ethyl (Z)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoroisocrotonic acid ethyl ester
• 化学式: C₆H₇F₃O₂
• 分子量: 168.116
• InChiKey: ZKRJCMKLCDWROR-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 以64%的产率得到(Z)-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成外消旋的顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸

  摘要：

  sh草酸的两个“非天然”衍生物，顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸，是通过具有CF 3基团的呋喃Diels-Alder加合物的碱促进开口合成的，其外消旋形式为外消旋形式。反式-非对映异构体的相对立体化学已经通过对其叔丁酯的X射线分析得到了证实。

  DOI：

  10.1039/p19900001281
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 在 喹啉 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到ethyl (Z)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成外消旋的顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸

  摘要：

  sh草酸的两个“非天然”衍生物，顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸，是通过具有CF 3基团的呋喃Diels-Alder加合物的碱促进开口合成的，其外消旋形式为外消旋形式。反式-非对映异构体的相对立体化学已经通过对其叔丁酯的X射线分析得到了证实。

  DOI：

  10.1039/p19900001281

文献信息

• [EN] BENZAMIDE CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES BENZAMIDES DES RÉCEPTEUR CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015161011A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention is directed to benzamide compounds which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及苯甲酰胺化合物，其为CGRP受体拮抗剂，用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及CGRP的疾病中的用途。
• Substituted 6-phenylnicotinic acids and their use
  申请人：Baerfacker Lars

  公开号：US20100234432A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present application relates to novel substituted 6-phenylnicotinic acid derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, preferably for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders, in particular dyslipidaemias, arteriosclerosis and heart failure.

  本申请涉及新颖的取代6-苯基烟酸衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病，特别是血脂异常、动脉硬化和心力衰竭的用途。
• Asymmetric construction of trifluoromethylated pyrrolidines via Cu(i)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with 4,4,4-trifluorocrotonates
  作者：Qing-Hua Li、Min-Chao Tong、Jun Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c1cc14295j

  日期：——

  Trifluoromethylated pyrrolidines have been synthesized viacatalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition with excellent stereoselectivity for the first time. Epimerization of the endo-pyrrolidines obtained from cis-4,4,4-trifluorocrotonate into the exo-pyrrolidines was also revealed.

  三氟甲基化的吡咯烷类化合物首次通过催化不对称 1,3- 二极环加成法合成，并具有优异的立体选择性。此外，还发现了由顺式-4,4,4-三氟巴豆酸酯得到的内生吡咯烷类化合物与外生吡咯烷类化合物的外嵌化现象。
• Highly selective 1,3-dipolar cycloaddition of a cyclic azomethine ylide to ethyltrifluorocrotonates
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Abdelhakim Chennoufi、Michèle Ourévitch、K.S. Ravikumar、Michael H. Rock

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00370-5

  日期：2001.2

  The 1,3-dipolar cycloadditions of ethyltrifluorocrotonates to the azomethineylide, generated from 2-(tert-butyl)-3-methyl-imidazolin-4-one and formaldehyde, proceeds with a high degree of stereo- and regioselectivity to give precursors of 4-trifluoromethylpyrrolidine-2,3-dicarboxylic acids in good yields.

  由2-（叔丁基）-3-甲基-咪唑啉-4-酮和甲醛生成的三氟丁烯酸乙酯的1,3-偶极环加成物与甲亚甲基亚胺以高度的立体选择性和区域选择性进行合成，得到4的前体-三氟甲基吡咯烷-2,3-二羧酸的收率很高。
• Stereospecific photochemistry of Δ2-1,2,3-triazolines in solution and in the solid state: scope and mechanistic studies
  作者：Tim S. Chung、Yang Xue、Alberto Carranza、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1039/c7pp00187h

  日期：2017.9

  The stereospecific photochemistry of ten N-aryl-substituted cis- or trans-Δ2-1,2,3-triazolines to form the corresponding cis- or trans-aziridines was investigated both in solution and in the solid-state. We found that photochemical reactions in the solid state are more stereospecific than in solution for the 8 crystalline Δ2-1,2,3-triazolines. Additionally, triplet sensitization for some triazolines

  10的立体有择光化学ñ -芳基取代的顺式-或反式-Δ 2 -1,2,3- triazolines以形成相应的顺式-或反式在溶液中和在固态-aziridines进行了研究。我们发现，在固体状态下的光化学反应比在用于8结晶Δ溶液更立体有择2 -1,2,3- triazolines。此外，对某些三唑啉的三重态敏化会产生三重态双基团，从而提供了热力学上更有利的反式-氮丙啶不考虑起始的三唑啉立体化学。产品分析如温度和溶剂极性的功能提示，Δ的电子激发2在1,3-双自由基中间体的形成-1,2,3- triazolines结果。