4-Fluoropyridine-3-carbonyl chloride | 1226772-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Fluoropyridine-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 4-fluoropyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 1226772-66-2
• 化学式: C₆H₃ClFNO
• 分子量: 159.547
• InChiKey: OJWLQNHZZXIYKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluoropyridine-3-carbonyl chloride 、 ethyl potassium malonate 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-fluoropyridin-3-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  杂环稠合吡啶酮羧酸M 1正构构调节剂

  摘要：

  为了减少蛋白质血浆结合并增加CNS暴露，将一系列喹诺酮羧酸M 1正变构调节剂中的苯环替换为各种杂环。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.096
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoronicotinic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Fluoropyridine-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  抗锥虫氯硝基苯甲酰胺类药物

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种被忽视的热带疾病，由布氏冈比亚锥虫( Tbg ) 或罗得西亚布氏锥虫( Tbr ) 引起，仍然是一个重大的公共卫生问题，超过 5500 万人面临感染风险。目前HAT的治疗面临着疗效差、耐药性和毒性的挑战。本研究介绍了针对锥虫物种的氯硝基苯甲酰胺 (CNB) 的合成和评估，鉴定了先前报道的化合物52作为一种有效的、选择性的口服生物可利用的抗锥虫药物。 52在体内具有良好的耐受性，并表现出良好的口服药代动力学，在 24 小时内维持超过细胞 EC 50 的血浆浓度，并且在单次口服给药（50 mg/kg）后在啮齿类动物中达到超过 7 μM 的峰值脑浓度。 52治疗显着延长了感染刚果锥虫和罗得西亚锥虫的小鼠的寿命。这些结果表明， 52是一种强效抗锥虫先导药物，具有开发治疗人类和动物非洲锥虫病的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01680

文献信息

• 2-ANILINE-4-ARYL SUBSTITUTED THIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Thuring Johannes Wilhelmus John F.

  公开号：US20110269748A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  This invention concerns the use of a compound of formula (I) a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine and a stereochemically isomeric form thereof, wherein Z is hydrogen, halo, C 1-6 alkyl, Het 1 , HO—C 1-6 alkyl-, cyano-C 1-6 alkyl-, amino-C(═O)—C 1-6 alkyl-, formylamino-C 1-6 alkyl-, C 1-6 alkyl-C(═O)—NH—C 1-6 alkyl-, mono- or di(C 1-6 alkyl)amino-C(═O)—C 1-6 alkyl-, phenyl-C 1-6 alkyl-, or Het 4 -C 1-6 alkyl-; Q is phenyl, pyridyl, benzofuranyl, 2,3-dihydro-benzofuranyl, pyrazolyl, isoxazolyl or indazolyl wherein each of said ring systems is optionally being substituted with up to three substituents each independently selected from halo, cyano, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl-O—, C 1-6 alkylthio, Ar or polyhaloC 1-6 alkyl; L is phenyl, pyridyl, pyrimidazolyl, 8-Azapyrimidazolyl, pyridazinyl, imidazothiazolyl or furanyl wherein each of said ring systems may optionally be substituted with one or two or more substituents, each substituent independently being selected from halo, hydroxy, amino, cyano, C 1-6 alkyl or C 1-6 alkyl-O—; Het 1 represents morpholinyl; pyrazolyl or imidazolyl; Het 4 represents morpholinyl, pyrazolyl or imidazolyl; Ar represents phenyl optionally substituted with halo, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl-O— or polyhaloC 1-6 alkyl; for the manufacture of a medicament for the prevention or the treatment or prophylaxis of psychotic disorders, intellectual impairment disorders or diseases or conditions in which modulation of the α7 nicotinic receptor is beneficial.

