ethyl (E)-3-(6-oxocyclohexen-1-yl)prop-2-enoate | 187987-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-(6-oxocyclohexen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 187987-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HNWCWVVGDHKEBA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(6-oxocyclohexen-1-yl)prop-2-enoate 在 silica gel 作用下， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2S,3S,4aR)-3-ethoxy-8-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电子缺乏二烯I.正电子和逆电子需求相同碳骨架的Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了化合物11的合成，该化合物具有在1和3位带有吸电子基团的二烯部分，及其与1,1-二乙氧基乙烯，乙基乙烯基醚和苯乙烯的完全区域选择性逆电子需求Diels-Alder反应。内酯添加是优选的。11的直接合成前体（其中一个吸电子基团（酮）受保护）参与了正常的电子需求Diels-Alder反应，与1,4-萘醌和N-苯基马来酰亚胺反应，但对1,1-苯并没有反应性二乙氧基乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02340-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl)prop-2-enoate 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(6-oxocyclohexen-1-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  电子缺乏二烯I.正电子和逆电子需求相同碳骨架的Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了化合物11的合成，该化合物具有在1和3位带有吸电子基团的二烯部分，及其与1,1-二乙氧基乙烯，乙基乙烯基醚和苯乙烯的完全区域选择性逆电子需求Diels-Alder反应。内酯添加是优选的。11的直接合成前体（其中一个吸电子基团（酮）受保护）参与了正常的电子需求Diels-Alder反应，与1,4-萘醌和N-苯基马来酰亚胺反应，但对1,1-苯并没有反应性二乙氧基乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02340-4

文献信息

• Electron Deficient Dienes. 2. One Step Synthesis of a Coumarin-Fused Electron Deficient Diene and its Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions with Enamines
  作者：Graham J. Bodwell、Zulan Pi、Ian R. Pottie

  DOI：10.1055/s-1999-2645

  日期：1999.4

  A coumarin-fused electron deficient diene was prepared by the base-induced reaction of dimethyl glutaconate and salicalde- hyde. Its inverse electron demand Diels-Alder reactions with enam- ines give, after in situ elimination and dehydrogenation, benzocoumarins.

  香豆素稠合缺电子二烯是通过戊二酸二甲酯和水杨醛的碱诱导反应制备的。其与烯胺的逆电子需求 Diels-Alder 反应在原位消除和脱氢后产生苯香豆素。