1-(2-chloropyridin-4-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 638352-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloropyridin-4-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-chloro-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine；2-Chloro-4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyridine
• CAS: 638352-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: AALOKCCTAHEDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloropyridin-4-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 盐酸羟胺 、 四乙基碘化铵 、 二乙胺 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4,4'-二氨基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  面向变构受体 - β-环糊精功能化的 2,2'-联吡啶及其金属配合物的合成。

  摘要：

  在此，我们提出了三种新的 2,2'-联吡啶，它们以不同的取代模式携带两个 β-环糊精部分。当与锌 (II) 或铜 (I) 离子（或它们的配合物）配位时，这些化合物会发生构象变化并在“开放”和“封闭”形式之间切换，从而将环糊精部分彼此结合或分离。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.77
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基吡啶 、 2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(2-chloropyridin-4-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Negishi 交叉偶联反应合成不同双取代的 2,2'-联吡啶

  摘要：

  已经开发了通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件从取代的 2-溴-和 2-氯吡啶中获得许多不同二取代的 2,2'-联吡啶的通用实用方法。这些 2,2'-联吡啶带有多功能的官能团，可以进一步细化，如一些例子所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300192

文献信息

• Synthesis of Substituted 2,2′-Bipyridines from 2-Bromo- or 2-Chloropyridines Using Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a Catalyst in a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：A. Lützen、U. Kiehne、J. Bunzen、H. Staats

  DOI：10.1055/s-2007-965952

  日期：2007.4

  protocol for an efficient, modified Negishi cross-coupling- strategy for substituted 2,2′-bipyridines employing tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a simple, commercially available, and relatively inexpensive catalyst for both 2-bromo- and 2-chloropyridines has been developed. Further transformations were carried out yielding some new valuable functionalized 2,2′-bipyridines.

  一种用于取代 2,2'-联吡啶的高效、改进的 Negishi 交叉偶联策略方案，使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为 2-溴和 2- 的简单、可商购且相对便宜的催化剂已开发出氯吡啶。进行了进一步的转化，产生了一些新的有价值的官能化 2,2'-联吡啶。
• Synthesis of Differently Disubstituted 2,2′-Bipyridines by a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke、Holger Staats、Jens Bunzen

  DOI：10.1002/ejoc.200300192

  日期：2003.10

  A general practical approach to a number of differently disubstituted 2,2′-bipyridines from substituted 2-bromo- and 2-chloropyridines by application of modified Negishi cross-coupling conditions has been developed. These 2,2′-bipyridines carry versatile functional groups that can be elaborated further, as demonstrated for some examples. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  已经开发了通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件从取代的 2-溴-和 2-氯吡啶中获得许多不同二取代的 2,2'-联吡啶的通用实用方法。这些 2,2'-联吡啶带有多功能的官能团，可以进一步细化，如一些例子所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of Diisothiocyanato-Functionalized 2,2′-Bipyridines
  作者：Arne Lützen、Christopher Kremer

  DOI：10.1055/s-0030-1258342

  日期：2011.1

  tionalized 2,2′-bipyridines have been synthesized in four consecutive steps. Starting from 4-amino-2-chloro- and 2-amino-6-bromopyridine, respectively, we first prepared the corresponding diamino-2,2′-bipyridines via homo- or Negishi cross-coupling reactions which were subsequently reacted with thiophosgene. bipyridine - isothiocyanates - amines - thiophosgene - cross-coupling reactions

  在四个连续的步骤中合成了三个新的二异硫氰酸酯官能化的2,2'-联吡啶。我们分别从4-氨基-2-氯-和2-氨基-6-溴吡啶开始，首先通过均相或Negishi交叉偶联反应制备了相应的二氨基-2,2'-联吡啶，其随后与硫光气反应。 联吡啶-异硫氰酸酯-胺-硫光气-交叉偶联反应
• Synthesis of Amino-Functionalized 2,2′-Bipyridines
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke、Holger Staats、Ivonne Wallmann

  DOI：10.1055/s-2007-983824

  日期：2007.9

  Amino-functionalized 2,2′-bipyridines are versatile building blocks for the synthesis of sophisticated chelating ligands with the 2,2′-bipyridine core. The 4-, 5-, and 6-substituted 2-chloro- and 2-bromopyridine building blocks were prepared and coupled to symmetrically and non-symmetrically diamino-functionalized compounds by homo- and cross-coupling procedures. Further transformations were carried out to demonstrate the synthetic versatility of these compounds and the employed procedures.

  氨基功能化的2,2′-联吡啶是一种多功能的构建块，用于合成具有2,2′-联吡啶核心的复杂螯合配体。合成了4、5和6位取代的2-氯吡啶和2-溴吡啶构建块，并通过齐聚和交叉耦合方法与对称和非对称的二氨基功能化化合物进行了耦合。进一步的转化实验表明了这些化合物及所采用方法的合成多样性。
• Towards allosteric receptors – synthesis of β-cyclodextrin-functionalised 2,2’-bipyridines and their metal complexes
  作者：Christopher Kremer、Gregor Schnakenburg、Arne Lützen

  DOI：10.3762/bjoc.10.77

  日期：——

  Herein, we present three new 2,2'-bipyridines that carry two beta-cyclodextrin moieties in different substitution patterns. When coordinated by zinc(II) or copper(I) ions (or their complexes), these compounds undergo conformational changes and switch between "open" and "closed" forms and thereby bringing together or separating the cyclodextrin moieties from each other.

  在此，我们提出了三种新的 2,2'-联吡啶，它们以不同的取代模式携带两个 β-环糊精部分。当与锌 (II) 或铜 (I) 离子（或它们的配合物）配位时，这些化合物会发生构象变化并在“开放”和“封闭”形式之间切换，从而将环糊精部分彼此结合或分离。