dimethyl 2-(5-methylfuran-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1312164-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(5-methylfuran-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(5-methylfuran-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1312164-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: USPNYAGXTJUXTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(5-methylfuran-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以37%的产率得到dimethyl [2-(5-methylfuran-2-yl)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Zn-AcOH还原体系对供体-受体环丙烷的区域选择性氢解

  摘要：

  开发了一种便捷的低成本方法，即使用Zn-AcOH还原系统进行供体-受体环丙烷的区域选择性开环。该方法的一般特征是通过有效还原具有代表性类型的2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯以及具有其他类型的吸电子活化基团的供体-受体环丙烷来显示的。此方法可快速获得γ-取代的丙基-1,1-二酯，酮酸酯，氰基酯，氰基酰胺，二腈等，其中许多方法无法通过替代方法轻松获得。通过将合成的化合物转化为有价值的无环和环状化合物（包括与药理相关的咔唑，δ-内酰胺和羟吲哚衍生物），证明了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01549
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(5-methylfuran-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸在六氟异丙醇中催化的供体-受体环丙烷的亲核开环

  摘要：

  描述了一种在室温下布朗斯台德酸催化的方法，该方法用于室温下供体-受体环丙烷在氟化醇溶剂HFIP中的亲核开环。该方法的显着特征包括扩大的环丙烷范围，包括带有单个酮基受体的环丙烷和带有电子缺陷的芳基的环丙烷。值得注意的是，催化体系证明适用于多种亲核试剂，包括芳烃，吲哚，叠氮化物，二酮和醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03688

文献信息

• The homologous conjugate addition of thiols to electron-deficient cyclopropanes catalyzed by a calcium(II) complex
  作者：Caroline M. Braun、Alyssa M. Shema、Callie C. Dulin、Kristine A. Nolin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.102

  日期：2013.10

  of γ-sulfanyl malonates was achieved through the addition of thiols to electron deficient cyclopropanes. These reactions are catalyzed by calcium acetylacetonate, Ca(acac)2. A variety of electron rich and electron deficient thiols were added without the need for prior activation or exogenous base. The thiol additions to donor–acceptor cyclopropanes bearing electron-rich and electron-deficient aromatic

  γ-硫烷基丙二酸酯的合成是通过将硫醇添加到缺电子的环丙烷中来实现的。这些反应由乙酰丙酮钙Ca（acac）2催化。加入了各种富含电子和缺乏电子的硫醇，而无需事先活化或外源性碱。带有富电子基团和缺乏电子基团的芳族和杂芳族基团在给体-受体环丙烷中的硫醇加成反应良好，收率很好。
• Calcium-catalyzed Friedel–Crafts addition of 1-methylindole to activated cyclopropanes
  作者：Callie C. Dulin、Kristen L. Murphy、Kristine A. Nolin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.108

  日期：2014.9

  achieved through the addition of indoles to activated cyclopropanes. These Friedel–Crafts reactions were catalyzed by calcium bis(trifluoromethanesulfonimide), Ca(NTf2)2. The addition proceeded with complete regioselectivity and in good to excellent yields. Optimization of the reaction conditions and investigation into the scope of the reaction with regard to substitution on cyclopropane are reported.

  γ-吲哚基丙二酸酯的合成是通过将吲哚添加到活化的环丙烷中来实现的。这些Friedel-Crafts反应是由双（三氟甲烷磺酰亚胺）钙，Ca（NTf 2）2催化的。添加以完全的区域选择性进行，并以良好至优异的产率进行。报告了反应条件的优化和关于环丙烷取代反应的反应范围的研究。
• Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Cyanide Ion and Its Surrogates
  作者：Maksim A. Boichenko、Ivan A. Andreev、Alexey O. Chagarovskiy、Irina I. Levina、Sergey S. Zhokhov、Igor V. Trushkov、Olga A. Ivanova

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03098

  日期：2020.1.17

  A straightforward method for ring opening of donor-acceptor cyclopropanes with trimethylsilyl cyanide as a surrogate of cyanide ion in the presence of B(C6F5)3 or trifluoromethanesulfonic acid as a catalyst has been developed. The methodology provides a short route to γ-cyanoesters that can be useful synthetic intermediates for the synthesis of diverse bioactive molecules such as glutaric and δ-aminovaleric

  已开发出一种简单的方法，用于在B（C6F5）3或三氟甲磺酸作为催化剂的情况下，使用三甲基甲硅烷基氰化物作为氰化物离子的替代物来开环供体-受体环丙烷。该方法为γ-氰基酯提供了一条捷径，γ-氰基酯可以用作合成多种生物活性分子（如戊二酸和δ-氨基戊酸衍生物，3-芳基哌啶或其他取代的苯乙胺）的有用合成中间体。相反，在典型的SN2条件下通过环丙烷与氰化钠直接反应合成这些γ-氰基酯的尝试导致了2-芳基琥珀腈的形成。
• Donor–Acceptor Cyclopropane Ring Opening with 6-Amino-1,3-dimethyluracil and Its Use in Pyrimido[4,5-<i>b</i>]azepines Synthesis
  作者：Anna E. Vartanova、Irina I. Levina、Victor B. Rybakov、Olga A. Ivanova、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01064

  日期：2021.9.3

  A scandium trifluoromethanesulfonate-catalyzed reaction of donor–acceptor cyclopropanes with 6-amino-1,3-dimethyluracil was found to proceed as three-membered ring opening via nucleophilic attack of the C(5) atom of an ambident nucleophile serving as an enamine equivalent. It was shown that, under basic conditions, the obtained products underwent cyclization to 6,7-dihydro-1H-pyrimido[4,5-b]azepine-2

  发现三氟甲磺酸钪催化的供体-受体环丙烷与 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的反应作为三元环开环进行，通过亲核攻击作为烯胺等价物的环境亲核试剂的 C(5) 原子. 结果表明，在碱性条件下，所得产物环化为 6,7-dihydro-1 H -pyrimido [4,5 - b ]azepine-2,4,8-triones，这是一个有趣的核碱基类似物亚类。
• Synthesis of 1‐Substituted Pyrazolines by Reaction of Donor‐Acceptor Cyclopropanes with 1,5‐Diazabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Vladimir V. Kuznetsov、Olga A. Ivanova、Alexander S. Goloveshkin、Irina I. Levina、Nina N. Makhova、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/ejoc.201900579

  日期：2019.9

  A simple and efficient methodology for the synthesis of 1‐alkyl‐2,3‐dihydropyrazoles and the corresponding tetrahydropyridazines has been proposed. In this process bicyclic diaziridines were used as synthetic equivalent of difficultly accessible unsubstituted 2,3‐dihydropyrazole and unstable unsubstituted tetrahydropyridazine.

  提出了一种简单而有效的合成1-烷基-2,3-二氢吡唑和相应的四氢哒嗪的方法。在这个过程中，双环二氮丙啶被用作难于获得的未取代的2,3-二氢吡唑和不稳定的未取代的四氢哒嗪的合成等价物。