  这项发明涉及使用式(I)中的化合物，其中N-氧化物是药用可接受的加合盐，季铵基和其立体化异构形式，其中Z为氢、卤素、C1-6烷基、Het1、HO—C1-6烷基、氰基-C1-6烷基、氨基-C(═O)—C1-6烷基、甲酰氨基-C1-6烷基、C1-6烷基-C(═O)—NH—C1-6烷基、单烷基或二烷基胺基-C(═O)—C1-6烷基、苯基-C1-6烷基或Het4-C1-6烷基；Q为苯基、吡啶基、苯并呋喃基、2,3-二氢苯并呋喃基、吡唑基、异噁唑基或吲唑基，其中每个环系统可选地被取代，每个取代基可独立地选择自卤素、氰基、C1-6烷基、C1-6烷基-O—、C1-6烷基硫醚、Ar或多卤代C1-6烷基；L为苯基、吡啶基、嘧啶嗪基、8-吡啉嗪基、吡啶嗪基、咪唑噻唑基或呋喃基，其中每个环系统可选地被取代，每个取代基可独立地选择自卤素、羟基、氨基、氰基、C1-6烷基或C1-6烷基-O—；Het1代表吗啉基；吡唑基或咪唑基；Het4代表吗啉基、吡唑基或咪唑基；Ar代表苯基，可选地被卤素、C1-6烷基、C1-6烷基-O—或多卤代C1-6烷基取代；用于制备一种用于预防或治疗或预防精神障碍、智力障碍或调节α7尼古丁受体有益的疾病或情况的药物。
• US9388175B2
  申请人：——

  公开号：US9388175B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• Heterocyclic fused pyridone carboxylic acid M1 positive allosteric modulators
  作者：Scott D. Kuduk、Christina N. Di Marco、Ronald K. Chang、William J. Ray、Lei Ma、Marion Wittmann、Matthew A. Seager、Kenneth A. Koeplinger、Charles D. Thompson、George D. Hartman、Mark T. Bilodeau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.096

  日期：2010.4

  The phenyl ring in a series of quinolone carboxylic acid M1 positive allosteric modulators was replaced with a variety of heterocycles in order to reduce protein plasma binding and enhance CNS exposure.

  为了减少蛋白质血浆结合并增加CNS暴露，将一系列喹诺酮羧酸M 1正变构调节剂中的苯环替换为各种杂环。
• Antitrypanosomal Chloronitrobenzamides
  作者：Angela K. Carrillo、Tara Man Kadayat、Jong Yeon Hwang、Yizhe Chen、Fangyi Zhu、Gloria Holbrook、Kirsten Gillingwater、Michele C. Connelly、Lei Yang、Marcel Kaiser、R. Kiplin Guy

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01680

  日期：2024.3.14

  disease caused by Trypanosoma brucei gambiense (Tbg) or Trypanosoma brucei rhodesiense (Tbr), remains a significant public health concern with over 55 million people at risk of infection. Current treatments for HAT face the challenges of poor efficacy, drug resistance, and toxicity. This study presents the synthesis and evaluation of chloronitrobenzamides (CNBs) against Trypanosoma species, identifying

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种被忽视的热带疾病，由布氏冈比亚锥虫( Tbg ) 或罗得西亚布氏锥虫( Tbr ) 引起，仍然是一个重大的公共卫生问题，超过 5500 万人面临感染风险。目前HAT的治疗面临着疗效差、耐药性和毒性的挑战。本研究介绍了针对锥虫物种的氯硝基苯甲酰胺 (CNB) 的合成和评估，鉴定了先前报道的化合物52作为一种有效的、选择性的口服生物可利用的抗锥虫药物。 52在体内具有良好的耐受性，并表现出良好的口服药代动力学，在 24 小时内维持超过细胞 EC 50 的血浆浓度，并且在单次口服给药（50 mg/kg）后在啮齿类动物中达到超过 7 μM 的峰值脑浓度。 52治疗显着延长了感染刚果锥虫和罗得西亚锥虫的小鼠的寿命。这些结果表明， 52是一种强效抗锥虫先导药物，具有开发治疗人类和动物非洲锥虫病的潜力。