(2-cyclohexylethane-1,1-diyl)dibenzene | 78811-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-cyclohexylethane-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: (2-Cyclohexyl-1-phenylethyl)benzene
• CAS: 78811-32-2
• 化学式: C₂₀H₂₄
• 分子量: 264.411
• InChiKey: ISDAATTYZKIFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclohexylethane-1,1-diyl)dibenzene 、 溴 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HABASHI A.; TADROS W.; SHAMS H. Z., INDIAN J. CHEM., 1980, B 19, NO 8, 659-662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 ammonium hydroxide 、 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2-cyclohexylethane-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  取代Hantzsch酯作为光氧化还原反应中的多用途自由基贮库

  摘要：

  取代的Hantzsch酯可在光氧化还原反应中充当自由基储存库，在不存在其他电子受体的情况下稳定释放碳自由基和氢原子自由基。我们建议，通过涉及内部氧化还原循环的机制，发生由取代的汉茨（Hantschsch）酯释放的自由基。肉桂酰胺，苯乙烯，α，β-不饱和酸和二芳烃可以用这些试剂平稳地烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701348

文献信息

• Metal-Free Oxidative Decarbonylative Coupling of Aliphatic Aldehydes with Azaarenes: Successful Minisci-Type Alkylation of Various Heterocycles
  作者：Ren-Jin Tang、Lei Kang、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.201500268

  日期：2015.6.15

  A metal‐free oxidative decarbonylative coupling of aliphatic aldehydes with various electron‐deficient heterocycles has been developed. This reaction is supposed to be realized via a Minisci‐type mechanism, based on the substrate scope, regioselectivity and radical trapping experiments. The ready availability of aliphatic aldehydes, metal‐free conditions and broad substrate scope should make this method

  已经开发出脂肪族醛与各种电子不足的杂环的无金属氧化脱羰基偶联。根据底物范围，区域选择性和自由基捕获实验，该反应被认为是通过Minisci型机制实现的。脂肪醛的现成可用性，无金属条件和广泛的底物范围应使该方法对生物活性杂环的后期烷基化具有吸引力。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Umpolung Carbonyls and Alkyl Halides
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00649

  日期：2019.5.17

  nickel-catalyzed cross-coupling of Umpolung carbonyls and alkyl halides was developed. Complementary to classical alkylation techniques, this reaction utilizes Umpolung carbonyls as the environmentally benign alkyl nucleophiles, providing an efficient and selective catalytic alternative to the traditional use of highly reactive alkyl organometallic reagents.

  开发了有效的镍催化的Umpolung羰基化合物与烷基卤化物的交叉偶联。作为经典烷基化技术的补充，该反应利用Umpolung羰基化合物作为对环境无害的烷基亲核试剂，为传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用提供了有效和选择性的催化替代方法。
• Dimeric Metal Complexes as Mediators for Radical C?C Bond-Forming Reactions
  作者：Bernd Giese、Gebhard Thoma

  DOI：10.1002/hlca.19910740523

  日期：1991.8.7

  (2) in the presence of alkyl halides leads to C-centered radicals which can be trappedby alkenes and yields saturated and/or unsaturated addition products. Carbon radicals are generated via halogen abstraction by the initially formed metal-centered radicals resulting from homolysis of the metal-metal bond of dimeric mediators 1 and 2. No reaction occurs using octacarbonyldicobalt (3).

  二羰基的照射（η 5 -环戊二烯基）铁二聚物1或decacarbonyldimanganese（2在烷基卤化物引线的存在对C-中心自由基可以是饱和trappedby烯烃和产率和/或不饱和的加成产物）。碳自由基是由二聚介体1和2的金属-金属键均化而通过最初形成的以金属为中心的自由基通过卤素提取而产生的。使用八羰基二钴（3）不会发生反应。
• Precise electro-reduction of alkyl halides for radical defluorinative alkylation
  作者：Xingxiu Yan、Shengchun Wang、Zhao Liu、Yujie Luo、Pengjie Wang、Wenyan Shi、Xiaotian Qi、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-021-1210-y

  日期：2022.4

  strategy for radical defluorinative alkylation towards the synthesis of gem-difluoroalkenes from α-trifluoromethylstyrenes. According to the redox-potential difference of the radical precursors, direct or indirect electrolysis is respectively adopted to realize the precise reduction. An easy-to-handle, catalyst- and metal-free condition is developed for the reduction of alkyl radical precursors that are

  本文报道了一种精确的电还原策略，用于从 α-三氟甲基苯乙烯合成偕二氟烯烃的自由基脱氟烷基化。根据自由基前体的氧化还原电位差异，分别采用直接或间接电解实现精确还原。开发了一种易于处理、无催化剂和无金属的条件，用于还原通常比 α-三氟甲基苯乙烯更容易还原的烷基自由基前体，同时建立了一种新型的电镍催化体系，用于电-镍催化体系。还原烷基溴化物或氯化物用于宝石的电化学合成-二氟烯烃。该协议的优点在于其温和的条件、广泛的底物范围和可扩展的制备。机理研究和 DFT 计算证明，α-三氟甲基苯乙烯与 Ni 催化剂的配位阻止了烯烃的直接还原，进而通过卤原子转移机制促进了烷基溴的活化。
• Ni-Catalyzed Reductive Liebeskind–Srogl Alkylation of Heterocycles
  作者：Yuanhong Ma、Jose Cammarata、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.8b13534

  日期：2019.2.6

  Herein we present a Ni-catalyzed alkylation of C–SMe with alkyl bromides for the decoration of heterocyclic frameworks. The protocol, reminiscent to the Liebeskind–Srogl coupling, makes use of simple C(sp2)–SMe to be engaged in a reductive coupling. The reaction is suitable for a preponderance of highly valuable heterocyclic motifs. In addition to cyclic bromides, noncyclic alkyl bromides are well

  在此，我们提出了用烷基溴对 C-SMe 进行 Ni 催化烷基化，用于装饰杂环骨架。该协议让人想起 Liebeskind-Srogl 耦合，利用简单的 C(sp2)-SMe 进行还原耦合。该反应适用于占优势的高价值杂环基序。除了环溴化物外，非环烷基溴化物也能很好地适应异构化的保留水平。该协议是可扩展的，并允许在存在其他功能化句柄的情况下进行正交耦合。