diethyl 2-[(4Z)-4-benzylidene-2-oxooxolan-3-ylidene]propanedioate | 431911-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(4Z)-4-benzylidene-2-oxooxolan-3-ylidene]propanedioate
• CAS: 431911-64-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: DARQQGYBFSIAQX-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙氧基乙烯 、 diethyl 2-[(4Z)-4-benzylidene-2-oxooxolan-3-ylidene]propanedioate 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl 5,5-diethoxy-3-oxo-7-phenyl-6,7-dihydro-1H-2-benzofuran-4,4-dicarboxylate 、 diethyl 6,6-diethoxy-3-oxo-7-phenyl-5,7-dihydro-1H-2-benzofuran-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel Lewis acid-promoted enyne cycloisomerization of triester-substituted alkenes

  摘要：

  在−40°C下，酞烯4在ZnBr2和THF（1当量）存在下，在CH2Cl2中进行了一种新型的环异构化反应，得到的外烯基1,3-二烯5的产率中等到良好。

  DOI：

  10.1039/b008103p
• 作为产物：
  描述：

  酮基丙二酸二乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 diethyl 2-[(4Z)-4-benzylidene-2-oxooxolan-3-ylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进烯三酯和二酯的环化。

  摘要：

  在卤素-配体路易斯酸存在下，烯炔与三个或两个酯基（1-4）的反应得到的环化产物具有很高的通用性，其中引入了卤化物（5-8）。在理论研究中还分析了环化过程。还观察到五元产物5和8通过Al（2）O（3）或Et（3）N的容易异构化和脱氢卤化作用；该过程将共轭部分引入产物中。

  DOI：

  10.1021/jo016159r