoethyl)isothiourea or a hydrohalide complex thereof, and (iii) a strong alkali metal base. In lieu of (ii), an alkali metal salt of 2-cyanoethyl-1-thiol can be used, and in such case use of (iii) is optional, but preferable.(FR) Selon la présente invention, on produit de la N-[4-(cyanoéthylthiométhyl)-2-thiazolyl]guanidine - un intermédiaire clé dans la préparation d'un médicament, la famotidine - en mélangeant dans un milieu liquide formé d'un solvant organique chimiquement indifférent et d'eau, sous atmosphère inerte, (i) un 2-guanidino-4-halométhylthiazol ou un complexe halohydrate de celui-ci, (ii) une S-(2-cyanoéthyl)isothiourée ou un complexe halohydrate de celle-ci, et (iii) une base alcaline forte. On peut remplacer (ii) par un sel alcalin de 2-cyanoéthyl-1-thiol et dans ce cas, l'utilisation de (iii) est facultative, mais préférable.

  N-[4-(氰乙基硫甲基)-2-噻唑基]胍 - 是制备药物法莫替丁的关键中间体，通过在一个由化学惰性有机溶剂和水形成的液体介质中，在惰性气氛下混合 (i) 2-胍基-4-卤甲基噻唑或其氢卤酸盐复合物，(ii) S-(2-氰乙基)异硫脲或其氢卤酸盐复合物，和 (iii) 强碱金属碱基制备。在(ii)的情况下，可以使用2-氰乙基-1-硫醇的碱金属盐，此时使用(iii)是可选的，但是更可取。
• A process for the preparation of 3-(2-guanidinothiazol-4-yl-methylthio)propionitrile
  申请人：CENTRO MARGA PARA LA INVESTIGACION S.A.

  公开号：EP0284536A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  The present invention describes a beta-cyanoethylation process of thiol-compounds by acrylonitrile, for the preparation of 3-(2-guanidinothiazol-4-yl-methylthio)pro­pionitrile, in an aqueous-methanolic medium.

  本发明描述了一种通过丙烯腈对硫醇化合物进行β-氰基乙基化的方法，用于在水甲醇介质中制备3-（2-鸟氨酸噻唑-4-基甲硫基）丙腈。