2,5-dimethyl-1-(2-nitrophenyl)pyrrole | 2405-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-(2-nitrophenyl)pyrrole
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole；1-(o-Nitrophenyl)-2,5-dimethylpyrrol
• CAS: 2405-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: XYZCDMSMDYWJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1-(2-nitrophenyl)pyrrole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以48%的产率得到2,5-dimethyl-1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design and development of pyrrole carbaldehyde: an effective pharmacophore for enoyl-ACP reductase

  摘要：

  Enoyl-ACP reductase is the key enzyme involved in FAS-II synthesis of mycolic acid in bacterial cell wall and is a promising target for discovering new chemical entity. The designed pharmacophores are the possible better tools to combat mutation in enoyl-ACP enzyme, which leads to a decrease in volume of triclosan binding site. Compound 3a showed H-bonding interactions similar to that of triclosan with enoyl-ACP enzyme and with a better docking score (C score 8.81), while the compound 3f showed additional interaction with MET98.H amino acid residue. The 3D-QSAR computations also support the docking study to develop novel pyrrole-based derivatives.Molecular docking 3D-QSAR studies and synthesis of active analogs of pyrrole carbaldehyde as better receptor fit pharmacophore for enoyl-ACP reductase along with in vitro antitubercular activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1517-y
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 2-硝基苯胺 在 calcium(II) chloride dihydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以5%的产率得到2,5-dimethyl-1-(2-nitrophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的氯化钙（II）催化Paal-Knorr吡咯合成：安全，迅速和可持续的方案

  摘要：

  摘要 在各种碱金属（Na，K）和碱土金属（Ca，Mg，Sr，Ba）氯化物中，氯化钙（II）被认为是一种经济有效的路易斯酸催化剂，用于从伯芳族化合物和芳族化合物中无溶剂合成吡咯。在开放容器聚焦微波辐射下的脂肪胺。这种对环境无害的方法的显着特征是具有高的定量转化率，较短的反应时间，安全和清洁的反应曲线，可放大至数克数量级的可能性以及使用低成本，可广泛获得的无毒催化剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3355-7

文献信息

• Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands
  申请人：Bigham Eric Cleveland

  公开号：US06884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或溶剂的复合物已被披露。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或症状，如尿失禁方面是有用的。
• Naturally occurring organic acids for organocatalytic synthesis of pyrroles via Paal–Knorr reaction
  作者：Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi、Mahsa Alivand、Kioumars Aghapoor、Yadollah Balavar

  DOI：10.1007/s11164-020-04260-2

  日期：2020.12

  In this study, common naturally occurring organic acids, namely oxalic, malonic, succinic, tartaric and citric acid (as safe, inexpensive, and biodegradable organocatalysts), have been employed for Paal–Knorr pyrrole synthesis. The organocatalyzed reaction proved to be effective in ethanol at 60 °C. However, the reaction rate is mainly dominated by the nature and position of functional groups on the

  在这项研究中，常见的天然有机酸，即草酸、丙二酸、琥珀酸、酒石酸和柠檬酸（作为安全、廉价和可生物降解的有机催化剂）已被用于 Paal-Knorr 吡咯合成。证明有机催化反应在 60 °C 下在乙醇中是有效的。然而，反应速率主要取决于官能团在底物芳环上的性质和位置。这种无金属工艺可以容忍一系列官能团，应该被视为制药行业的一项资产，因为在吡咯支架的合成过程中不会发生金属污染。
• Microwave-induced calcium(II) chloride-catalyzed Paal–Knorr pyrrole synthesis: a safe, expeditious, and sustainable protocol
  作者：Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi、Saeed Rastgar

  DOI：10.1007/s11164-018-3355-7

  日期：2018.7

  alkaline-earth (Ca, Mg, Sr, Ba) chlorides, calcium(II) chloride was found to be a cost-effective Lewis acid catalyst for solvent-free synthesis of pyrroles from primary aromatic and aliphatic amines under open-vessel focused microwave irradiation. The salient features of this environmentally benign method are high to quantitative conversion, short reaction time, safe and clean reaction profile, possibility of

  摘要 在各种碱金属（Na，K）和碱土金属（Ca，Mg，Sr，Ba）氯化物中，氯化钙（II）被认为是一种经济有效的路易斯酸催化剂，用于从伯芳族化合物和芳族化合物中无溶剂合成吡咯。在开放容器聚焦微波辐射下的脂肪胺。这种对环境无害的方法的显着特征是具有高的定量转化率，较短的反应时间，安全和清洁的反应曲线，可放大至数克数量级的可能性以及使用低成本，可广泛获得的无毒催化剂。 图形概要
• l-Tryptophan-catalyzed Paal–Knorr pyrrole cyclocondensation: an efficient, clean and recyclable organocatalyst
  作者：Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi、Hani Sayahi、Yadollah Balavar

  DOI：10.1007/s11164-015-2026-1

  日期：2016.2

  A simple, clean, and efficient solvent-free protocol is introduced for Paal–Knorr pyrrole synthesis catalyzed by l-tryptophan as a thermally resistant, natural primary amino acid. The products were obtained mostly in excellent yields through the reaction of hexane-2,5-dione with aromatic primary amines bearing a variety of substituents. The catalyst could be easily isolated from the reaction mixture and recycled at least six times without significant loss of activity. The procedure has an environmentally benign nature in agreement with the concepts of green chemistry.

  介绍了一种简单、干净和高效的无溶剂协议，用于以闪氨酸作为热稳定的天然氨基酸催化的Paal–Knorr吡咯合成。通过己烯-2,5-二酮与带有多种取代基的芳香族初级胺反应，产品大多以优良的产率获得。催化剂可以轻松从反应混合物中分离，并且在未显著损失活性的情况下循环使用至少六次。该程序具有环保特性，符合绿色化学的概念。
• Facile fabrication of porous magnetic covalent organic frameworks as robust platform for multicomponent reaction
  作者：Najmedin Azizi、Fatemeh Heidarzadeh、Fezeh Farzaneh

  DOI：10.1002/aoc.6373

  日期：2021.11

  COF@Fe3O4 under hydrothermal conditions for the first time. The high surface area magnetic COF could exhibit superior catalytic activity for sustainable synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted imidazoles and pyrroles in good to excellent yields in PEG as solvent under environmentally friendly, ambient conditions and making the overall process economical, efficient, and green. The retrievable

  为环境良性过程的广泛应用设计廉价而高效的纳米多孔磁性催化剂是一个极具吸引力且具有挑战性的化学研究领域。通过三聚氰胺与对苯二醛在3,4-二羟基苯甲醛包覆磁性Fe 3 O 4纳米颗粒COF@Fe 3 O 4表面缩合反应制备新型多孔磁性共价有机骨架第一次在热液条件下。高表面积磁性 COF 可以在环境友好、环境条件下以 PEG 作为溶剂的良好收率，对三取代和四取代咪唑和吡咯的可持续合成表现出优异的催化活性，并使整个过程经济、高效和绿色。PEG中的可回收催化剂是通用的，适用于广泛的底物范围和官能团兼容性。通过FTIR、XRD、EDX和SEM光谱对COF@Fe 3 O 4的结构和形貌进行了表征。COF@Fe 3 O 4 磁性催化剂通过外部磁铁回收并使用多个循环而没有显着的催化活性损失。