2-Propyliden-cyclohexanon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Propyliden-cyclohexanon
• 英文别名: 2-Propylidenecyclohexan-1-one
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: AZOKXMIHWQXFBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propyliden-cyclohexanon 在 乙醚 、 铂 作用下， 生成 2-丙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Precipitation from a reactive silicate on MgO

  摘要：

  本文研究了活性硅酸盐液体与氧化镁单晶体 (001) 表面之间的高温相互作用。论文讨论了氧化镁表面的形态对硅酸盐液体的脱湿性和硅酸盐液体中过量氧化镁的析出机制的影响。本文考虑了氧化镁沉淀的其他途径：可能是通过氧化镁表面的成核和高原生长，也可能是通过表面阶梯吸收氧化镁。在平坦的氧化镁（001）表面上，氧化镁从连续的硅酸盐液体层中析出，形成板状沉淀。在阶梯状氧化镁（001）表面上，从断开的硅酸盐液滴中析出的氧化镁会在表面阶梯处形成脊状。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0444
• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-1-en-1-yl)cyclohexan-1-one 反应 151.2h， 以6%的产率得到2-Propyliden-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  一个位置上的立体选择性烯烃异构化

  摘要：

  尽管在烯烃异构化中控制双键的位置和 E:Z 选择性很困难，但 1 是一种非常有效的催化剂，可用于多种多功能烯烃的选择性单异构化，以提供 >99.5% 的 E 产物。许多反应在室温下 10 分钟内完成。甚至可以生成对进一步反应敏感的敏感烯醇和烯酰胺。可以使用 0.01-0.1 mol% 范围内的催化剂负载量。二烯丙基醚产物的 E-to-Z 异构化速度仅为其形成速度的 <10(-6) 倍，显示出极高的动力学选择性 1。

  DOI：

  10.1021/ja3036477

文献信息

• Highly Active and Selective Platinum(II)-Catalyzed Isomerization of Allylbenzenes: Efficient Access to (<i>E</i>)-Anethole and Other Fragrances via Unusual Agostic Intermediates
  作者：Alessandro Scarso、Marco Colladon、Paolo Sgarbossa、Claudio Santo、Rino A. Michelin、Giorgio Strukul

  DOI：10.1021/om100033a

  日期：2010.3.22

  Terminal alkene isomerization reactions can be efficiently catalyzed by PtII complexes bearing a chelating diphosphine and an alkyl or, better, aryl moiety under mild experimental conditions. In particular diphosphines, such as dppb, characterized by a large bite angle in conjunction with a pentafluorophenyl residue coordinated to Pt enable quantitative conversion of the reagent into internal alkenes

  在温和的实验条件下，带有螯合二膦和烷基或更好的芳基部分的Pt II配合物可以有效地催化末端烯烃的异构化反应。特别地，二膦，例如dppb，其特征在于大的咬合角以及与Pt配位的五氟苯基残基，使得能够在50℃下于数小时内在作为溶剂的CHCl 3中将试剂定量转化为内部烯烃。对烯丙基苯的E / Z选择性可高达98：2，并且该催化体系可有效地用于制备E由取代的烯丙基苯衍生物异构化而得的香料。由于随后的催化步骤，选择性增加，在反应过程中，其中Z烯烃与Pt配位并转化为E异构体。对该催化剂的NMR研究表明，形成了有害的Pt···H中间物种，该中间物种是通过将底物插入Pt-芳基键中并随后消除β-氢化物而形成的。通过以大的咬合角为特征的二膦所赋予的空间位阻，促进了这种有害物质的形成。动力学研究和DFT对可能的有害中间体的计算揭示了它们的结构，并能提出可能的催化机理。
• <i>O</i>-Heterocycles from Unsaturated Carbonyls and Dimethoxycarbene
  作者：Jean-Philippe Croisetière、Claude Spino

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00613

  日期：2018.5.18

  The (4+1)-annulation of dimethoxycarbene with readily accessible α,β-unsaturated carbonyls gives cyclic orthoesters, which can then be converted in just a few steps to other O-heterocycles, including methoxyfurans, furanones, and furans.

  二甲氧基卡宾与容易获得的α，β-不饱和羰基的（4 + 1）环化生成环状原酸酯，然后可以仅几步将其转化为其他O杂环，包括甲氧基呋喃，呋喃酮和呋喃。
• Spiro compounds as perfuming ingredients
  申请人：——

  公开号：US20040072721A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to the perfumery industry. It concerns more particularly an alcohol, ester, ether or ketone derivative having a spiro-type skeleton, the latter being substituted by short alkyl groups. The invention also relates to the use of the invention compounds as perfuming ingredients, able to impart a woody and/or aromatic, as well as to the perfumed articles or perfuming compositions comprising as active ingredient a compound of formula (I).

  本发明涉及香精工业。它更具体地涉及一种醇、酯、醚或酮衍生物，其具有螺环型骨架，后者被短链烷基基团取代。该发明还涉及将该发明化合物用作香精成分，能够赋予木质和/或芳香性，并且涉及含有作为活性成分的化合物的香水制品或香水组合物。
• Barbulescu,N.; Quilico,A., Gazzetta Chimica Italiana, 1961, vol. 91, p. 326 - 348
  作者：Barbulescu,N.、Quilico,A.

  DOI：——

  日期：——
• Lardelli,G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 481 - 503
  作者：Lardelli,G. et al.

  DOI：——

  日期：——