12-(tetrahydropyranyloxy)dodecanoic acid | 116405-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-(tetrahydropyranyloxy)dodecanoic acid
• 英文别名: 12-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-dodecanoic acid；12-(oxan-2-yloxy)dodecanoic acid
• CAS: 116405-88-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: IJZMUMMCHWDZIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(tetrahydropyranyloxy)dodecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 AGMP-50 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-palmitoyl-2-(12-hydroxydodecanoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Permeability characteristics of lipid bilayers from lipoic acid-derived phosphatidylcholines. Comparison of monomeric, crosslinked and noncrosslinked polymerized membranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00230a030
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 12-羟基十二酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 12-(tetrahydropyranyloxy)dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of a library of linear oligoester ion-channels

  摘要：

  采用固相合成协议制备了十五种新的线性四酯和五酯，这些化合物的结构与一种活性先导化合物相关。结构由三种类型的羟基保护构建块组装而成：羟基戊二酸的单烷基酯、ω-羟基酸和α-羟基甲基烷酸。标准方法得到了数量可接受、未含小分子杂质的材料。质谱分析揭示了因耦合不完全而导致的缺失，以及因从固体支持释放后的部分酸重排而引起的附加物和大环内酯的存在。通过1H NMR光谱可以估计这些杂质的数量，并讨论它们对后续活性分析的影响。

  DOI：

  10.1039/b816648j

文献信息

• Morphological control and molecular recognition by bis-urea hydrogen bonding in micelles of amphiphilic tri-block copolymers
  作者：Natalia Chebotareva、Paul H. H. Bomans、Peter M. Frederik、Nico A. J. M. Sommerdijk、Rint P. Sijbesma

  DOI：10.1039/b507171b

  日期：——

  Hydrogen bonding between urea groups of amphiphilic tri-block copolymers considerably affects their self-assembly in water, which results in a strong modification of morphology and viscosity of aqueous solutions; the hydrogen bonding motif in these amphiphilic copolymers allows molecular recognition of small molecules with complementary hydrogen bonding units.

  两亲性三嵌段共聚物的脲基之间的氢键作用对其在水中的自组装有很大影响，从而对水溶液的形态和粘度产生强烈的改变；这些两亲性共聚物中的氢键图案允许分子识别具有互补氢键单元的小分子。
• MESOGEN CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：He Meng

  公开号：US20090326186A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds including at least one mesogenic substructure and at least one long flexible segment and methods of synthesizing the same are disclosed. Formulations which include various embodiments of the mesogen containing compounds and their use in articles of manufacture and ophthalmic devices are also disclosed.

  本发明公开了至少包括一个介向基结构和至少一个长柔性段的化合物及其合成方法。公开了包括各种介向基含有化合物的配方以及它们在制造物品和眼科设备中的使用。
• Polymerized liposomes formed under extremely mild conditions
  作者：Andrzej. Sadownik、James. Stefely、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/ja00284a050

  日期：1986.11

  potential biodegradability, 1 promises to become the polymerizable lipid of choice for a wide variety of mechanistic and practical applications. Results and Discussion Synthesis of 1. Scheme I summarizes the synthetic route which has been employed in the preparation of 1. Esterification of the (1 ) Supported by PHS Grant CA 42065 awarded by the National Cancer Institute and by The National Science Foundation

  本文描述了 1,2-双 [t2-(脂酰氧基)十二烷酰基]-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (1) 的有效合成及其在极其温和的条件下构建高度稳定的聚合脂质体的用途。甘油磷酰胆碱与 12-（四氢吡喃氧基）十二烷酸的酯化反应得到相应的磷脂酰胆碱；随后的脱保护提供 1,2-双（12-羟基十二烷酰基）-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (2)。2 与 DL1,2-dithiolane-3-pentanoic (lipoic) 酸酐的酯化产生 43% 的 1 总产率。 将 1 的乙醇溶液注入 10 mM 硼酸盐缓冲液 (pH 8.5) 并用 10 mol % 二硫苏糖醇处理在 27 OC 产生聚合脂质体，其在 1% 十二烷基硫酸钠存在下完全稳定。在过去的 6 年里，大量的合成工作集中在脂质双层囊泡的聚合形式的制备上。^ 基于磷脂的系统（脂质体 4），特别是由于它们与生物膜的密切结构关系而引起了特别关注 5 以最大限
• Substituted beta-ketoamide ACAT inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05278326A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  Novel pharmaceutically useful compounds which lower blood cholesterol levels and are beta-ketoamides, oximes, amines, and hydroxyl derivatives thereof.

  一种降低血液胆固醇水平的新型药用化合物，其为β-酮酰胺、肟、胺和其羟基衍生物。
• Polymerizable heterocyclic disulfide-based compounds and membranes made
  申请人：Lehigh University

  公开号：US04808480A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Compounds adapted to making polymerizable, cross linkable vesicles and methods for making these compounds comprising combining a phophatidylcholine derivative with an acid anhydride of a heterocyclic carbon/disulfide to form reaction products which when dispersed in aqueous buffer form vesicles that are readily polymerized by the addition of a reducing agent. The reduced vesicles form polymerized, highly cross-linked, vesicles which have a much greater stability and longer shelf life.

  适用于制备可聚合、可交联的小囊泡的化合物以及制备这些化合物的方法，包括将磷脂酰胆碱衍生物与杂环碳/二硫化物的酸酐结合形成反应产物，当分散在水缓冲液中时，形成易于通过还原剂添加聚合的小囊泡。还原后的小囊泡形成聚合、高度交联的小囊泡，具有更大的稳定性和更长的货架寿命。