(E)-3-trimethylsilyl-1-bromopropene | 143741-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3-trimethylsilyl-1-bromopropene
• 英文别名: [(E)-3-bromoprop-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 143741-82-6
• 化学式: C₆H₁₃BrSi
• 分子量: 193.159
• InChiKey: FBSLSZDMICDIGH-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基腈 、 (E)-3-trimethylsilyl-1-bromopropene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(5E)-7-(Trimethylsilyl)-5-heptenenitrile
  参考文献：
  名称：

  R 3 SiCH 2 MgCl与1,2-二卤代乙烯的钴催化单偶联：制备γ-取代的（E）-烯丙基硅烷的一般方法

  摘要：

  三甲基甲硅烷基甲基氯化镁（TMSCH 2 MgCl）与1,2-二卤代乙烯在THF或THF-NMP中存在1 mol％的乙酰丙酮化Co（II）或Co（III）的反应仅通过单偶联途径进行具有> 99％E几何形状的3-三甲基甲硅烷基-1-卤代-1-丙烯，收率高，可通过Ni-或Pd催化与有机金属化合物的偶合反应转化为各种γ-取代的烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.098
• 作为产物：
  描述：

  二溴化乙炔 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 cobalt(III) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到(E)-3-trimethylsilyl-1-bromopropene
  参考文献：
  名称：

  R 3 SiCH 2 MgCl与1,2-二卤代乙烯的钴催化单偶联：制备γ-取代的（E）-烯丙基硅烷的一般方法

  摘要：

  三甲基甲硅烷基甲基氯化镁（TMSCH 2 MgCl）与1,2-二卤代乙烯在THF或THF-NMP中存在1 mol％的乙酰丙酮化Co（II）或Co（III）的反应仅通过单偶联途径进行具有> 99％E几何形状的3-三甲基甲硅烷基-1-卤代-1-丙烯，收率高，可通过Ni-或Pd催化与有机金属化合物的偶合反应转化为各种γ-取代的烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.098

文献信息

• NISHIYAMA, HISAO;NARIMATSU, SHINZO;ITOH, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 52, 5289-5292
  作者：NISHIYAMA, HISAO、NARIMATSU, SHINZO、ITOH, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• NISHIYAMA, HISAO;NARIMATSU, SHINZO;SAKUTA, KOJI;ITOH, KENJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 82, 459-460
  作者：NISHIYAMA, HISAO、NARIMATSU, SHINZO、SAKUTA, KOJI、ITOH, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-catalyzed mono-coupling of R 3 SiCH 2 MgCl with 1,2-dihalogenoethylene: a general route to γ-substituted ( E )-allylsilanes
  作者：Taku Kamachi、Akiko Kuno、Chikashi Matsuno、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.098

  日期：2004.6

  um chloride (TMSCH2MgCl) with 1,2-dihalogenoethylene in the presence of 1 mol % of Co(II) or Co(III) acetylacetonate in THF or THF–NMP proceeded exclusively in a mono-coupling pathway to provide 3-trimethylsilyl-1-halogeno-1-propene with >99% of E geometry in high yield, which was converted to a variety of γ-substituted allylsilanes by Ni- or Pd-catalyzed coupling with organometallic compounds.

  三甲基甲硅烷基甲基氯化镁（TMSCH 2 MgCl）与1,2-二卤代乙烯在THF或THF-NMP中存在1 mol％的乙酰丙酮化Co（II）或Co（III）的反应仅通过单偶联途径进行具有> 99％E几何形状的3-三甲基甲硅烷基-1-卤代-1-丙烯，收率高，可通过Ni-或Pd催化与有机金属化合物的偶合反应转化为各种γ-取代的烯丙基硅烷。