2-amino-3-(2-chlorobenzylideneamino)maleonitrile | 51801-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(2-chlorobenzylideneamino)maleonitrile
• 英文别名: (Z)-2-amino-3-[(2-chlorophenyl)methylideneamino]but-2-enedinitrile
• CAS: 51801-91-3
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄
• 分子量: 230.656
• InChiKey: AJUDVOCKSAYKFD-OOQWFJINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(2-chlorobenzylideneamino)maleonitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (S)-2-[3]pyridyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Aryl-4,5-dicyanoimidazoles and -imidazolines from Diaminomaleonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31079
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 二氨基马来腈 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到2-amino-3-(2-chlorobenzylideneamino)maleonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵（CAN）催化在水介质中快速合成2-氨基马来腈席夫碱及其一锅法制备二氰基咪唑的新方法

  摘要：

  已经开发了一种快速简单的方法，用于在催化量的铈（IV）存在下，通过2，3-二氨基马来腈（DAMN）与芳族醛的反应合成2-氨基马来腈席夫碱 3 （ a - k ）室温下在水性介质中的硝酸铵（CAN）。另外，已经描述了在50°C下使用CAN作为乙腈的有效试剂，通过DAMN与各种芳族醛的一锅缩合反应，轻松合成2-芳基-4,5-二碳腈咪唑 4 （ a - k ）。通过这种方式，首次提出了原料的一锅法合成方法。使用IR对新合成的化合物进行了表征，1 H NMR，13 C NMR和质谱。与先前的报道相比，本方法具有几个优点，例如良好至优异的收率，使用便宜且可用的催化剂，纯产物的容易和快速分离以及较短的反应时间。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2829-8

文献信息

• Hydrogen cyanide chemistry. VIII. New chemistry of diaminomaleonitrile. Heterocyclic synthesis
  作者：R. W. Begland、D. R. Hartter、F. N. Jones、D. J. Sam、W. A. Sheppard、O. W. Webster、F. J. Weigert

  DOI：10.1021/jo00930a004

  日期：1974.8
• Rapid synthesis of 2-amino maleonitrile Schiff bases in aqueous media catalyzed by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) and a new method for the one-pot preparation of their dicyano imidazoles (DCI)
  作者：Mehdi Kalhor、Zahra Seyedzade

  DOI：10.1007/s11164-016-2829-8

  日期：2017.5

  method has been developed for the synthesis of 2-amino maleonitrile Schiff bases 3 ( a – k ) through the reaction of 2,3-diaminomaleonitrile (DAMN) and aromatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in aqueous media at room temperature. Also, the facile synthesis of 2-aryl-4,5-dicarbonitrile imidazoles 4 ( a – k ) by one-pot condensation of DAMN with various

  已经开发了一种快速简单的方法，用于在催化量的铈（IV）存在下，通过2，3-二氨基马来腈（DAMN）与芳族醛的反应合成2-氨基马来腈席夫碱 3 （ a - k ）室温下在水性介质中的硝酸铵（CAN）。另外，已经描述了在50°C下使用CAN作为乙腈的有效试剂，通过DAMN与各种芳族醛的一锅缩合反应，轻松合成2-芳基-4,5-二碳腈咪唑 4 （ a - k ）。通过这种方式，首次提出了原料的一锅法合成方法。使用IR对新合成的化合物进行了表征，1 H NMR，13 C NMR和质谱。与先前的报道相比，本方法具有几个优点，例如良好至优异的收率，使用便宜且可用的催化剂，纯产物的容易和快速分离以及较短的反应时间。
• A Convenient Synthesis of 2-Aryl-4,5-dicyanoimidazoles and -imidazolines from Diaminomaleonitrile
  作者：Osamu Moriya、Hiroshi Minamide、Yoshikiyo Urata

  DOI：10.1055/s-1984-31079

  日期：——