Butylidenhydrazin | 50807-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Butylidenhydrazin
• 英文别名: butanale hydrazone；butyric aldehyde hydrazone；PrCH=NNH2；butyraldehyde hydrazone；butanaldehyde hydrazone；Butylidenehydrazine；butylidenehydrazine
• CAS: 50807-22-2
• 化学式: C₄H₁₀N₂
• 分子量: 86.1368
• InChiKey: VDQKXPPTYHGNGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-151 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butylidenhydrazin 、 2-bromo-4-phenylbutane 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到(dl)-3-methyl-1-phenylheptane
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基溴的镍催化的烷基-烷基交叉偶联反应与醛作为烷基碳负当量的†

  摘要：

  通过中间体开发了一种新型的镍催化的非活化仲烷基溴与醛的烷基-烷基交叉偶联。醛作为烷基碳负离子的等同物替代了传统的有机金属试剂。这种偶合发生在on的碳而不是氮上。另外，未活化的伯和叔烷基溴也经历交叉偶联反应，以中等收率形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键。

  DOI：

  10.1039/c9cc00307j
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Butylidenhydrazin
  参考文献：
  名称：

  含有反式诱导 N-亚氨基-和 N-烷基氨基-甘氨酸的类肽的亚单体合成

  摘要：

  描述了在类肽合成中使用腙作为新型亚单体，从而获得结构诱导的类肽单体。在常规固相类肽亚单体合成中，发现多种腙很容易与 α-溴酰胺发生反应。还确定了促进类肽从树脂上一锅裂解并还原成相应的N-烷基氨基侧链的条件，并且发现N-亚氨基-和N-烷基氨基甘氨酸残基都有利于反式-酰胺键通过 NMR、X 射线晶体学和计算分析来确定几何形状。

  DOI：

  10.1039/d1sc00717c

文献信息

• Synergistic Relay Reactions To Achieve Redox‐Neutral α‐Alkylations of Olefinic Alcohols with Ruthenium(II) Catalysis
  作者：Chen‐Chen Li、Jian Kan、Zihang Qiu、Jianbin Li、Leiyang Lv、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201915218

  日期：2020.3.9

  the first Grignard-type nucleophilic addition using olefinic alcohols as latent carbonyl groups, providing a higher yield of the corresponding secondary alcohol than the classical hydrazone addition to aldehydes does. A broad scope of unsaturated alcohols and hydrazones, including some complex structures, can be successfully employed in this reaction, which shows the versatility of this approach and

  本文中，我们报告了基于不饱和醇的钌催化氧化还原中性α-烷基化，其基于涉及烯烃异构化（链走）和and酚的协同中继过程，该过程利用了两个效率很低的单独反应步骤之间的相互作用实现高效的整体流程。这种转化显示了-型“碳负离子”和活性质子在一锅反应中的相容性，并且同时使用烯烃醇作为潜在的羰基实现了首次格氏式亲核加成，从而提供了更高产率的相应仲醇比传统的除醛还要多。广泛的不饱和醇和，包括一些复杂的结构，可以成功地用于该反应，
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed olefination <i>via</i> carbonyl reductive cross-coupling
  作者：Wei Wei、Xi-Jie Dai、Haining Wang、Chenchen Li、Xiaobo Yang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7sc04207h

  日期：——

  Natural availability of carbonyl groups offers reductive carbonyl coupling tremendous synthetic potential for efficient olefin synthesis, yet the catalytic carbonyl cross-coupling remains largely elusive. We report herein such a reaction, mediated by hydrazine under ruthenium(II) catalysis. This method enables facile and selective cross-couplings of two unsymmetrical carbonyl compounds in either an

  羰基的自然可用性为有效的烯烃合成提供了还原性羰基偶联的巨大合成潜力，但催化羰基的交叉偶联仍然很难实现。我们在本文中报道了在钌（II）催化下由肼介导的这种反应。该方法能够以分子间或分子内的方式使两种不对称羰基化合物容易且选择性地交叉偶联。此外，该化学物质可容纳多种底物，在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性进行，并产生化学计量的良性副产物。重要的是，KO t Bu和双齿膦dmpe的共存对于这种转化至关重要。
• Catalytic cycloaddition of diazoalkanes to fullerene C60
  作者：A. R. Tuktarov、V. V. Korolev、D. Sh. Sabirov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428011010039

  日期：2011.1

  monosubstituted diazomethanes generated in situ by oxidation of aldehyde hydrazones in the presence of Pd(acac)2-2 PPh3-4 Et3Al as catalytic system resulted in selective formation of homofullerenes in which the alkyl substituent is located above the plane of the five-membered ring in C60. Under analogous conditions, unsymmetrical disubstituted diazomethanes generated from the corresponding ketone hydrazones gave

  在作为催化体系的Pd（acac）2 -2 PPh 3 -4 Et 3 Al的存在下通过醛oxidation酮的氧化原位生成的单取代重氮甲烷在富勒烯C 60上的环加成反应导致选择性形成高富勒烯，其中烷基取代基位于其中在C 60中五元环的平面之上。在类似条件下，由相应的酮生成的不对称二取代重氮甲烷产生了立体异构的5,6-开口加合物的混合物。
• Palladium-catalyzed selective cycloaddition of diazo compounds to [60]fullerene
  作者：Airat Ramilevich Tuktarov、Arslan Rifkhatovich Akhmetov、Vyacheslav Vladimirovich Korolev、Artur Albertovich Khuzin、Liliya Linatovna Khasanova、Natalya Romanovna Popodko、Leonard Mukhibovich Khalilov、Usein Memetovich Dzhemilev

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.804

  日期：——

  The effective catalytic method for cycloaddition of higher diazoalkanes and diazoacetates to [60]fullerene in the presence of the three-component catalytic system Pd(acac)2–PPh3–Et3Al has been developed. The yield and selective formation of the target homo- and methanofullerenes are dependent upon the structure of the original diazo compounds.

  已经开发了在三组分催化体系 Pd(acac)2–PPh3–Et3Al 存在下，将高级重氮烷烃和重氮乙酸酯环加成为 [60] 富勒烯的有效催化方法。目标均富勒烯和甲烷富勒烯的产率和选择性形成取决于原始重氮化合物的结构。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Hg: MVol.B3, 6.21.6, page 1283 - 1288
  作者：

  DOI：——

  日期：——