2-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile | 40953-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-(p-Chlorphenyl)-4,5-dicyano-imidazol；2-(4-chlorophenyl)-4,5-dicyanoimidazole
• CAS: 40953-42-2
• 化学式: C₁₁H₅ClN₄
• 分子量: 228.641
• InChiKey: POBKQPFHESVIME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-cyanoimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazoles and their compositions for plant growth regulation

  摘要：

  该发明提供了一种利用以下化合物调节植物生长的方法：其中R¹代表烷基或苯基，可选择地取代为卤素、烷基氧基、烷基硫氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲基硫氧基、硝基、氰基、氨基、羧基、苯氧基、苄氧基、烷氧羰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷酰氨基，R²代表硝基、氰基、氨基甲酰基或-CONR⁵R⁶或-NR⁶COR⁵（其中R⁵如前述定义的R¹，R⁶代表氢或烷基），R³代表卤素、硝基、氰基、氨基、氨基甲酰基、-CONR⁷R⁸（其中R⁷如前述定义的R¹，R⁸代表氢或烷基），R⁴代表氢或烷基，或其盐，排除R²和R³同时表示氰基团的化合物；描述了植物生长调节组合物、新化合物及其制备方法。

  公开号：

  EP0269238A1
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₇ClN₄ 在 copper modified manganese oxide (CuOx)-based octahedral molecular sieves nanorods 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  CuOx/OMS-2 catalyzed synthesis of 4,5-dicyano-1H-imidazoles moiety: Directly access to d-A system for AIE-active mechanofluorochromic materials

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131791

文献信息

• Rapid synthesis of 2-amino maleonitrile Schiff bases in aqueous media catalyzed by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) and a new method for the one-pot preparation of their dicyano imidazoles (DCI)
  作者：Mehdi Kalhor、Zahra Seyedzade

  DOI：10.1007/s11164-016-2829-8

  日期：2017.5

  method has been developed for the synthesis of 2-amino maleonitrile Schiff bases 3 ( a – k ) through the reaction of 2,3-diaminomaleonitrile (DAMN) and aromatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in aqueous media at room temperature. Also, the facile synthesis of 2-aryl-4,5-dicarbonitrile imidazoles 4 ( a – k ) by one-pot condensation of DAMN with various

  已经开发了一种快速简单的方法，用于在催化量的铈（IV）存在下，通过2，3-二氨基马来腈（DAMN）与芳族醛的反应合成2-氨基马来腈席夫碱 3 （ a - k ）室温下在水性介质中的硝酸铵（CAN）。另外，已经描述了在50°C下使用CAN作为乙腈的有效试剂，通过DAMN与各种芳族醛的一锅缩合反应，轻松合成2-芳基-4,5-二碳腈咪唑 4 （ a - k ）。通过这种方式，首次提出了原料的一锅法合成方法。使用IR对新合成的化合物进行了表征，1 H NMR，13 C NMR和质谱。与先前的报道相比，本方法具有几个优点，例如良好至优异的收率，使用便宜且可用的催化剂，纯产物的容易和快速分离以及较短的反应时间。