2-bromo-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine | 956384-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyridine
• CAS: 956384-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂
• 分子量: 251.126
• InChiKey: PCQWGBGWJZIEPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine 在 Pd(Pt-Bu₃)2 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amino-Functionalized 2,2′-Bipyridines

  摘要：

  氨基功能化的2,2′-联吡啶是一种多功能的构建块，用于合成具有2,2′-联吡啶核心的复杂螯合配体。合成了4、5和6位取代的2-氯吡啶和2-溴吡啶构建块，并通过齐聚和交叉耦合方法与对称和非对称的二氨基功能化化合物进行了耦合。进一步的转化实验表明了这些化合物及所采用方法的合成多样性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983824
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-溴吡啶 、 2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-bromo-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amino-Functionalized 2,2′-Bipyridines

  摘要：

  氨基功能化的2,2′-联吡啶是一种多功能的构建块，用于合成具有2,2′-联吡啶核心的复杂螯合配体。合成了4、5和6位取代的2-氯吡啶和2-溴吡啶构建块，并通过齐聚和交叉耦合方法与对称和非对称的二氨基功能化化合物进行了耦合。进一步的转化实验表明了这些化合物及所采用方法的合成多样性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983824

文献信息

• Synthesis of 2,2′-Bipyridines via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Arne Lützen、Christoph Gütz

  DOI：10.1055/s-0029-1217082

  日期：2010.1

  For a long time, the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction could not be used for the synthesis of 2,2′-bipyridines due to the lack of sufficiently stable 2-pyridylboron compounds. Stabilized 2-pyridylboronic acid esters recently developed by Hodgson, however, were found to be ideally suited for this purpose. Two general protocols could be developed and demonstrated to be valuable alternatives, which

  长期以来，由于缺乏足够稳定的2-吡啶基硼化合物，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应无法用于2,2'-联吡啶的合成。然而，发现霍奇森最近开发的稳定的2-吡啶基硼酸酯是理想地适合于此目的的。可以开发出两种通用方案，并证明它们是有价值的替代方案，可以非常有效地用于官能化2，2'-联吡啶的合成。 交叉偶联反应-联吡啶-钯-2-吡啶基硼酸酯-铃木宫浦反应
• NEW BENZAMIDE DERIVATIVES AS PPAR-GAMMA MODULATORS
  申请人：MEDIBIOFARMA, S.L.

  公开号：EP3498694A1

  公开（公告）日：2019-06-19

  The present invention relates to novel benzamides derivatives of formula (I) as modulators of PPAR-gamma receptor, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to said compound for use in the treatment of pathological conditions, disorders or diseases that can improve by modulation of PPAR-gamma receptor, such as cancer; metabolic diseases, inflammatory diseases, respiratory disorders, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cardiovascular diseases and renal diseases.

  本发明涉及一种新型苯甲酰胺衍生物的公式(I)，作为PPAR-gamma受体调节剂，以及其制备方法、包含所述化合物的药物组合物，以及用于治疗可以通过调节PPAR-gamma受体而改善的病理条件、疾病或疾病的该化合物，例如癌症；代谢性疾病、炎症性疾病、呼吸系统疾病、自身免疫疾病、神经退行性疾病、心血管疾病和肾脏疾病。
• [EN] NEW BENZAMIDE DERIVATIVES AS PPAR-GAMMA MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BENZAMIDES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE PPAR-GAMMA
  申请人：MEDIBIOFARMA S L

  公开号：WO2019115498A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to novel benzamides derivatives of formula (I) as modulators of PPAR-gamma receptor, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to said compound for use in the treatment of pathological conditions, disorders or diseases that can improve by modulation of PPAR-gamma receptor, such as cancer; metabolic diseases, inflammatory diseases, respiratory disorders, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cardiovascular diseases and renal diseases.
• Synthesis of Amino-Functionalized 2,2′-Bipyridines
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke、Holger Staats、Ivonne Wallmann

  DOI：10.1055/s-2007-983824

  日期：2007.9

  Amino-functionalized 2,2′-bipyridines are versatile building blocks for the synthesis of sophisticated chelating ligands with the 2,2′-bipyridine core. The 4-, 5-, and 6-substituted 2-chloro- and 2-bromopyridine building blocks were prepared and coupled to symmetrically and non-symmetrically diamino-functionalized compounds by homo- and cross-coupling procedures. Further transformations were carried out to demonstrate the synthetic versatility of these compounds and the employed procedures.

  氨基功能化的2,2′-联吡啶是一种多功能的构建块，用于合成具有2,2′-联吡啶核心的复杂螯合配体。合成了4、5和6位取代的2-氯吡啶和2-溴吡啶构建块，并通过齐聚和交叉耦合方法与对称和非对称的二氨基功能化化合物进行了耦合。进一步的转化实验表明了这些化合物及所采用方法的合成多样性。